Военное поприще свое начал Филопимен набегами, которые делали принадлежавшие к ахейскому союзу мегалополиты, во время Клеоменовой войны, для стяжания добычи, на Лаконию. При этом он был обыкновенно первым из выступающих на предприятие и последним из отступающих. В мирное время он упражнял свое тело на охоте или в полевых работах. У него было имение вблизи от города. Туда ходил он ежедневно после завтрака или после обеда, который по греческому обычаю приходился далеко после полудня, и спал там, как простой работник, на соломе. Он вставал там рано и принимался за работу в винограднике или за плугом, после чего возвращался в город, где оказывал помощь и услуги друзьям своим и городским начальственным лицам в общественных и государственных делах. То, что приходилось на его часть от воинственных набегов, он употреблял на покупку коней и оружия и на освобождение заключенных в темницы; но свое наследственное имение старался он увеличить и улучшить хорошей обработкой полей — самым законным и справедливым способом приобретения. «Кто хочет быть независимым от других, должен приобретать свое собственное», — говорил он часто. Наружные приемы его были просты, скромны, непритязательны даже и в позднейшие времена, когда он приобрел славу. Однажды супруга одного из его приятелей, гражданина из Мегары, узнала, что предводитель ахейцев посетит дом их. Пока она суетилась, приготовляя обед для высокого гостя, Филопимен вошел в дом, одетый в весьма незатейливую мантию. Она приняла его за слугу или передового вестника знаменитого стратига и просила его помочь ей около очага. Он тотчас сбросил с себя мантию и начал колоть дрова. Между тем пришел хозяин и, увидев его, вскричал: «Что это?! Филопимен?!» «Ничто другое, — отвечал он на своем народном наречии, — как то, что Я; поплатился за свой неприличный вид».

Когда Филопимену было 30 лет, Клеомен осадил Мегалополь. Филопимен, хотя сражался мужественно, не мог отразить неприятеля от города; но своим нападением на неприятеля и на самого Клеомена он отвлек его и успел бежать вместе со своими согражданами в Мессинию; потеряв коня и раненый, он оставил город последним. Когда Клеомен отправил к ним переговорщиков и пригласил их возвратиться и снова вступить во владение городом, он воспротивился этому, убедив граждан, что Клеомен не город отдает обратно, а хочет только привлечь на свою сторону жителей, чтобы тем вернее и спокойнее обладать городом. Вследствие этого мегалополитяне предоставили свой обширный, прекрасный город на произвол неприятеля и остались верными ахейскому союзу.

В сражении при Селлазии Филопимен, как предводитель мегалополитян, оказал великую услугу Антигону. Во время удара во фланг спартанцам начальник македонской конницы, поставленный вблизи от него, когда Филопимен потребовал, чтобы он повел в атаку своих всадников, не решался оставить свою позицию, но видя, что Филопимен устремился вперед со своим отрядом, принужден был принять участие в сражении. После победы Антигон спросил начальника своей конницы, чтобы испытать его, зачем он без приказания повел в дело своих всадников. Когда тот оправдывался тем, что напал на неприятеля против своей воли, потому что неизвестный ему юноша из Мегалополя первый сделал нападение, Антигон воскликнул со смехом: «Стало быть, этот юноша совершил подвиг великого полководца, а ты поступил, как юноша».

Антигон ревностно желал привлечь к себе молодого человека, который так отличился в этом сражении, и предложил ему место начальника отдельного отряда; но Филопимен не принял предложения, зная свою натуру, которая не могла выносить над собой господина. Так как он между тем не хотел оставаться праздным, то отправился на Крит, где вспыхнула междоусобная война, чтобы приобрести познание и навык в военном деле. Возвратившись оттуда со славою к ахейцам, он был избран союзом на 209 год в иппархи, т. е. в предводители конницы, — место, считавшееся, после стратига, важнейшим в союзе. Филопимен нашел конницу союза в весьма дурном состоянии. Лошади были плохие, наскоро набранные при начале похода, как и где случилось; всадники, взятые из богатейших и благороднейших родов, большей частью уклонялись от походов и посылали на место себя других, наемников. Филопимен не хотел терпеть таких злоупотреблений; он объехал города, возбуждал в юношах честолюбие, прибегал к мерам строгости, где была нужда, учредил воинские упражнения, праздничные игры и состязания в таких местах, где присутствовало много зрителей, и таким образом в короткое время создал хорошо выученную, полную честолюбия и ревностную к службе конницу, которая вскоре имела случай показать свое превосходство в сражении против этольцев и элейцев. В битве при Лариссе Филопимен со своими всадниками обратил в бегство элейскую конницу и собственною рукою поразил начальника ее, Димофанта. Современники высоко восхваляли героя, который отличался пред всеми и в рукопашной схватке, и в предводительстве войском, которого никто не мог превзойти между юношами — в силе, между старцами — в благоразумии.

В 208 году Филопимен был избран стратигом ахейского союза и потом еще семь раз до своей смерти был облекаем в эту должность. Как в предшествовавшем году он преобразовал конницу, так теперь он поставил себе задачей преобразовать все войско ахейского союза, вдохнуть в него мужество и дух национальности, так что ахейцы, которые в последнее время едва осмеливались показываться в открытом поле, сделались теперь страшны врагам и непобедимы, а союз снова получил свое прежнее значение. Первый опыт своего превосходства показало ахейское войско в борьбе со спартанским тираном Маханидом, вторгнувшимся в область мантинейскую. Филопимен с поспешностью повел против него войско и расположился вблизи от Мантинеи в боевом порядке. Едва только началось сражение, как Маханид со своими наемниками обратил в бегство стоявших перед ахейцами метателей копий и тарентинцев и, преследуя их, должен был пройти мимо ахейской фаланги. Филопимен пропустил его мимо себя и потом атаковал с фланга спартанский тяжеловооруженный отряд, который, при движении вперед Маханида, остался без прикрытия. Он смял его совершенно, убил более 4000 человек и потом обратился против самого тирана, который в это время возвращался после преследования тарентинцев. В то мгновение как Маханид хотел перескочить через глубокий и широкий ров, чтобы пробиться через неприятеля, копье Филопимена поразило его сзади и повергло на землю. Ахейцы, которые особенно превозносили этот подвиг и весь этот поход Филопимена, соорудили в честь его в Дельфах бронзовую статую, представляющую его в том положении, когда он поразил тирана. Другое отличие вскоре ожидало его на празднике Немейских игр, где весь народ приветствовал его как восстановителя славы эллинов. Но македонский царь Филипп подослал против него убийц, так как он один уничтожал все его замыслы на Пелопоннес. Коварство македонянина было счастливым случаем открыто. Страх, внушаемый Филопименом, был так велик, что враги обращались в бегство, как только узнавали о его приближении. Когда виотийцы осадили Мегару, разнесся неосновательный слух, что Филопимен идет на выручку города, виотийцы тотчас же бежали, оставив свои осадные лестницы, которые они уже приставили к стенам. Когда Набис, спартанский тиран, после внезапного нападения взял Мессину, Филопимен поспешил на помощь городу с гражданами Мегалополя, собранными им, частным лицом, и Набис, при известии о его приближении, бежал поспешно из города через противоположные ворота.