19 августа 1-я танковая группа Клейста, входящая в состав группы армий «Юг», захватила небольшой плацдарм на восточном берегу Днепра у города Запорожье, 2-я армия из группы «Центр» овладела Гомелем. Этой армии «в составе 13 и 43-го армейских корпусов и 37-го временного соединения, всего семи пехотных дивизий и одной кавалерийской дивизии, было приказано наступать правым флангом на Чернигов». 2-й танковой группе, в составе 24 и 47-го танковых корпусов, было приказано первоначальной целью наступления считать Конотоп. Положение войск юго-западного направления в конце августа становилось все более критическим.

Немецкие войска, форсировав в нескольких местах Днепр, быстро развивали успех. Между Брянским и Юго-западным фронтами устремилась к югу танковая группа Гудериана, от Кременчуга вырвалась танковая группа Клей-ста. «Вечером 7 сентября Военный совет Юго-западного фронта сообщил главкому юго-западного направления Буденному и Генеральному штабу, что обстановка на фронте все более осложнилась». Требовалось принять кардинальное решение: или продолжать оборону Киева и территории, прилегающей к левому берегу Днепра и подвергнуть войска опасности окружения противником, или попытаться путем быстрого отхода избежать окружения и занять оборону на выгодном рубеже. 9 сентября Генеральный штаб передал командующему Юго-западным фронтом и копии главкому Буденному: «Верховный Главнокомандующий санкционировал отвести 5-ю армию и правый фланг 37-й армии на реку Десна на фронте Брусилове — Воропаево с обязательным удержанием фронта Воропаево — Тара-севичи и Киевского плацдарма».

Однако утром 10 сентября Военный совет Юго-западного фронта в связи с прорывом противника в районе Ромны, Гайворон и из-за отсутствия резервов обратился в Ставку с просьбой разрешить вывести войска из Киевского укрепленного района и санкционировать отход войск на подготовленные тыловые рубежи по реке Псел. Шапошников передал Кирпоносу по прямому проводу, как вспоминает бывший начальник штаба юго-западного направления генерал-полковник в отставке А. Покровский, отрицательный ответ Ставки. При этом передал распоряжение продолжать сражаться на прежних рубежах.

В тот же день и главком С.М. Буденный, вместе с членом Военного совета юго-западного направления Хрущевым и начальником штаба генералом Покровским направили в Ставку телеграмму, в которой докладывали, что к данному моменту полностью обозначился замысел противника по охвату и окружению Юго-западного фронта с направлений Новгород-Северский и Кременчуг. Для противодействия этому замыслу необходимо создать сильную группу войск. Юго-западный фронт сделать это не в состоянии. Если Ставка Верховного главнокомандования в свою очередь не имеет возможности сосредоточить в данный момент такой сильной группы, то отход для Юго-западного фронта является вполне назревшим. Промедление может повлечь потерю войск и огромного количества материальной части. В крайнем случае, если вопрос с отходом не может быть пересмотрен, командование юго-западного направления просило вывести хотя бы войска и боевую технику из Киевского укрепрайона. Эти силы и средства, как оно считало, безусловно помогут Юго-западному фронту противодействовать окружению противником.

Тогда же, 11 сентября, в 17 ч. 10 мин. в кабинете Сталина собрались члены Ставки Тимошенко, Шапошников и Жуков. Обсуждение обстановки на фронтах и принятие решений заняло почти пять часов, до 22.00. И вечером 11 сентября 1941 г. в телефонном разговоре с Кирпоносом Иосиф Виссарионович в присутствии Тимошенко, Жукова и Шапошникова дал указание командующему ЮЗФ немедленно произвести перегруппировку сил и во взаимодействии с Брянским фронтом атаковать коно-топскую группу противника, организовать оборонительный рубеж по реке Псёл или где-либо по этой линии, выставить 5–6 дивизий и только после этого начать эвакуацию Киева. Кроме того, прекратить заниматься поиском рубежей для отступления, а искать пути сопротивления. Затем Сталин потребовал Киева не оставлять и мостов не взрывать без разрешения Ставки.

На это Кирпонос ответил: «У нас мысли об отводе войск не было до получения предложения дать соображения об отводе войск с указанием рубежей, а была лишь просьба — в связи с расширившимся фронтом до восьмисот с лишним километров усилить наш фронт резервом… Указания Ставки Верховного Главнокомандования, только что полученные по аппарату, будут немедленно проводиться в жизнь».

Сталин тут же сказал: «Первое. Предложения об отводе войск с Юго-западного фронта исходят от вас и от Буденного — главкома юго-западного направления. Вот выдержки из телеграммы Буденного от 11 числа: «Шапошников указал, что Ставка Верховного Главнокомандования считает отвод частей ЮЗФ на восток пока преждевременным… Если Ставка не имеет возможности сосредоточить в данный момент такой сильной группы, то отход для Юго-западного фронта является вполне назревшим». Как видите, Шапошников против отвода частей, а главком за отвод, так же как и Юго-западный фронт стоял за немедленный отвод частей. Второе. О мерах организации кулака против конотопской группы противника и подготовке оборонительной линии на известном рубеже информируйте нас систематически. Третье. Киева не оставлять и мостов не взрывать без разрешения Ставки. Все. До свидания».

13 сентября С.М. Буденный был освобожден от должности главкома, на его место был назначен С.К. Тимошенко. Киев пал 19 сентября. В боях погибли командующий фронтом Кирпонос, начальник штаба Тупиков… попал в плен командарм-5 Потапов. Юго-западный фронт был полностью разгромлен. Немцы захватили 3718 орудий, 884 танка и 665000 пленных солдат и офицеров…

Начиная с 6 сентября, когда немецкие самолеты впервые прорвались к Ленинграду, город начал подвергаться ежедневной вражеской бомбежке. 8 сентября в 20 часов загорелись Бадаевские продовольственные склады. В этот же день гитлеровцы захватили Шлиссельбург, перерезав последнюю сухопутную коммуникацию, связывавшую город с остальной страной. Началась блокада Ленинграда (длившаяся почти 900 дней и ночей; она принесла ленинградцам неизмеримые лишения, сгубила не менее 800 тысяч жителей осажденного города). Утром 9 сентября 38-й армейский и 41-й моторизованный корпуса вермахта после мощной артиллерийской и авиационной подготовки перешли в наступление на красносельском направлении. На фронте шириной 15 км действовало около 200 вражеских танков и более 300 самолетов. О характере боев под Ленинградом в эти дни говорит запись в дневнике убитого немецкого офицера Г. Эльмана: «8 сентября 1941 г. Мы думали маршировать по улицам Ленинграда 1 августа. Черта с два. Русские все больше удивляют своим упорством. Бьются до последнего патрона… Невиданное, неслыханное, дьявольское упорство… Похоронные команды делают кладбище за кладбищем для наших солдат и офицеров».

А генерал К. Типпельскирх позднее записал: «Немецкие войска дошли до южных предместий города, однако ввиду упорнейшего сопротивления обороняющихся войск, усиленных фанатичными ленинградскими рабочими, ожидаемого успеха не было».

В полосе обороны нашей 42-й армии сложилась очень трудная и сложная обстановка. Войска армии начали отступать и 12 сентября покинули Красное Село и Большое Виттолово. Головные отряды 6-й танковой дивизии немцев подошли к Пулковским высотам, до Ленинграда оставалось буквально рукой подать. В этот же день враг нанес удар и с юго-востока, на левом фланге 55-й армии.