В воскресенье 30 июня к государю прибыл Л. Колтовской, подтвердивший сведения прежних гонцов. Выслушав его донесение, Иван вместе с Владимиром Андреевичем, «царем» Семионом и «царевичем» Кайбулой во главе Государева полка и ертоула (им командовали два воеводы — И.П. Яковлев и И.В. Меньшой Шереметев) выступил из Москвы по направлению к Коломне.

Развертывание войск для отражения близящегося нашествия не обошлось, как это повелось со времен «боярского правления», без местнических споров и вызванных ими перестановок командного состава. Служба — службой, но боярская честь оставалась боярской честью, «порушить» которую было никак нельзя даже под угрозой самого сурового наказания и опалы. 2-й воевода передового полка, что стоял под Зарайском, князь Д.С. Шестунов (из рода Ярославских князей) отказался подчиняться 1-му воеводе полка князю А.И. Воротынскому и был переведен 2-м воеводой в полк правой руки в Каширу.

На его место был прислан окольничий Ф.П. Головин. Однако, прибыв в Каширу, Шестунов и тут не угомонился, «списков не взял для Михаила Морозова да для князь Дмитрея Немово Оболенсково и посылал о том бити челом государю, что Михайло Морозов в большом полку другой, а князь Дмитрей Немой в левой руке большой…». Лишь получив от Ивана IV невместную грамоту, князь согласился принять командование. Отметим, что и при формировании рати Шереметева был случай местничества. А.Д. Плещеев-Басманов «бил челом» государю, что ему «… з боярином … с Болшим з Шереметевым в менших товарыщех» быть непригоже, на что Басманов получил указание Ивана IV «быти на своей службе без мест…».

Во вторник 2 июля царь прибыл в Коломну, проделав за 3 суток не меньше НО—120 км (таким образом, среднесуточная скорость марша составляла порядка 35—40 км). Здесь, в треугольнике Коломна—Кашира—Зарайск, к этому времени сконцентрировались главные силы русского войска. Однако долго стоять здесь им не пришлось. Иван, оповещенный вечером в среду, 3 июля, о том, что крымский «царь» идет на Тулу, утром следующего дня, 4 июля, выступил по направлению к городу. «Того дни под Каширою государь Оку-реку перелез со всеми людми (т.е. менее чем за день царь преодолел порядка 40—45 км. — П.В.) и передовым полком велел идти х Туле наспех…». Однако обстановка к этому времени коренным образом переменилась. Как писал летописец, «…того дни прислали к государю из Воротыньских вотчины языка Крымскаго, а сказывают, что Крымской царь, идучи х Туле, поймал сторожей и сказали ему, что царь и великий князь на Коломне, и он поворотил к Одуеву, и, не дошед до Одуева за тритцать веръст, поймали на Зуше иных сторожей, и те ему сказали, что идет царь и великий князь на Тулу, и Крымъской царь воротился со всеми своими людми во вторник…» Таким образом Ивану стало ясно, что ожидавшей встречи с главными силами Девлет-Гирея под Тулой не состоится и хан намерен уклониться от сражения. Однако царь тем не менее решил продолжить марш в прежнем направлении. Возможно, он рассчитывал на то, что, повернув назад, хан наткнется на Шереметева, тот свяжет татар боем и тогда решающий бой, «прямое дело», все же состоится. Поэтому Иван «…послал доведатца подлинных вестей и за царем послал многих подъезщиков, а сам х Туле пошел не мешкая, в пятницу порану». А. Курбский с похвалой отзывался об этом решении Ивана Грозного, «ибо егда пришел от Москвы ко Оке реке, не стал тамо, идеже обычай бывал издавна застановлятися христианскому войску против царей татарских; но превезшеся за великую Оку реку, пошел оттуду к месту Туле, хотящее с ним (Девлет-Гиреем. — П.В.) битву великую свести». Однако спустя несколько часов после начала марша к государю прибыли люди от Шереметева, рассказавшие ему о том, что произошло несколькими днями ранее юго-восточнее Тулы.

