Из всего этого можно сделать вывод (предположительно, конечно), что приведенная в летописи цифра в 4 тыс. детей боярских включает в себя и самих детей боярских, и их послужильцев. И что самое интересное — именно эту цифру называют русские дипломатические документы. Так, в наказе юрьевскому сыну боярскому И. Кочергину, который в начале 1556 г. встречал литовских послов, было сказано, что если спросят послы о походе Большого Шереметева и о том, сколько людей было под началом воеводы, то отвечать им: «…было с Иваном всякого человека и з боярскими людми с полчетверты тысячи…» Добавив к 4 (или несколько больше) тыс. детей боярских и их послужильцев стрельцов и казаков, а также кошевых, можно получить максимум 10 тыс. «сабель и пищалей» вместе с кошевыми, которыми реально мог располагать Шереметев. Примечательно, что в одном из списков Степенной книги одна фраза из рассказа о событиях лета 1555 г. может быть истолкована как указание на то, что общая численность рати Шереметева составляла 10 тыс. человек. И для сравнения — в конце 1559 г. 3-полковая русская рать под Дерптом (6 воевод и еще по меньшей мере один воевода «в сходе») насчитывала, согласно сведениям ливонского магистра, 9 тыс. ратников. И еще одно обстоятельство, на которое также стоит обратить внимание — Шереметев не получил «наряда», во всяком случае, нигде, ни в одном источнике, не сообщается, что с ним была хоть одна пушка.

Итак, состав и численность полков Шереметева как будто подтверждают наше предположение о том, что перед нами именно «ертаул», передовая рать, составленная из лучших, «выборных» людей. Обратимся теперь к анализу биографий воевод. И, естественно, первым в нашем списке будет сам Большой Шереметев. Безусловно, он был опытным военачальником с хорошим, как бы сейчас сказали, послужным списком. Впервые на страницах разрядных книг его имя появляется в 1540 г., когда он был воеводой в Муроме. В следующем году он был 2-м воеводой сторожевого полка, что был поставлен во Владимире на случай прихода казанских татар. В последующие годы он медленно продвигался вверх по служебной лестнице, последовательно занимая должности 2-го воеводы сторожевого полка, 1-го воеводы передового полка, воеводы передового полка судовой рати. В 1548 г., после возвращения из неудачного похода на Казань, Шереметев был пожалован в окольничие — примечательный факт, говорящий сам за себя. Во время неудачной попытки взять Казань зимой 1550 г. Шереметев был ранен, за что был пожалован царем в бояре и в конце того же года включен в состав «лутчих слуг 1000 человек».

В последующие годы Большой Шереметев принял активное участие в заключительном акте Казанской драмы, выполняя ряд военно-дипломатических поручений, а в походе 1552 г. занимал должность 2-го дворового воеводы. В конце 1553 г. он был послан «на луговую сторону и на арские места воевать, которые где не прямят государю» в качестве 1-го воеводы передового полка. Поход увенчался успехом, и за эту победу большой воевода большого полка князь СИ. Микулинской-Пунков и И. В. Большой Шереметев получили одинаковую награду — «по золотому корабленому». Остальные же воеводы получили по «по золотому угорскому» — награду меньшего достоинства.

Однако, несмотря на довольно успешную карьеру и несомненное доверие со стороны Ивана IV, до 1555 г. Шереметев ни разу не выступал в качестве командующего отдельной ратью, все время находясь на вторых ролях — 1-й воевода передового полка по местническому счету был равен 1-м воеводам полков правой и левой рук и сторожевого и, безусловно, уступал 1-му воеводе большого полка. Как отмечено было в разрядных книгах относительно иерархии воевод, «в большом полку быти большому воеводе, а передовово полку и правой и левой и сторожевому полку первым воеводом быти меньши большова полку первова воеводы. А хто будет другой воевода в большом полку, и да тово большова полку другова воеводы правой руки большому воеводе дела и счоту нет, быти им без мест. А которыя воеводы будут в правой руке и передовому полку и сторожевому полку первым воеводам правые руки быти не меньши. А левые руки воеводам быти меньши правыя руки первого воеводы, а другому воеводе быти в левой руке меньши другова воеводы правой руки, да левые же руки воеводам быти не меньше передовова и сторожевова полку первых воевод». Сам же передовой полк, судя по разрядным записям, считался 3-м по старшинству среди прочих полков после большого и правой руки. Вот и выходит, что поход 1555 г. должен был стать дебютом Шереметева в качестве самостоятельного командующего, однако все же вспомогательным по отношению к другой рати.

