Классные занятия сменялись так называемой практической подготовкой в условиях города. Фон Котен либо сам, либо кто-то из опытных филеров играли роль объекта, а обучаемые «вели» его по улицам. После того как стажеры приучались ходить, не «напирая» на объект наблюдения, последнему приказывалось усложнять движение: замешиваться в толпу, садиться на речной пароход, конку или трамвай, пользоваться проходными дворами, «черными» ходами и вообще пытаться уйти от наблюдения. После каждого практического занятия устраивался его разбор, на котором комментировались действия каждого стажера. В ходе практических занятий в городе будущим филерам рассказывали, как по поведению объекта можно заранее предположить о месте его жительства, является ли он местным жителем или приезжим, была ли его встреча с другим лицом случайной или запланированной, определить тяжесть свертка, сумки или чемодана, до каких пределов можно продолжать слежку и когда ведомого можно бросить, как действовать в случае его потери. После уличной практики стажеров ставили в боевую слежку и заставляли ходить за настоящими объектами — на первых порах под контролем самого полковника или опытного сотрудника наружного наблюдения. О поведении в городе стажеров и филеров вообще фон Котену ежедневно докладывали полицейские надзиратели — они могли их случайно увидеть на своих участках. Это помогало одновременно контролировать честность филера при расходовании денег, выдаваемых на оперативные цели.

Для поддержания интереса к занятиям фон Котен практиковал выдачу стажерам мелких вознаграждений (от 1 до 5 рублей) или наложения штрафов.

Столь же сложная система педагогических приемов применялась в Московском охранном отделении и при обучении второй категории агентов НН — полицейских надзирателей, в задачу которых входили проведение установок по адресам, получение справок на интересующих отделение лиц, контроль за появлением на своих участках приезжих и подозрительных особ. Обучением будущих надзирателей занимался ас этого дела Загорский. Имея туже самую теоретическую подготовку, что и филеры, эти стажеры немедленно приступали к практическим занятиям, получив от Загорского задание под соответствующей легендой навести две-три справки в частных домах или гостиницах. При этом стажеры должны были доложить, каким способом они будут пытаться это сделать. Если их легенда и методика казалась учителю удовлетворительной, то обучаемым разрешалось их применять; в противном случае Загорский указывал на недостатки предлагаемого способа действий и вместе со стажером придумывал новый.

Внимание будущих надзирателей обращалось на следующие моменты: цель приезда человека в город, сроки пребывания, какие вещи с собой привез, откуда объект получает письма и кому пишет сам, какие газеты читает, кто его посещает, уносит ли с собой ключ от комнаты, позволяет ли прислуге убираться в квартире в его отсутствие и т. п. При этом их также посвящали в технику изучения признаков, по которым можно было бы хотя бы приблизительно ответить на все эти вопросы.

При осуществлении установок главное внимание надзирателей обращалось на то, чтобы посторонние не могли догадаться, на какое лицо она делается. Для этого надзирателю нужно было дружить с прислугой в гостиницах и частных домах, с дворниками, извозчиками и приучать их к тому, чтобы они сами вели беседы на интересующие Службу темы, а надзирателю нужно было лишь изредка и невзначай ставить наводящие вопросы. В качестве поощрения своих источников надзирателям рекомендовалось выдавать мелкие чаевые, оказывать мелкие полицейские услуги (справки в градоначальстве, бесплатный билет в сад, заступничество перед приставом в случае незначительных проступков и т. п.).

«В общем, необходимо признать, — писал фон Котен, — что обучение надзирателей гораздо сложнее и требует значительно большего времени, чем обучение филеров». Заведующий службой наружного наблюдения Киевского охранного отделения Зеленов писал, что предпочтительней иметь на службе не просто ретивого и честного полицейского надзирателя, который будет строго следить за пропиской на вверенном ему участке и немилосердно штрафовать провинившихся домовладельцев, — и тогда он рискует иметь с учреждениями и частными домами сугубо официальные отношения и не сможет рассчитывать на получение от их владельцев и управляющих доверительной информации. У того же надзирателя, кто установит с ними теплые доверительные отношения и кто за задержку в оформлении прописки какой-нибудь кухарки лишь отечески пожурит, но не оштрафует, служебная отдача резко повысится. Такие рекомендации свидетельствовали уже о «тонком» понимании сотрудниками сыска своего дела и об их фанатичной преданности своей профессии. Тот же Зеленов пишет далее: «Один из управляющих гостиницей, довольно интеллигентный, сказал надзирателю, уже переведенному в другой участок „Вы, господин надзиратель, заставили себя бояться, потому что не брали „праздничных“, поэтому мы с вами были не так откровенны…“ Быть может, некоторые скажут: „Что за разговор с обывателями! Требовать от них исполнения, и больше ничего“. Но это выйдет ошибочно… потому что обыватели… думают, что охранное отделение, что захочет, то и сделает… А если надзиратель будет брать взятки и праздничные, тогда справедливость захромает, он под штрафы будет подводить тех, кто не дает „праздничных“ и „месячных“». И Зеленов рекомендует полицейским надзирателям жить не одними только инструкциями, а относиться к службе «сердечно». У старательного чиновника всегда хлопот полный рот, а у надзирателя-свистуна — масса свободного времени.

Поучительные примеры из филерской практики Департамента полиции планировалось обобщить и напечатать в отдельном сборнике, и многие начальники охранных отделений приветствовали это начинание и рассматривали сборник как полезную подсказку филерам на местах. Начальник Саратовского охранного отделения Мартынов, правда, опасался, как бы сборник не стал достоянием публики: уж если пропадают ключи к жандармским шифрам, то что же тогда говорить о каких-то сборниках? Кроме того, писал он, «никакая указка… не поможет мало расторопному человеку найтись в соответствующей обстановке, и, наоборот, человек разумный, сознательно и добросовестно исполняющий свое дело, и без нее найдет выход из трудного положения».

Известный в рядах сотрудников Департамента «наружник» Сачков отозвался на призыв начальства интересными рассказами, взятыми из своей практики.

В конце 1891 года в Кострому из Московского охранного отделения для поимки известного государственного преступника Сабунова были командированы «евстраткины» филеры. «Поимка его была тем выдающаяся, — пишет Сачков, — что он более двух лет вел усиленную пропаганду по всему Приволжью». Дом, в котором жил Сабунов, находился на отшибе, посреди сада, в глухом месте и был окружен высоким забором. Сам объект проживал на чердаке с закрывавшимся изнутри люком и четырьмя слуховыми окнами, выходившими в сад. Идти сразу на обыск с полицией было бесполезно, потому что Сабунов редко бывал дома. Известно было, что он получал еду из другого дома, поэтому филеры решили устроить ему засаду.

С наступлением темноты четыре филера сели в укрытие. К 7 часам вечера горничная из другого дома принесла на чердак два стакана чая, некоторое время спустя она пришла снова и забрала их порожними. Филеры, не теряя времени, полезли в слуховые окна на чердак. На чердаке было уже темно и ничего не видно. Сабунов, полагая, что вернулась горничная, отворил свою освещенную комнату и до того растерялся при виде филеров, что никакого сопротивления не оказал. Вместе с Сабуновым арестовали его сообщника, чиновника губернского управления. Произвели обыск, нашли 5 париков и 2 револьвера и дали знать в местное губернское жандармское управление, откуда через 30 минут прибыл наряд полиции… «В эту ночь, — скромно заключает Сачков, — было сделано шестнадцать обысков и все с хорошими результатами. Всем наблюдением руководил Медников».