Видя себя, таким образом, отрезанным с юга, Филипп обратил свою деятельность к северу. Он сделал новые приобретения во Фракии; очередь дошла наконец до Олинфа, главы городов Халкиды. Меньшие союзные с Олинфом города Халкидики были вскоре завоеваны; тогда уже Филипп стал перед стенами Олинфа. Олинфийцы оказали ему упорное сопротивление и обратились к афинянам, с которыми уже прежде заключили союз против Филиппа, требуя скорой помощи. Афиняне, подвигнутые настоятельными убеждениями Демосфена, послали помощь, но раздробленную на три отдельные отряда, так что когда третий отряд дошел до Олинфа, город нельзя уже было спасти. После осады, продолжавшейся почти целый год и стоившей Филиппу множества людей, город был взят, благодаря измене двух граждан — Ласфена и Эвфикрата. Филипп часто сражался серебряными копьями, чему давала повод и случай испорченность тогдашних нравов. «Нет такой высокой и крутой городской стены, — говорил он обыкновенно, — чтобы осел, нагруженный золотом, не мог перешагнуть через нее». Город был сравнен с землей; все, что избегло меча, было отведено в рабство. Филипп ознаменовал завоевание города блистательными празднествами. Теперь только считал он владычество свое на севере вполне обеспеченным. Он часто говаривал, что или олинфяне должны удалиться из своего города, или он из Македонии. Когда Ласфен и Эвфикрат явились к ему в лагерь, чтобы получить вознаграждение за свою измену, воины называли их негодяями и изменниками. Они принесли на это жалобу самому царю. Он отвечал им: «Не оскорбляйтесь этим. Македоняне — люди грубые и простые; они каждую вещь называют настоящим ее именем», — и отдал их на произвол воинам, которые умертвили их.

Олинф пал в 348 году; два года спустя пала и Фокида. После уничтожения Олинфа Филипп предложил мир афинянам, чтобы иметь возможность беспрепятственно проникнуть в Фокиду через Фермопильское ущелье. Из всех его противников одни только афиняне могли еще воспрепятствовать движению его в Среднюю Грецию. Афиняне надеялись посредством мира спасти владения свои во фракийском Херсонесе, которые одни только и оставались за ними, и включить в мирные условия фокийцев, чем могло бы быть отвращено вторжение Филиппа в Среднюю Грецию, а потому вступили в переговоры о мире и дали клятву соблюдать его ненарушимо. Филипп же с умыслом медлил со своей клятвой, поддерживаемый в этом присланными к нему для отобрания присяги афинскими гражданами, которых он отчасти подкупил; медлил до тех пор, пока достиг исполнения своих замыслов во Фракии и привел свое войско к Фермопилам. Фокийцев он исключил из проекта мирных условий и повел свои войска через Фермопильское ущелье в то самое время, когда афинские послы возвратились в свой город. Фалек, сын Ономарха, который занимал своим отрядом Фермопилы, пропустил македонян через ущелье. Соединясь с фиванским войском, Филипп вторгнулся в Фокиду, жители которой не посмели ему противиться. По требованию его, судьи Амфиктиона постановили приговор над фокидцами; города их были мастью разрушены, частью обращены в открытые местечки; городские общины их уничтожены и целые толпы жителей переселены в Македонию. У них отняли оружие и обложили их ежегодной податью до совершенного возвращения сделанных из храма похищений. Оба голоса, которые они имели на Амфиктионовом судилище, были предоставлены царю македонскому. Таким образом Фокида перестала существовать в Греции как самостоятельное государство; с этих пор Филипп не считался более иноземцем и варваром, а сделался равноправным членом в совете эллинов и приобрел законное влияние на судьбы Греции.

Афины с сухопутной стороны были совершенно обессилены. Вскоре Филипп утвердился в Акарнании и Этолии и обеспечил свое влияние в Пелопоннесе, в Эвбее; потом предпринял блистательный поход во Фракию, во время которого проник до самой Византии. Афины, усмотрев грозящую опасность для владений своих в Херсонесе и для плавания своих кораблей в Понте, объявили мир нарушенным и с величайшей поспешностью снарядили флот, чтобы поспешить на помощь к городам Перинфу и Византие, осажденным Филиппом. Персидский царь также не считал себя более в безопасности и отдал приказание своим сатрапам защищать Перинф всеми силами. Таким образом, на этот раз планы Филиппа не удались: он принужден был отступить от обоих городов (349). Вслед за тем, в то время как Филипп, по-видимому, вовсе не заботясь о делах Греции, обратил свое оружие на Скифию, в Амфиктионовом суде сторонниками его, между которыми самым деятельным был Эсхин, подготовлялся последний решительный удар эллинам.

Жители Амфиссы обработали землю, принадлежавшую Дельфийскому храму; по жалобе на это Эсхина, имфиктионцы положили наказать их оружием. Так как первое нападение на них было отражено, и амфисцы, поддерживаемые Афинами, изгнали из своей области всех приверженцев Амфиктионова суда, то Амфиктионы избрали Филиппа неограниченным предводителем войска и поручили ему заступиться за Аполлона и воспрепятствовать безбожным амфисцам оскорблять Дельфийскую святыню. Филипп явился с войском и окончил войну против Амфиссы, но вслед за тем неожиданно завладел городом Элатеей при Кефиссе, в Фокиде, — ключом к Виотии и Аттике. Панический страх овладел афинянами, а также и фиванцами, которые постоянно бывали на стороне Филиппа, но в последнее время находились с ним в натянутых отношениях. Афиняне начали вооружаться; Демосфен поспешил в Фивы и силой своего красноречия так подействовал на граждан, что они, забыв старую вражду свою к Афинам, соединились с ними против общего врага. Соединенное войско обоих городов, усиленное эвбейцами, мегарцами, ахейцами, керкирцами, коринфянами и левкадцами, выступило против Филиппа и в двух сражениях одержало верх над его войском; наконец все силы обеих сторон встретились на полях Херонеи.

Филипп II, Копенгаген

Это было в первых числах августа 338 года. Оба войска на рассвете выстроились друг против друга в боевом порядке. Филипп имел всего около 32000 человек; силы эллинов простирались до 50000. На правом крыле командовал сам Филипп, на левом — восемнадцатилетний сын его Александр, в центре стояли союзные с Македонией фессалийцы и этолийцы. Афинское войско, под предводительством Лизикла и Хареса, стояло против правого крыла Филиппа; фиванское — против левого крыла Александра; остальные греки расположились против македонского центра. Сражение началось с убийственной горячностью и долго оставалось нерешительным, пока Александр с неудержимой силой, ниспровергая все перед собой, не ворвался в ряды виотийцев. Священны и отряд фиванцев, до сих пор считавшийся непобедимым, лежал рядами, друг на друге, там, где его поставили. На другом фланге афиняне ворвались, наконец, победоносно в ряды македонян. «За мной, — вскричал Лизикл, — победа наша! Прогоним этих несчастных назад в Македонию!» Филипп взирал со спокойным взглядом с высоты на общее замешательство. «Неприятели не умеют побеждать», — сказал он и повел свою вновь быстро приведенную в порядок фалангу на толпы афинян, которые в упоении победы расстроили ряды свои. Вскоре все греческое войско обратилось в беспорядочное бегство; из афинян убито более 1000, не менее 2000 попалось в плен; фиванцы также потеряли много пленными и убитыми.