Повернув 22 июня назад, вдогонку за Девлет-Гиреем, Шереметев и Салтыков, как они позднее докладывали царю, предполагали «…его (т.е. Девлет-Гирея. — П.В.) в войне застати: нечто станет воевати и розпустит войну, и воеводам было приходити на суволоку, а не станут воевати, и им было промышляти, посмотря по делу…» И на первых порах все развивалось так, как и предполагали воеводы. Хан, не догадываясь о своих преследователях, быстро шел на север. Приблизившись к русской границе (по нашим расчетам, это случилось примерно 26—27 июня где-то на р. Сосна, скорее всего, там, где позднее будет поставлен город Ливны, в районе так называемого Кирпичного брода, что «выше города Ливен версты с 3»), Девлет-Гирей дал своему войску, по татарскому обычаю, отдых и здесь оставил свой обоз-«кош» вместе со значительной частью заводных коней, максимально облегчив свое воинство перед последним броском. «Приблизившись к границе на расстояние 3—4 лье, они (т.е. татары. — П.В.) делают остановку на два-три дня в избранном месте, где, по их мнению, они находятся в безопасности…» — отмечал Боплан. К этим словам можно добавить высказывание князя А. Курбского, который писал, что «…обычай есть всегда Перекопского царя днищ за пять, або за шесть, оставляти половину коней всего воинства своего, пригоды ради…»

Длившаяся несколько дней остановка татарского войска на Сосне позволила Шереметеву нагнать неприятеля. Когда основные силы Девлет-Гирея примерно 29—30 июня скорым маршем (примерно по 50 или даже более километров в сутки) двинулись на Тулу, Шереметев, к этому времени прочно «повисший» у него на хвосте, решил атаковать ханский кош. 1 июля посланные воеводой вперед головы III. Кобяков и Г. Жолобов (дети боярские с Рязани и с Тулы) со «детьми боярскими многими» взяли «царев кош» и вместе с ним богатую добычу. Согласно Никоновской летописи, в руки русских попало «лошадей с шестьдесят тысящ да аргомаков з двесте да восмьдесят верблюдов». Кстати, размеры добычи позволяют прикинуть примерную численность татарской рати. Получается, что примерное число лошадей в татарском войске составляло порядка 120 тыс., следовательно, при норме 3 коня на одного татарского воина число их у Девлет-Гирея в этом походе составляло около 40 тыс. С учетом того, что многие татары выступали в поход, имея больше трех заводных лошадей, то, видимо, реальная численность крымской рати в этой кампании была меньше и колебалась между 30 и 40 тыс. всадников. Приводимые рядом авторов сведения о 20-тысячном татарском войске основаны на недоразумении — да, действительно, в разрядных книгах говорится о 20-тысяч татарском войске, но это только один из татарских «полков», переправлявшийся на одном из перевозов, а именно на Обышкином. Между тем, как было отмечено выше, переправа осуществлялась татарами в 4 местах на широком фронте, следовательно, и войско было большим по численности (кстати. в других разрядных книгах говорится о том, что на Обышкином перевозе «лезло» через реку 12 тыс. татар). Кроме того, можно попытаться прикинуть, сколько мушкетеров было в ханской гвардии. Если татары придерживались старинного правила иметь на 10 пехотинцев 1 верблюда, то, исходя из приведенной в Никоновской летописи цифры, получается, что с ханом было около 800 мушкетеров, что совпадает со сведениями из описания татарского войска, участвовавшего в Астраханской экспедиции 1569 г., и со сведениями А. Курбского.

Разобравшись с огромной захваченной добычей, Шереметев отправил часть ее на Мценск (видимо, вместе с Жолобовым), а другую — на Рязань (с Кобяковым), а сам 2 июля пошел вслед за ханом, который, судя по всему, все еще не подозревал о том, что происходит у него в тылу. Захваченные в кошу пленники показали, что Девлет-Гирей «пошел на Тулу, а ити ему наспех за реку за Оку под Коширою…».