На вспомогательный характер войска Шереметева в кампании 1555 г. указывает и состав воевод, которые должны были сражаться под его началом. За исключением князя Ю.В. Лыкова из рода Оболенских, который командовал отрядом детей боярских из Старицкого удела, среди них не было ни одной титулованной особы. Кстати, о князе Лыкове нельзя сказать, что он был опытным военным. Во всяком случае, в разрядных книгах он упоминается только один раз — под 7057 годом (1549 г.), когда он был воеводой в Зарайске.

2-м воеводой в большом полку, «товарищем», т.е. заместителем Шереметева, был окольничий и оружничий Л.А. Салтыков из старинного московского боярского рода Морозовых. Казалось бы, на этом месте должен быть опытный военачальник, способный подменить в случае необходимости большого воеводу. Однако послужной список Салтыкова как воеводы не в пример короче, чем у Шереметева. Как военачальник до 1555 г. он упоминается в разрядных записях лишь дважды — в июне 1549 г. он был одним из двух воевод небольшой рати (даже не разделенной на полки), посланной из Нижнего Новгорода «козанские места воевать», да в упоминавшемся выше зимнем походе 1553 г. был 2-м воеводой передового полка, подчиняясь Шереметеву. Остается только согласиться с мнением отечественного исследователя Д.М. Володихина, отметившего в этой связи, что «…для столь важного похода И.В. Шереметеву Большому дали, прямо скажем, не самого бывалого помощника… Как военный деятель Л.А. Салтыков выглядит человеком не первого и даже не второго ряда». Возникает вполне закономерный вопрос — если походу Шереметева Большого придавали в Москве большое значение, если эта экспедиция носила самостоятельный характер, а не была частью некоего большего по размаху замысла, то почему помощником большого воеводы был поставлен, прямо скажем, недостаточно опытный и подготовленный для этой роли человек. Ведь, по большому счету, Салтыков больше администратор и чиновник, нежели «прямой» военный?

Несколько более предпочтительно выглядят в этом отношении два родственника — 1-й воевода передового полка окольничий А.Д. Плещеев-Басманов и 1-й же воевода сторожевого полка Д.М. Плещеев, дети боярские 1-й статьи по Переяславлю-Залесскому. Оба они происходили из старого московского боярского рода Плещеевых и к 1555 г. накопили достаточно большой опыт участия в походах русских ратей. Согласно разрядным записям, А.Д. Плещеев-Басманов начал свою карьеру в 1544 г. с воеводства в Елатьме. Спустя 6 лет он был 2-м воеводой на Бобрике, в 1552 г. участвовал в Казанском походе, а после падения Казани остался в ней на годование в качестве 3-го воеводы. Последним его назначением перед 1555 г. стал пост 2-го воеводы сторожевого полка «береговой» 5-полковой рати в 1554 г. Д.М. Плещеев начинал службу с поста 2-го воеводы передового полка в 1550 г. В памятной кампании 1552 г. он был 2-м воеводой полка левой руки, затем 3-м воеводой годовал в Казани и ходил 2-м воеводой сторожевого полка 3-й полковой рати в Свияжск. Наконец, вместе с Шереметевым он в декабре 1553 г. ходил на «арские места» 2-м воеводой сторожевого полка, за что получил в награду «полузолотой угорский» (кстати говоря, меньше, чем остальные воеводы этой рати).