Однако этот успех оказался для Шереметева последним. А. Курбский сообщал, что после этой победы некие «писари», «им же князь великий зело верит, а избирает их не от шляхетского роду, ни от благородна, но паче от поповичев, или от простого всенародства», «что было таити, сие всем велегласно проповедали…», что вскоре Девлет-Гирей будет наголову разгромлен, ибо на него идет сам Иван IV с главными силами русского войска, а Шереметев «над главою его идет за хребтом…».Сложно сказать, насколько правдив был князь, когда писал эти строки. Одно ясно совершенно точно, что 2 июля Девлет- Гирею стало известно не только то, что с севера на него надвигается сам Иван IV с превосходящими силами, но и то, что его кош захвачен ратью Шереметева. Перед ханом встала картина приближающейся катастрофы — ведь потеряв половину лошадей, татарское войско утрачивало маневренность, свой главный козырь. Над войском Девлет-Гирея, оказавшимся фактически в окружении, нависла угроза полного разгрома.

Однако не случайно крымский «царь» прославился «великой ревностью к войне». Оценив ситуацию и убедившись в том, что в сложившейся ситуации начатый им маневр с целью обойти позиции русских войск на Оке с запада (подобный тому, что успешно совершил в 1521 г. Мухаммед-Гирей) теряет всякий смысл, хан принял решение немедленно, не распуская свою рать для «войны», повернуть назад. В момент, когда он принял это решение, от места впадения Плавы в Упу, где, очевидно, стояло татарское войско, до Коломны, где находились главные силы русской армии, было около 180—200 км и примерно столько же до захваченного Шереметевым коша. У Девлет-Гирея появился реальный шанс нанести удар по Шереметеву и, имея в запасе несколько дней, разгромить его войско, отбить хотя бы часть обоза и, главное, табунов, а затем поспешно, избегая столкновения с главными силами русского войска, отступить в Поле.

Для Шереметева такое ханское решение оказалось, судя по всему, неожиданным. Значительная часть его войска (по сообщению Никоновской летописи, до 6 тыс., т.е. почти половина) отделилась и отправилась, как было отмечено выше, перегонять захваченные табуны, а сам он с оставшимися ратниками двинулся по татарской сакме на север. В полдень (около 16.00) 3 июля, в среду, у урочища Судьбищи полки Шереметева столкнулись с татарскими авангардами. Здесь и произошла прогремевшая тогда, но сегодня практически забытая «ознаменованная славой отчаянной битва» (Н.М. Карамзин).

Несколько слов о географии места сражения. Судьбищи — название урочища, располагавшегося в Поле, в верхнем течении реки Любовша. Здесь смыкались две татарских сакмы, по которым степняки ходили за добычей на Русь, — Муравская и Калмиусская. Позднее здесь возникло одноименное село. В середине XIX в. оно входило в состав Новосильского уезда Тульской губернии и насчитывало без малого 1000 жителей. Располагалось село северо-восточнее от ж/д станции Хомутово, возле тракта, соединявшего Новосиль и Ефремов. Согласно современному административному делению, Судбищи находятся в Новодеревеньковском районе Орловской области. До наших дней сохранились и остатки самого урочища, возле которого и произошла эта битва.

