Тем не менее ко времени провозглашения независимости в 1804 году Гаити была богаче, сильнее и населеннее, чем другая часть острова. В 1805 году гаитяне дважды захватывали восточную (бывшую испанскую) часть острова, которая в то время называлась Санто-Доминго. Четыре года спустя, по их собственной просьбе, испанские поселенцы снова получили статус колонии Испании; метрополия, однако, настолько плохо управляла Санто-Доминго и была настолько не заинтересована в своей заново обретенной колонии, что в 1821 году вновь была провозглашена независимость. Их земли были немедленно аннексированы гаитянами, которые оставались хозяевами восточной части острова до тех пор, пока их не вытеснили в 1844 году, после чего в 1850-х годах гаитяне продолжили попытки завоевать восточную часть острова.

Таким образом, к 1850 году Гаити на западе контролировала меньшую площадь, чем ее сосед, однако имела большее население, экономику, основанную на натуральном хозяйстве, с небольшим экспортом. Ее население составляли в большей степени чернокожие жители африканского происхождения и в меньшей — мулаты (люди смешанного происхождения). Хотя элита, состоявшая из мулатов, говоривших по-французски, и считала себя приближенной к Франции, опыт, пережитый Гаити, и страх перед рабством привели к принятию конституции, запрещающей иностранцам быть собственниками земли или контролировать средства производства через инвестиции. Подавляющее большинство гаитян говорили на собственном языке, произошедшем от французского, он назывался креольским. Доминиканцы на востоке обладали большей территорией, но с меньшим населением, а их экономика все еще базировалась на разведении крупного рогатого скота. Они тепло принимали иммигрантов, предлагали им гражданство; говорили по-испански. В XIX веке немногочисленные, но экономически важные группы иммигрантов в Доминиканской Республике включали евреев с острова Кюрасао, жителей Канарских островов, ливанцев, палестинцев, кубинцев, пуэрториканцев, немцев и итальянцев, к которым после 1930 года присоединились австрийские евреи, японцы и еще большее количество испанцев. Наибольшее сходство между Гаити и Доминиканской Республикой заключалось в политической нестабильности. Перевороты следовали один за другим, и власть переходила от одного местного лидера к другому, причем каждый имел личную армию. Между 1843 и 1915 годами на Гаити из двадцати двух президентов двадцать один был либо убит, либо смещен с поста, тогда как в Доминиканской Республике с 1844 по 1930 год сменились 50 президентов, в том числе революционным путем, за это время в стране произошло 30 революций. В обоих государствах президенты приходили к власти ради собственного обогащения и обогащения своих сторонников.

Иностранцы оценивали Гаити и Доминиканскую Республику по-разному. Европейцы упрощенно воспринимали Доминиканскую Республику как испаноговорящее, в некотором роде европейское общество, дружественно настроенное к европейским иммигрантам и готовое к торговле с Европой, тогда как Гаити представлялась африканским обществом, говорящим по-креольски, состоящим из бывших рабов и враждебным к иностранцам. С помощью инвестированного капитала из Европы, а затем и из США Доминиканская Республика начала развивать рыночную экспортную экономику, тогда как Гаити получала гораздо меньше инвестиций. Экономика Доминиканской Республики базировалась на какао, табаке, кофе и (начиная с 1870-х годов) сахарных плантациях, которые, по иронии судьбы, когда-то служили отличительным признаком скорее Гаити. Но оба государства все еще оставались политически нестабильны. К концу XIX века доминиканский президент взял в долг у европейских кредиторов очень большую сумму и не смог ее вернуть, так что Франция, Италия, Бельгия и Германия послали военные корабли и угрожали оккупировать страну с целью взыскать долги. Чтобы предотвратить угрозу европейской оккупации, Соединенные Штаты захватили доминиканскую таможню, единственный источник доходов правительства, и направили половину денежных поступлений на уплату внешнего долга. Во время Первой мировой войны, обеспокоенные угрозой Панамскому каналу вследствие тревожной обстановки на Карибах, Соединенные Штаты установили военную оккупацию обеих частей острова, которая продолжалась с 1915 по 1934 год на Гаити и с 1916 по 1924 год в Доминиканской Республике. После этого в обеих странах снова установилась политическая нестабильность и началась борьба между соперничающими кандидатами в президенты.

Нестабильность в обеих частях острова прекратилась, причем в Доминиканской Республике гораздо раньше, чем на Гаити, с приходом к власти двух наиболее зловещих фигур в истории Латинской Америки. Рафаэль Трухильо был начальником доминиканской государственной полиции, а затем главой армии, созданной и подготовленной военными инструкторами из США. Трухильо использовал эту должность в своих интересах, чтобы получить пост президента в 1930 году, а позже, чтобы стать диктатором. Он продолжал оставаться у власти, потому что очень много работал, был превосходным администратором, проницательным знатоком людей, ловким политиком и абсолютно беспощадным человеком; кроме того, он производил впечатление, будто действует согласно интересам большей части доминиканского общества. Трухильо пытал или убивал своих противников и строил вездесущее полицейское государство.

В то же время, пытаясь модернизировать Доминиканскую Республику, Трухульо развивал экономику, инфраструктуру и промышленность, управлял страной как собственным бизнесом. Он и его семья со временем стали контролировать большую часть экономики страны. Так, напрямую, через родственников или сторонников Трухильо владел государственными монополиями на экспорт говядины, на скотобойни, цемент, страхование, шоколад, сигареты, табак, кофе, молоко, рис, соль, древесину. Он владел или контролировал большую часть лесохозяйственной промышленности и производства сахара, владел авиалиниями, банками, отелями, крупной земельной собственностью, торговым флотом. Он забирал себе часть доходов от проституции и 10 процентов от жалованья всех государственных служащих. Он везде рекламировал себя: столица была переименована из Санто Доминго в Сьюдад-Трухильо (город Трухильо), самую высокую в стране горную вершину переименовали из пика Дуарте в пик Трухильо, система образования приучала всегда благодарить Трухильо, и благодарственные плакаты «Трухильо дает воду!» помещали на каждом водопроводном кране. Чтобы уменьшить возможность успешного восстания или вторжения, правительство Трухильо тратило половину бюджета на огромную армию, флот и воздушные силы, самые большие в Карибском бассейне, даже больше, чем в Мексике.

Однако в 1950-х годах некоторые события послужили причиной того, что Трухильо стал терять прежнюю поддержку, которую он сохранял благодаря совокупности террора, экономического роста и распределения земли между крестьянами. Экономическое положение ухудшилось в результате сочетания различных факторов: правительственных затрат на торжества в честь 25-летней годовщины режима Трухильо; перерасхода средств на покупку частных сахарных фабрик и электростанций; снижения мировых цен на кофе и других продуктов экспорта Доминиканы; решения инвестировать средства в государственное производство сахара, которое оказалось экономически безуспешным. Правительство ответило на неудачное вторжение доминиканских эмигрантов в 1959 году, поддержанное Кубой, и на пропаганду кубинского радио, призывающего к восстанию, увеличением числа арестов и убийств. Тридцатого мая 1961 года, направляясь поздней ночью к любовнице на автомобиле с водителем, без сопровождения, Трухильо попал в засаду и после драматичной гонки был убит в перестрелке. Убийцами были доминиканцы, которых, вероятно, поддерживало ЦРУ.