В 1084 г. Василько и Володарь исчезли из Волыни, где они жили вместе с Ярополком. Они исчезли, но возвратились с войском и выгнали Ярополка. Теперь Мономах по приказу своего отца выступил против этих двух князей, изгнал их и восстановил Ярополка на троне после многих сражений и усилий.

Сын Игоря Давыд использовал средства иного рода. Какое-то время он оставался в Тмутаракани, затем со своими воинами поехал к устью Днепра и стал останавливать там все корабли, торговавшие с Царьградом, и забирать у них товары. Это положило конец торговле с Византийской империей. От этого немедленно пострадала казна Всеволода, и он был вынужден пойти на уступки. Он отдал Давыду часть Волыни и снова получил возможность свободно торговать с Царьградом.

Ярополк, глубоко оскорбленный этим даром Давыду, уменьшившим его собственные владения, начал набирать людей в войско и готовиться к войне. Узнав об этом, Всеволод послал своего сына Владимира Мономаха напасть на Ярополка, но Ярополк бежал в Польшу, оставив жену, мать и богатства в Луцке. Было совершено нападение на Луцк, который сдался Мономаху, а тот захватил семью Ярополка вместе со слугами и сокровищами и посадил Давыда Игоревича править всей Волынью.

В это же время, по-видимому, сыновьями Ростислава был завоеван Галич. Они отняли его у польского короля, который состоял в дружеских отношениях с Ярополком.

На следующий, 1086 г. Ярополк вернулся из Польши, замирился с Мономахом и снова стал княжить в Волыни. Его земли, видимо, не приносили ему большой пользы, так как вскоре после своего прибытия он уехал в Звенигород. Он был убит в пути человеком по имени Нерадец, который скрылся и нашел прибежище у Рюрика Ростиславича в Галиче.

В том же году Всеволод пошел войной на Володаря и Василько, но в конце концов помирился с ними. После этого на Волыни некоторое время было спокойно. Но большие проблемы создавал Всеслав Чародей, который после восшествия Всеволода на киевский престол сжег Смоленск – весь, кроме крепости. Мономах быстро нашел его с помощью людей о двуконь (когда человек едет верхом на одном коне, а другого ведет в поводу), но Чародей скрылся. Последовали повторные поиски, в которых принимали участие люди из Чернигова и союзники-половцы. По дороге они захватили врасплох Минск и не оставили в городе ни одного человека или животного.

В 1093 г. Всеволод умер в возрасте шестидесяти четырех лет. Его преемником стал Святополк Изяславович, слабый и никчемный человек. И тогда начались проблемы и беспорядки. «Это были времена, – поется в старой песне, – когда были посеяны раздоры, когда они, как зерна, проросли в полях, когда жизнь людей укоротилась из-за княжеских междоусобиц, когда редко звучала песнь землепашца, а чаще – крики ворон над трупами». Мономах, самый храбрый и талантливый из потомков Ярослава, мог бы захватить киевский трон, если бы захотел, да и киевляне умоляли его сделать это, но он боялся гражданской войны и отказался, сказав: «Отец Святополка был старше моего отца, он первым правил в Киеве».

Святополк, жадный и жестокий, быстро проявил свой характер. Приехали послы от половцев вести переговоры о мире. Он бросил их в темницу. Когда половцы узнали об этом оскорблении, они начали войну, бросив все свои силы.

Тогда Святополк освободил послов и запросил мира, но не получил его. Он немедленно начал готовиться к войне, но небольшой. Наконец, он послушался совета и попросил помощи у Мономаха, который пришел вместе со своим братом. Три князя объединенными силами напали на половцев, хотя Мономах настаивал на мире, так как враг заметно превосходил их численно. Русские были разбиты в жестоком бою, а брат Мономаха Ростислав утонул при переправе реки. Сам Мономах еле спасся, пытаясь его вытащить. Воодушевленные победой, половцы поспешили к Киеву, уничтожая все на своем пути. Святополк, который укрылся в столице, собрал свежее войско и вышел сразиться с врагом во второй раз, но снова был разгромлен и бежал в Киев лишь с двумя приближенными.

Так как теперь Святополк сильно желал мира, он дал половцам то, чего они просили, и взял ханскую дочь в жены.

Олег, сын Святослава Черниговского, один из самых решительных и активных людей в XI в., тоже пришел торговаться о мире и привел новое половецкое войско. Сокрушительные поражения, которые потерпели его двоюродные братья, проторили для него дорогу. Он осадил Чернигов, разорил его окрестности, сжег церкви и деревни. Восемь дней его половцы бились у крепости, и тогда Мономах послал Олегу сообщение, гласящее, что для того, чтобы прекратить кровопролитие и разрушения, он уйдет из города. На этой основе был заключен мир, и Олег стал хозяином в Чернигове.

Теперь столицей Мономаха стал Переяславль и продолжал оставаться ею на протяжении всего периода тяжелых испытаний и ожидания. Переяславль был городом, на который половцы нападали в первую очередь, когда шли на Русь. Мономах прожил три года в этой открытой опасностям столице, испытывая недостаток средств и отражая бесконечные нападения половцев. В 1095 г. два хана, Итларь и Китан, пришли в Переяславль торговаться о мире, то есть забрать деньги в обмен на обещание мира, а затем нарушить обещание.

Итларь вместе со своими воинами вошел в крепость, чтобы переночевать в ней, и был размещен в доме прославленного боярина Ратибора.

Китан остался между внешней и внутренней стенами, и Мономах отдал Китану своего сына Святослава в качестве заложника безопасности Итларя.

Человек по имени Славата, приехавший в тот день по какому-то делу от Святополка Киевского, уговорил Ратибора получить согласие Мономаха на убийство этих половцев. «Как я могу позволить это? – воскликнул Мономах. – Я дал слово Итларю». – «Половцы тебе дают клятвы, а затем убивают и разоряют нас со всех сторон. И в этот раз они так сделают». После долгих уговоров Мономах уступил, и в ту ночь были посланы люди, которые похитили Святослава, а затем убили Китана с его спутниками. Итларь, находившийся в доме Ратибора, ничего не знал о случившемся. На следующее утро люди Ратибора залезли на крышу дома, в котором остановился Итларь, вскрыли ее и убили половецких воинов стрелами. Святополк и Мономах немедленно вышли в степь на половцев и послали к Олегу гонца за подмогой в битве. Олег пришел, но держался в стороне, полный подозрений. Двоим князьям сопутствовал успех. Половцы, застигнутые врасплох, потерпели жестокое поражение. Князья захватили людей, скот, коней и верблюдов и возвратились домой с богатой добычей.

Поведение Олега сильно разгневало Святополка и Мономаха. «Ты не желаешь присоединяться к нам в борьбе против подлого врага, – сказали они. – В твоем доме сейчас живет сын Итларя; отдай его нам или убей его». Олег не уступил двоюродным братьям. Вскоре после этого они прислали ему весточку: «Приезжай в Киев на совет, чтобы мы могли защищать Русь вместе». «Я не позволю священникам и простолюдинам судить меня», – ответил Олег. Такой ответ рассердил киевлян, и Святополк и Мономах объявили Олегу войну, не задавая других вопросов. «Ты не хочешь помочь нам разгромить язычников, – сказали они, – или держать с нами совет. Ты плетешь интриги, чтобы сделать врага сильнее. Пусть Бог нас рассудит» (эта фраза – объявление войны).