На первых порах сражение разворачивалось благоприятно для русских. Неприятельское войско сильно растянулось на марше и вступало в бой по частям, «пачками». Это позволило Шереметеву успешно отражать атаки противника и контратаковать. В серии конных схваток, начинавшихся с «лучного боя» и переходивших затем в «съемный» (т.е. рукопашный) бой и длившихся около 6 часов, сотни детей боярских, действовавших при поддержке стрельцов и казаков, «передовой полк царев и правую руку и левую потоптали и знамя взяли Шириньских князей». Казалось, что победа вот-вот будет достигнута, несмотря на то, что общий численный перевес был на стороне противника — ведь род Ширинов занимал в политической иерархии Крымского ханства особое, первое, место среди прочих татарских карачибеев. Ширинские бии считались главнокомандующими татарским войском («оглан-баши») и выставляли в поход, как уже отмечалось выше, до половины всех воинов. Однако допрос пленных показал, что главные силы татар в бой еще не вступили — хан не успел подойти к полю боя. Обе стороны заночевали на поле боя, готовясь возобновить с утра сражение. Видимо, именно тогда стрельцы, казаки и кошевые детей боярских завели кош в дубраву и устроили здесь «засеку», которой предстояло сыграть важную роль на следующий день. Тогда же были посланы гонцы к Г. Жолобову и Ш. Кобякову с приказом срочно вернуться к главным силам. Но к утру в лагерь вернулось всего лишь около 500 ратников, остальные не решились оставить столь богатую добычу и продолжили гнать табуны к Мценску и Рязани. Здесь напрашивается прямая аналогия со сражением на окраине Старой Русы зимой 1456 г., когда точно также московские дети боярские «многое богатьства взяша» и «с тою многою корыстию вся люди своя впред себе отпустиша». Не прошло и нескольких часов, как они оказались перед лицом численно превосходившей новгородской рати, горевшей желанием отомстить за грабежи и убийства. Однако тогда воеводе Ф. Басенку удалось вернуть большую часть ушедших с захваченным имуществом ратных людей и выиграть битву. У Шереметева это не получилось, и он потерпел поражение. В этом контексте летописная фраза о том, что к полю битвы «поспели» всего лишь 500 ратников приобретает довольно двусмысленный характер. С другой стороны, учитывая бедность основной массы детей боярских и невысокую доходность их вотчин и поместий, трудно осуждать их за стремление разжиться на войне, невзирая ни на какие угрозы и кары со стороны начальных людей и самого государя, полоном и всякими «животишками». Не исключено, что сыграли свою роль и местнические противоречия — ведь среди отряженных в поход ратных людей было достаточно много родовитых князей-Рюриковичей, которым подчиняться пусть и знатному, но все же происходящему не из княжеской, а из боярской фамилии Шереметеву было «обидно».

Так или иначе, но к утру 4 июля в распоряжении Шереметева оказалось примерно 7 тыс. (согласно летописи) детей боярских с послужильцами и кошевыми, стрельцов и казаков. С ними ему предстояло сразиться теперь уже со всем татарским войском сразу.

Готовились к решающей схватке и татары. Накануне вечером на поле боя прибыл Девлет-Гирей с основными силами крымского войска, своей «гвардией» (в т.ч. мушкетерами-туфенгчи) и артиллерией. Выслушав доклады своих военачальников и показания пленных (как писал Курбский, «два шляхтича изымано живы, и от татар приведено их пред царя. Царь же нача со прещением и муками пытати их; един же поведал ему то, яко достояло храброму воину и благородному; а другий, безумный, устрашился мук, поведал ему по ряду: “Иже, рече, малый люд, и того вящее четвертая часть на кош твой послано”…»), хан ободрился. Оказывается, все было не так уж и плохо, как представлялось ему ранее. Действительно, даже если взять за основу летописное повествование о сражении, то 60 тыс. татар должны были противостоять 7 тыс. русских воинов. И даже если полагать, что летопись сильно преувеличила численность бойцов с обеих сторон, тем не менее совершенно очевидно, что на стороне татар оказалось значительное численное превосходство. К тому же они обладали артиллерией, которой у русских не было. Перед ханом возникла соблазнительная возможность разгромить немалую часть русского войска прежде, чем основные силы рати Ивана IV смогут помочь полкам Шереметева, и Девлет-Гирей решил воспользоваться представившимся шансом. Отказавшись от первоначального намерения продолжить отступление, Девлет-Гирей перегруппировал свои силы и вознамерился взять реванш за унизительные поражение накануне и утрату коша.