После того как Филопимен, в 201 году, уже в третий раз был избран в стратиги союза, огорченный тем, что в родном своем городе нашел сильное противодействие демократическим своим планам, он, по приглашению гортинийцев, отправился в Крит, чтобы принять главное начальство над их войском. Набис воспользовался его отсутствием, чтобы сделать нападение на Мегалополь, и город, вследствие осады, терпел такую нужду, что жители засеяли улицы хлебными зернами, не имея возможности получать продовольствие извне. Граждане сильно негодовали на Филопимена за то, что его не было в городе в минуты опасности, которая не угрожала бы им в его присутствии, и помышляли уже о лишении его прав гражданства; но ахейцы убедили их отменить это намерение.

Во время отсутствия Филопимена римский полководец Тит Квинтий Фламинин победил македонского царя Филиппа, принудил его отказаться от своих прав на Грецию и объявить независимость ее на Исемийских играх (196). Вскоре после того возвратился Филопимен и застал Фламиния и ахейцев ведущими войну с Набисом. Филопимен, избранный в полководцы, принял еще раз участие в войне и нанес огромный вред неприятелю. Но римляне не хотели совершенного уничтожения Набиса, дабы ахейский союз не слишком усилился, и кроме того, Фламинин, из личной зависти к Филопимену, желал мира. Вследствие этого, когда Набис был достаточно унижен и усмирен, война окончилась (195). Но вскоре после того, возбужденный этолийцами, Набис снова сделал нападение на ахейский союз; тогда посланное к нему этолийское вспомогательное войско умертвило его в Спарте. Этолийцы, следуя врожденной своей склонности к хищничеству, хотели разграбить город; но спартанцы восстали и побили большую часть их. Этою смутою воспользовался Филопимен, бывший в этом году (192) стратигом; он явился с войском, водворил порядок и присоединил Спарту к ахейскому союзу. Вскоре присоединились к нему мессинцы и элейцы, и таким образом ахейский союз соединил в себе весь Пелопоннес.

Спартанцы хотели, из благодарности к Филопимену, подарить ему 120 талантов — сумму, вырученную после продажи дома и имений Набиса, — но затруднялись сделать ему это предложение. Наконец Тимолай, приятель Филопимена, вызвался ехать к нему. Приехав в Мегалополь и остановившись в доме Филопимена, он не дерзнул говорить о подарке перед простым, полным достоинства мужем, придумал другую причину своего посещения и уехал обратно. Посланный во второй раз, он точно так же ничего не сделал. Только при третьем посещении решился он сообщить Филопимену о желании города. Филопимен отклонил подарок и вскоре после того, посетив Спарту, дал совет гражданам не употреблять своих денег на подарки честным людям, с которыми они состоят в дружественных отношениях и которых услугами они могут пользоваться даром, а лучше отдать их людям злонамеренным, которые своими происками могут вредить городу: лучше заставить молчать врага, чем друга. Не приняв подарка, он вскоре оказал спартанцам важную услугу. Когда, известившись, что спартанцы опять затевают беспокойства и хотят отпасть от союза, Диофан, стратиг союза, вознамерился наказать их, Филопимен пытался отклонить его этого намерение и представлял ему, что в такое время, когда Антиох, царь Сирийский, и римляне готовы вступить в борьбу между собой на греческой земле (191), стратиг должен на это обратить все свое внимание и не раздражать своих соотечественников, а напротив на многое глядеть сквозь пальцы. Но так как Диофан, не уважив его мнения, вместе с римским полководцем Фламинином выступил против Спарты, то Филопимен, как частное лицо, поспешил в Спарту и запер городские ворота перед стратигом союза и перед римским легатом; беспокойство же в городе усмирил и снова привел его в повиновение союзу.

В 189 году лакедемоняне опять затеяли ссору с ахейцами и призвали римлян для разрешения обоюдных между ними споров. Рассерженный этим, Филопимен отправился в Спарту (в 188 году) и в качестве стратига явился строгим судьей. Он присудил к смертной казни тех, которые оказались виновными в измене, выслал из Лаконии все чужеземные вспомогательные войска, отправил в Ахаию тех, которые получили право гражданства от Маханида и Набиса, те же из них, которые не хотели оставить город, были им проданы в рабство. Стены, которыми Набис окружил Спарту, были срыты, старые порядки времен Ликурга совершенно отменены и вместо них введены устройство и порядки ахейские, большая часть страны присоединена к Мегалополю и сам город снова привлечен к ахейскому союзу. Таким образом упрямая Спарта была совершенно усмирена и повергнута в ничтожество. Однако же вследствие вмешательства призванных спартанцами римлян ахейский порядок управления республикой был вскоре устранен и, на сколько это было возможно, введено снова спартанское устройство.

Римляне все более и более вмешивались в дела Греции и под видом дружелюбного покровительства играли роль владык страны. Филопимен мог предвидеть исход: полное порабощение своего отечества; но он, по выражению Плутарха, как добрый кормчий, устремился на встречу волн и ветра и старался как можно долее приостанавливать исполнение приговора судьбы и отклонять грозившую опасность. Во многом он принужден был уступать и покоряться обстоятельствам, однако в большинстве случаев противился римскому влиянию и старался расположить в пользу независимости Греции всех, кто отличался силой убеждения и деятельности. Когда Аристен из Мегалополя, человек всеми уважаемый и с большим влиянием между ахейцами, но преданный делу римлян, выразил в публичном собрании мнение, что ахейцы не должны противиться римлянам, Филопимен, полный негодования, выслушал его молча, но наконец не выдержал и воскликнул: «Человек, зачем спешишь ты так вглядываться в будущую злополучную судьбу Греции?»

На семидесятом году своей жизни (183) Филопимен был в восьмой раз избран стратигом ахейского союза. Этот год был годом его кончины. Динократ из Мессины, дурной человек и враг Филопимена, побудил свой отечественный город к отпадению от ахейского союза. Римский сенат был очень доволен этим, и когда ахейцы просили его о помощи, он отвечал, что не будет вмешиваться в это дело, если бы даже, кроме мессинцев, еще и Аргос, Спарта и Коринф отпали от союза. Но Филопимен не терял бодрости духа. Он лежал больной в Аргосе, когда получил известие, что Динократ готовится захватить местечко Колону. Немедля отправился он в Мегалополь, сделав в один день более 400 стадий (10 миль). Он взял некоторое число всадников, всех преданных ему юношей, и поспешил к Мессине. Вблизи города, на высоте Эвандра, встретили они Динократа и обратили его в бегство; но во время преследования они были внезапно атакованы отрядом в 500 человек, охранявшим мессинскую область, и, чтобы не быть окруженными, принуждены были отступить через труднопроходимые местности. Филопимен заключал шествие и часто, отступая, обращался против неприятелей, которые, однако, не дерзали напасть на него. Но однажды он незаметным образом остался позади, один посреди толпы неприятелей. Они и тут не посмели близко подойти к нему, а стреляли в него издали и загнали к скалистым обрывам, где он едва мог управляться с конем, окровавленным его шпорами. Несмотря на свою старость, он был еще бодр и ловок; но обессиленный болезнью и усталый от похода, он едва мот теперь держаться на лошади. Лошадь поскользнулась и повергла его на землю. Он так сильно ударился головою о камни, что лишился чувств. Враги подошли к нему и, считая его мертвым, начали поворачивать его тело и снимать с него оружие. Тогда он поднял голову и посмотрел на них. Густою толпою бросились они на него, связали ему руки за спиной и повели в город, подвергая его брани и оскорблениям.