17 декабря в налетах на Севастополь приняли участие 98 самолетов люфтваффе, однако их ожидал достойный отпор. Два бомбардировщика были сбиты советскими зенитчиками, а еще пять уничтожили и три повредили летчики севастопольской авиагруппы. М.В. Авдеев, вылетевший на перехват вражеских самолетов во главе девятки истребителей, так описывал этот бой: «Как и условились на земле, пары Авдеев — Шилкин, Алексеев— Бабаев и Ватолкин — Шелякин устремились навстречу бомбардировщикам. Их цели — разбить плотный строй, к которому невозможно было подойти ни сзади, ни сверху. Сбоку пошла в атаку не успевшая сесть дежурная четверка «мигов» Кудымова. Пары Рыбалки, Калинина, Данилко и Гриба закрутили карусель с «мессершмиттами». Строй бомбардировщиков раскололся.

Кто-то из четверки Кудымова поджег Ju 88, и тот упал в море. Я стрелял по «хейнкелю». Сбить его удалось только с третьего захода. Хотел атаковать и «юнкерса», сбрасывающего в море бомбы, но на боевом развороте помешали «мессершмитты».

Сбросили бомбы в море и повернули назад еще несколько стервятников. Остальные бомбили наш аэродром. По ним открыла огонь плавучая батарея. Одного «юнкерса» зенитчики сбили сразу, и он догорал на заснеженном пустыре за Казачьей бухтой. Другой от прямого попадания снаряда развалился в воздухе и горящими кусками падал в бухту. Два другие, с трудом держась, уходили под охраной своих истребителей. За пределами действий плавучей батареи пары Алексеева и Ватолокина поймали отставшего «юнкерса». Он отчаянно отстреливался. «Мессершмитгов» близко не было, и тогда наши летчики применили звездную атаку — одновременно с четырех сторон. И «юнкере» свалился. Один гитлеровец успел выпрыгнуть и болтался на парашюте за городком 35-й батареи…»

Немецкие бомбы причинили городу новые разрушения. На аэродроме Херсонесский маяк в результате прямого попадания был поврежден капонир и находившийся в нем истребитель И-153.

В течение 17 декабря севастопольская авиагруппа выполнила 115 самолето-вылетов, в том числе 30 — на штурмовку наступавших немецких войск. Против наземных целей интенсивно использовались самолеты Ил-2, которые за день четыре раза поднимались в воздух для атаки противника в районе горы Азис-Оба. Кроме живой силы врага, летчики доложили также об уничтожении 7 единиц бронетехники и двух штабных автобусов.

В ночь на 18 декабря немцев бомбили гидросамолеты МБР-2, а, кроме того, шесть ДБ-3, взлетевших с кавказского аэродрома. Утром 3 Ил-2, ведомые ст. лейтенантом Ефимовым, под прикрытием 4 истребителей И-16 уничтожили у хутора Мекензия до трех взводов немецкой пехоты. Почти одновременно звено Пе-2 под командованием ст. лейтенанта Корзунова нанесло бомбовый удар по врагу в районе села Кача. В последнем случае требовалась ювелирная точность бомбометания, так как здесь немцы находились всего лишь в 200 м от советской пехоты. «Пешки» успешно справились с поставленной задачей: из 24 сброшенных 100-кг бомб лишь одна упала в расположении наших войск, но никакого вреда им не причинила. Ближе к вечеру тройка Ил-2 вновь штурмовала вражеские позиции у Мекензия. Зенитным огнем был подбит один самолет.

Части люфтваффе после понесенных потерь стали действовать осторожно, поэтому количество воздушных боев резко снизилось.

19 декабря кровопролитные бои завязались севернее Севастополя, где немцам ценой больших потерь удалось оттеснить советские войска к западу от хутора Мекензия, а южнее этого хутора они смогли вклиниться во второй сектор севастопольской обороны. К югу от города бои шли в районе селений Нижний и Верхний Чоргунь — там немцы захватили несколько господствующих высот. Везде они встречали ожесточенное сопротивление защитников города. Немалый вклад в оборону вносили береговые батареи, а также советская авиация. Более активно стали действовать под Севастополем советские бомбардировщики с аэродромов Кавказа. Например, 19 декабря здесь бомбили цели 21 самолет Пе-2 и 8 ДБ-3.

