Связь Крымской группы с Гуляйполем «оборвалась» за несколько дней до нападения. 20 ноября митинг бойцов вежливо отклонил предложение красного командования двигаться на Кавказ без приказа Махно. 25 ноября Каретников был «вызван в штаб», по дороге арестован и позднее расстрелян. Но с частями Каретникова всё оказалось не так просто — они разбросали обступавшие их красные части и вышли к Перекопу. На белых кавалеристы не были похожи, и 29 ноября их пропустили. «Как было драться с братьями по оружию? — комментирует В. Голованов. — В этом смысле весь план «замкнуть» махновцев в Крыму имел колоссальный изначальный изъян: разгром повстанцев должен был осуществить те самые части, которые вместе с ними сражались против белых»[780]. Впрочем, в других ситуациях недавние товарищи по оружию не стеснялись действовать против махновцев. Под Перекопом случилось обычное головотяпство[781]. Группа вышла было на оперативный простор, но 1 декабря у Тимашевки наткнулась на крупные силы красных, после чего от неё осталось только 700 кавалеристов и 1500 штыков[782]. По оценкам специалистов штаба РККА в группу Каретникова (которую публично Фрунзе назвал «ничтожной кучкой») входили «лучшие и наиболее сколоченные части Махно», и нанесённые ей потери были «большим успехом для нас»[783].

В Гуляйполе накануне вероломного нападения красных было немало оснований для беспокойства. Днём 26 ноября стало известно об аресте махновского представительства в Харькове (его члены будут расстреляны в 1921 г.). В ночь с 25 на 26 ноября было также арестовано около 350 анархистов, в том числе Волин, Мрачный и зачинщики забастовок в Харькове[784]. Телефонные переговоры ситуацию не прояснили — власти утверждали, что это какое-то недоразумение. Но Махно сумел привести свои войска в боевую готовность, и начавшаяся поздно вечером атака красных не застала его врасплох. Но основные силы повстанцев ушли на врангелевский фронт, и у Махно под рукой было только 1000 сабель и 2000 штыков.

На Гуляйполе с трёх сторон наступали части 42-й дивизии и двух кавалерийских бригад (Богучарской и интернациональной). Одна кавбригада вышла в тыл к махновцам. Постреляв по красным частям, наступавшим с юга, махновцы оставили Гуляйполе и ушли на восток. С севера в городок вошла кавалерийская интербригада. Ничего не подозревавшие красные части, наседавшие с юга, атаковали занявших Гуляйполе кавалеристов. Начался жаркий бой красных друг с другом, что позволило махновцам выйти из окружения и уйти на восток. Правда, 5 декабря повстанцы снова наведались в Гуляйполе, чтобы продемонстрировать свою силу.

7 декабря Махно соединился с кавалерийским отрядом Марченко, прорвавшимся из Крыма. Аршинов вспоминает о состоянии Махно: «Вид разбитой, почти уничтоженной знаменитой конницы сильно потряс его»[785]. Всё нужно было начинать сначала.

Отряд махновцев по пути обрастал потерявшими было связь друг с другом партизанскими частями. Присоединялись и красноармейцы разбитых махновцами частей РККА. В начале декабря у Махно было 2,5 тысячи бойцов.

Но в это время Фрунзе разворачивал против Махно части трёх армий (в том числе двух конных). Почти все части Южного фронта обрушились на повстанцев, уничтожая по пути небольшие группы, не успевшие соединиться с Махно[786]. Огромная масса красных армий создала вокруг повстанцев практически сплошную линию фронта, двумя концами упирающуюся в берег Азовского моря. Уже понимая, что дело плохо, Махно «не унимался» и, словно дразня красное командование, у него под носом 11 декабря ворвался в Бердянск, где разгромил 3 кавполк и пленил штаб 2 запасной кавбригады во главе с комбригом.

14 декабря РККА силами четырёх дивизий (из них две кавалерийские) сомкнула кольцо окружения в районе Андреевки, в 40 верстах северо-западнее Бердянска[787]. 15 декабря красное командование докладывало в Совнарком: «продолжая наше наступление с юга, запада и севера на Андреевку, наши части после боя овладели окраинами этого пункта, махновцы, сжатые со всех сторон, сгруппировались в центре селения и продолжают упорно обороняться»[788]. Казалось, махновская эпопея подошла к концу.

Однако Фрунзе не учёл совершенно уникальных возможностей махновской армии. Н. Ефимов пишет: «Махновец… за время партизанской борьбы, а может быть также в силу своих социальных условий, развил в себе индивидуальные свойства. Махновец всюду чувствует себя самостоятельным. Даже в бою любимый его строй — лава, где предоставляется отдельному бойцу максимум самостоятельности.

Развитие в махновце свойств индивидуального бойца даёт возможность ему не терять голову в опасные минуты…»[789]

Махно мог, объяснив задачу, распустить свою армию на все четыре стороны в полной уверенности, что она соберётся в указанном пункте в тылу противника и ударит по нему. К тому же махновская армия была «моторизована» — она почти целиком могла передвигаться на конях и тачанках.

Всё это помогло махновцам 16 декабря выйти из приготовленной Фрунзе западни: «Небольшие группы махновцев уже в это время, во время боя обходили наши части и проскальзывали на северо-восток… Махновцы приблизились к деревне, открыли в темноте беспорядочную стрельбу, чем произвели удачную панику среди красноармейских частей и заставили последних разбежаться»[790]. При этом красноармейская пехота дралась нехотя.

Махновцы прорвались на Конские Раздоры, но 16 декабря были снова окружены у Федоровки. 18 декабря Фрунзе докладывал о разгроме Махно Ленину[791]. В это время, погрузившись на тачанки, ядро махновцев вышло на оперативный простор.

В ночь на 19 декабря только что «разгромленные» махновцы захватили штаб петроградской бригады курсантов, которые и подумать не могли, что Махно может уцелеть при такой плотности сил, обступавших его. Затем махновцы уходят на север мимо частей 42-й дивизии и 3-го конного корпуса.