Русские всегда смотрели на Европу со смешанным чувством. Ее любили, желали, ненавидели и боялись одновременно. Мечтая о преодолении собственных недостатков и развитии в единстве с европейцами, Россия в то же время ни с кем не воевала так много, как с Европой. Причем противостояние было обоюдным. Начиная с ХVII века каждое столетие начиналось крупным европейским вторжением в Россию: польская и шведская интервенции в Смуту 1604–1618 годов, походы шведского короля Карла ХII во время Северной войны 1700–1721 годов, Отечественная война 1812 года, Первая мировая война 1914–1918 годов, Великая Отечественная война 1941–1945 годов. Но и Европа видела крупные наступления русских: победу над Речью Посполитой в войне 1654–1667 годов и присоединение Украины, разгром Шведской империи в годы Северной войны и присоединение Прибалтики, взятие Берлина в 1760 году, разделы Польши 1772, 1793, 1795 годов, взятие Парижа в 1814 году, подавление венгерской революции 1848 года, победоносную войну на Балканах в 1877–1878 годах, советско-финскую войну 1939–1940 годов и победу во Второй мировой войне 1939–1945 годов.

В связи с этим важен вопрос — когда, собственно, началось это парадоксальное сочетание взаимного притяжения и войны? Ведь мы не видим ничего подобного в русском и европейском Средневековье. Киевская Русь была вполне интегрирована в западные королевства. А средневековые княжества Восточной Европы довольно быстро или вошли в состав европейских государств — Королевства Польского и Великого княжества Литовского и Русского, или просто на несколько веков выпали из сферы внимания Европы, оказавшись в орбите влияния Монгольской империи.

Историю попыток «прорубания» окна в Европу принято начинать с эпохи Петра I, несмотря на его довольно утилитарное отношение к западным ценностям. Вспомним приписываемое ему знаменитое высказывание: «Нам нужна Европа на несколько лет, после чего мы повернемся к ней задом». Но удачному опыту петровской вестернизации, равно как и триумфальному вхождению в Европу в результате Северной войны должно было что-то предшествовать. Когда Россия начинает предпринимать осмысленные и целенаправленные действия, которые можно трактовать как попытки первого проникновения в Европу?

Пробные шаги по сближению с Западом Россия стала делать практически одновременно с образованием «государства всея Руси» в конце ХV века. Путей для этого было избрано два:

1) вхождение в Европу через заключение дипломатических, военных и династических союзов и т. д.;

2) военное проникновение в Европу. Эти, казалось бы, противоположенные подходы изначально прекрасно сочетались в политике России.

Встав на первый путь, Россия пытается войти в европейские военно-политические коалиции. Начиная с 1489 года европейские дипломаты рассматривают ее как потенциального члена «антимусульманской лиги» — союза европейских государств под эгидой Священной Римской империи, направленного против турецкой агрессии. Москве предлагались уния православной и католической церквей, королевский титул для великого князя владимирского и московского и вхождение на правах королевства в состав подвластных императору королевств, графств, курфюршеств и прочих земель.

Условия были неприемлемыми: для страны, только что сбросившей татарское иго, суверенитет был высшей ценностью. Жалование королевского титула из рук императора в глазах Москвы не сильно отличалось от получения ханского ярлыка на княжение. С Турцией тогда Россия не имела вообще никаких конфликтов (первая русско-турецкая война случится спустя 100 лет, в 1569 году). Вассал Османской империи — Крымское ханство — до 1507 года был союзником, а крымский хан звался «братом» великого князя московского. То есть «антимусульманская лига» России была не нужна, но ради налаживания контактов с Западом великие князья продолжали переговорный процесс, не делая реальных шагов по вступлению в «лигу». К 1520‐м годам в Ватикане и при императорском дворе наступило разочарование в России как потенциальном члене антимусульманского альянса. Она не захотела «входить в Европу» на чужих условиях, а в другом качестве была неинтересна.

Россия могла стать партнером и в другом европейском противостоянии — схватке Габсбургов и Ягеллонов за восточноевропейские земли (Венгрию, Чехию, Молдавию). Она поддерживала Габсбургов. В 1513 году после визита в Москву посла Священной Римской империи Георга Шнитценпаумера фон Зоннега чуть не был заключен русско-германский союз, но спустя два года на Венском конгрессе император Максимилиан помирился с Ягеллонами, и перспективы альянса померкли.

Россия продолжила свои попытки завязать тесные связи с германским миром. В 1517–1519 годах она оказывала денежную поддержку военным действиям Тевтонского ордена против Польши, попросту говоря — финансировала войну немецких рыцарей против поляков. Ставка была сделана на то, что эту помощь оценят Габсбурги. Но партнер был выбран неудачно: орден оказался бездарным воителем и проиграл войну, а вскоре, в 1525 году, сдался Польше, став ее вассалом. Россия вновь осталась без союзников.

Последующие попытки завести друзей в Европе путем династических браков были столь же безуспешны. В 1560 году возник план женить Ивана Грозного на одной из дочерей польского короля Сигизмунда II Августа, Анне или Катерине Ягеллонках. Россия к этому времени находилась на грани войны с Польшей, и женитьба могла бы разрядить обстановку и превратить врагов в союзников. Сватовство провалилось, Катерину в 1562 году отдали замуж за будущего шведского короля, а тогда финляндского герцога Юхана III. Датского герцога Магнуса хотели расположить к России, женив его в 1573 году на дочери казненного князя Владимира Старицкого Марии, однако русская жена не смогла остановить Магнуса — он предал Ивана Грозного и перешел на службу польскому королю Стефану Баторию. В 1581 году Иван Васильевич при живой жене Марии Нагой сватался к английской королеве, рассчитывая на союз с Англией. Планы женитьбы вызвали большой переполох в придворных кругах и не нашли поддержки у русской аристократии. Когда Иван Грозный умер, дьяк Щелкалов злорадно бросил английскому послу Боусу: «Умер твой английский царь».

Раз не получались союзы, Россия вступала на второй путь и начинала воевать: в 1500–1503 годах — с Немецким орденом в Ливонии, в 1487–1494, 1500–1503, 1507–1508, 1512–1522, 1535 годах — с Великим княжеством Литовским и Королевством Польским, в 1555–1557 и 1589–1595 годах — со Швецией.

В 1558–1583 годах развернулся вооруженный конфликт России с немецким Ливонским орденом, Великим княжеством Литовским и Королевством Польским, Швецией при участии наемников из многих западных стран — Священной Римской империи, Венгрии, Пруссии, Италии, Франции и даже Шотландии. Его принято называть «Ливонской войной». Размах этого столкновения позволяет квалифицировать его как первую войну России и Европы, не только развернувшуюся в военной и политической сфере, но и приведшую к противостоянию двух миров, культур, социально-политических систем. Его последствия радикально изменили облик Восточной Европы: два государства (Ливония и Великое княжество Литовское) прекратили свое существование. Вместо Ливонии возникли вассальные образования в Прибалтике (подчиненная Польше Курляндия, шведская Северная Эстония, польское герцогство Задвинское). Великое княжество Литовское утратило свою независимость и в 1569 году по Люблинской унии слилось с Польшей в единую Речь Посполитую «обоих народов».