20 декабря штурм города продолжался, но никаких серьезных успехов немцы не достигли. Количество боевых вылетов севастопольской авиагруппы существенно возросло. В этот день летчики авиагруппы произвели 143 самолето-вылета, в том числе 48 — на штурмовку фашистских войск. Всего на врага было сброшено около 20 т бомб. Кроме того, штурмовики израсходовали 2045 реактивных снарядов. Две группы Ил-2 (всего 14 самолетов под командованием майора А.А. Губрия и капитана И.Ф. Кичигина) под прикрытием 18 истребителей атаковали позиции вражеских войск в районах Калымбая, Голумбей и Итальянского кладбища к югу от города. Те же цели бомбили 5 ДБ-3, один из которых получил прямое попадание зенитного снаряда. Была перебита тяга руля высоты, и только благодаря находчивости хвостовых стрелков самолета удалось предотвратить катастрофу. Руками они двигали за конец перебитую тягу по команде летчика и таким образом управляли рулем высоты.

22 декабря Манштейн бросил в бой резервные дивизии, но и Приморская армия тоже получила подкрепления. Для поддержки огнем были использованы корабли Черноморского флота. В итоге с начала штурма гитлеровцам удалось продвинуться на отдельных участках всего лишь на 5–8 км. Сражение продолжалось еще до конца месяца, но наступающий порыв немцев постепенно иссяк. Советские войска удержали город, и немалая заслуга в этом была также севастопольской авиагруппы. В период с 17 по 31 декабря ее пилоты выполнили 1131 самолето-вылет, сбили в воздушных боях 18 вражеских самолетов и уничтожили на земле 80 автомобилей и около десятка единиц бронетехники.

«Итак, первая попытка штурмом взять крепость Севастополь потерпела неудачу, — записал Манштейн. — За нами осталось преимущество более плотного окружения крепости, для которого требовалось меньше сил; мы также захватили удобные исходные позиции для последующего наступления. 30 АК на юге также захватил важные пункты на местности, необходимые для последующего наступления. Но это было слабым утешением, если учитывать понесенные жертвы».

Один из самых знаменитых командиров советских ВВС, Лев Шестаков сформировал в годы войны два истребительных полка, вошедших в число наилучших подразделений авиации СССР. Отличный пилотажник, он постоянно совершенствовал свое летное мастерство, а его значительный боевой опыт заставлял подчиненных относиться к нему с большим уважением. Строгий и взыскательный до мелочей в служебной обстановке, Шестаков был душой компании в часы отдыха, неистощимый на выдумки и шутки.

Родился Лев Шестаков в 1915 году в семье железнодорожника. Окончил 6 классов школы семилетки, ФЗУ, поступил в институт инженеров железнодорожного транспорта в Днепропетровске. Однако небо притягивало юношу, и в 1934 году он стал курсантом Ворошиловградской школы пилотов. После ее окончания получил назначение во 2-ю истребительную эскадрилью, базировавшуюся под Киевом. В 1937 году отправился добровольцем в Испанию, где впервые принял участие в боях с фашистами. Здесь, за полторы сотни боевых вылетов, Шестаков уничтожил 8 вражеских самолетов лично и 31 в группе, войдя таким образом в десятку самых результативных советских пилотов на этом театре военных действий.

В ходе сражений в Испании проявились такие качества Шестакова, как чувство коллективизма и способность идти на самопожертвование во имя товарища. Однажды, во время воздушного боя с итальянскими «фиатами», он, не видя иного выхода, закрыл своим самолетом от пулеметного огня истребитель П. Смолякова. Лишь случай тогда спас его жизнь — две пули ударились в бронеспинку кресла, а одна прошила кожаные брюки пилота. Опешившего итальянского летчика, не ожидавшего такого маневра, били уже вдвоем.