Бедствия, постигшие Полужье в конце XVI в., не обошли и Череменецкий монастырь. В 1580 гг. он был «зжен и воеван литовскими людишками». Монахи частью погибли, частью были уведены в плен. В обители остались лишь «черный поп» Закхия да два старца. Сожжены были все 16 келий. Но церкви и хозяйственные постройки уцелели.

Второе разорение монастыря случилось уже в конце XVII в., когда по челобитной двух пришлых старцев, Симона и Прохора, его приписали к новгородскому Вяжицкому Никольскому монастырю. Вяжицкий архимандрит буквально разграбил Череменецкую обитель, перевезя к себе монастырскую казну, хлебные припасы, библиотеку, церковную утварь, уведя монастырских крестьян, а лошадей и скот распродав. Лишь ходатайство окрестных помещиков: Елагиных, Неплюевых и других – к самому патриарху Иоакиму остановили грабеж и вернули Череменецкому монастырю прежнюю самостоятельность, но без возвращения вывезенных ценностей.

Впрочем, и сами местные помещики, бывало, норовили захватить самовольно часть монастырских угодий, из-за чего у монастыря с ними случались затяжные тяжбы.

В начале XVIII в. монастырь обрел второй каменный храм – церковь Преображения Господня, построенную на средства Емельяна Васильевича Курицына, принадлежавшего к дворянскому сословию. Освятили ее 12 июня 1707 г. Церковь поставили на том месте, где когда-то находился деревянный Рождественский храм. Правда, местный краевед И. Половинкин пишет, что эта церковь вначале была деревянной и лишь через несколько десятилетий ее перестроили в камне. Обе церкви – Богословская и Преображенская – были поставлены рядом друг с другом на высоком холме, находящемся почти в самом центре острова.

«В середине XVIII века к Иоанновскому собору пристроили трапезную и высокую колокольню, сложенные из кирпича» (Н. В. Мурашова). Колокольня располагалась над папертью, была двухъярусной, имела вид восьмигранного столба с купольным завершением, увенчанным главкой на барабане с узким арочным проемом. С учетом высоты рельефа, колокольня почти на 50 м возвышалась над уровнем озера.

В 1764 г. приписанный к столичной епархии монастырь по указу Екатерины II оставлен на своем содержании без назначения от казны годового жалованья, то есть стал «внештатным». Лишь в 1897 г. он был возведен во 2-й класс. Число монашествующих не превышало 15–20 человек, послушников – 40–45. Как правило, монастырь управлялся строителями, реже игуменами. Лишь в 1906 г. его настоятель был возведен в сан архимандрита.

Собственное содержание монастыря складывалось за счет принадлежавших ему угодий, включая рыбные ловли. Причем за взятые в казну рыбные места на р. Нарове монастырю ежегодно выдавалась компенсация. Определенный доход шел от приношений богомольцев и от частных пожертвований, которые нередко представляли значительные суммы, например, вклад графини Анны Алексеевны Орловой-Чесменской (1785–1849) был размером 5715 руб. серебром.

До середины XIX в. монастырь окружала деревянная ограда, имевшая вид широкого прямоугольника. Вдоль нее размещались монастырские строения: кельи, трапезная, хозяйственные постройки. Число их постоянно увеличивалось по мере процветания монастыря. До завершения строительства дамб к монастырю подплывали на лодках. Нижняя кольцевая дорожка вела к широкой каменной лестнице, огражденной чугунной решеткой, установленной взамен деревянной в 1841 г. Лестница поднималась ко второй кольцевой дорожке, охватывающей склоны холма, и приводила к его вершине с расположенными на ней храмами.

В начале 1850-х гг., при настоятеле Иакинфе, деревянную монастырскую ограду заменели на каменную, сложенную из булыжного камня. Ее протяженность превышала 500 м при высоте около 3 м. Примерно в это же время капитально отремонтировали и частично видоизменили Богословский собор. Его оштукатурили, обновили, покрыли железом кровлю и купола.

С мая 1862 по январь 1868 г. настоятелем монастыря являлся игумен Антоний (1803–1872), личность, безусловно, интересная. В миру был известен, как писатель Алексей Поликарпович Бочков, автор повестей на исторические темы, в основном из жизни средневековой Прибалтики. Читателям нравилась живость их языка, хорошее знание описываемой эпохи. Смерть жены в 1827 г. привела писателя к душевной болезни. Он дал обет в случае своего выздоровления принять монашество. 10 лет Бочков странствует по монастырям, в 1837 г. становится послушником, а в 1844 г. постригается в монахи. Годом позже он получает сан иеромонаха. По своим взглядам он был близок к видному церковному деятелю и духовному святителю Игнатию (Брянчанинову) и, будучи настоятелем Череменецкого монастыря, вел с ним активную переписку. Согласно преданиям, свт. Игнатий бывал в Череменецком монастыре по приглашению игумена Антония. С этим посещением связывают несколько вековых деревьев, якобы посаженных им на территории монастыря.

Став настоятелем монастыря, игумен Антоний не порывал с творческой деятельностью, продолжал писать религиозные, политические и даже юмористические стихи, переписывался с поэтессой-монахиней Е. Н. Шаховой.

Игумену Антонию принадлежит инициатива устройства в г. Луге подворья Череменецкого монастыря на участке, подаренном монастырю в 1860 г. мещанской вдовой Екатериной Орловой. Дом Череменецкого монастыря находится по адресу: пр. Кирова, 59. Он является старейшим из сохранившихся деревянных строений Луги, состоит на учете как памятник архитектуры.

В 1869 г. Антоний переселяется в Москву, где через три года умирает, заразившись во время эпидемии тифа при посещении одной из больниц для оказания пастырской помощи. В свою бытность игуменом Череменецкого монастыря Антоний, обладавший художественным даром, выполнил значительное число рисунков с видом обители, ее храмов и колокольни. Все рисунки сделаны свинцовым карандашом на бумаге и являются уникальными документами, передающими облик монастыря в середине – конце 1860-х гг. В изображенном Антонием Богословском соборе ясно чувствуется принадлежность этого храма к памятникам древнерусского зодчества, несмотря на его более поздний пятиглавый верх. Антоний запечатлел и вид Преображенской церкви, такой, какой она была в его время: приземистой, с высоким восьмигранным барабаном, перекрытым восьмигранным куполом. Его венчала небольшая вытянутой формы главка на изящной удлиненной шейке.

В начале 1870-х гг. Преображенская церковь дополнена пристройкой. Ее главку существенно видоизменили. Первоначальный проект перестройки храма был составлен П. Лукашевичем, с которым читатель уже многократно встречался на страницах нашей книги. 16 июня проект храма и план монастыря отправили из Духовной консистории в губернское Строительное отделение, где его признали неудовлетворительным «по недостатку архитектурной обработки». Архитектор Строительного отделения К. К. Кольман выполнил рисунки, в соответствии с которыми проект был доработан и одобрен 29 декабря того же года.

Карла Карловича Кольмана (1835–1889) современники ценили «как художника, обладающего тонким вкусом» (Н. Н. Соломатина). С 1865 г. он состоял на службе в техническо-строительном комитете Министерства внутренних дел, получил в 1868 г. звание профессора. Кольман придал завершению Преображенской церкви шатровую форму, решив декоративную обработку ее фасадов, руководствуясь образцовыми проектами К. А. Тона.