Во время летних каникул 1891 года Кроули и его мать отправились на остров Скай. Приехав в Кайл-оф-Лохалш, они переехали в Кайлакин, затем продолжили путь в экипаже — вероятно, это не был дьявольский кэб — и, проехав двадцать пять миль по пустынным, повергающим в трепет, прекрасным местам в окружении гор и озёр, добрались до гостиницы «Слигахан-Инн», расположенной десятью милями южнее Портри. Гостиница была местом паломничества не только для тех, кто нуждался в оздоровительных свойствах чистого воздуха, но и для альпинистов. Мощная горная цепь Куиллин начиналась менее чем в двух милях от гостиницы.

Куиллин-хиллз, считавшиеся в то время самым лучшим местом для занятий альпинизмом в Британии и лишь немногим уступающие Альпам, приобрели свою популярность лишь недавно, благодаря Джону Норману Колли, самозабвенному альпинисту, преподавателю химии из Лондонского университета и первому, кто применил на практике рентгеновское облучение. Он обнаружил эту цепь холмов, начертил планы восхождений и нанёс на карту горные тропинки. Поскольку альпинизм был новым видом спорта, особенно популярным среди состоятельных людей, такие места часто посещались знаменитостями и богачами. В тот момент, когда Кроули зарегистрировался в гостинице, она была заполнена альпинистами и горными туристами. Среди них находился сэр Джозеф Листер, изобретатель применения антисептических средств в хирургии.

Кроули, развитый не по годам и любознательный, вступил в разговор с Листером, и тот убедил нескольких альпинистов на следующий день взять мальчика с собой. Эмили Кроули, без сомнения, одобрила эту идею: ведь её сын находился здесь именно для того, чтобы дышать свежим воздухом, кроме того, уйдя в горы, он лишится возможности соблазнить какую-нибудь служанку или деревенскую девушку. На десять миль вокруг по всем направлениям едва ли можно было встретить человеческое поселение. Когда рано утром на следующий день они отправились в путь, Кроули понятия не имел, зачем он туда идёт: скорее всего, он ожидал, что это будет нелёгкая прогулка на довольно большую высоту и возвращение в гостиницу к полудню.

Команда вышла из гостиницы, чтобы взобраться на гору Сгарр-нан-Гиллеан, что находилась примерно в двух с половиной милях к югу от гостиницы, если мерить по прямой. Они пересекли реку Слигачан и пошли вдоль ручья под названием Альт-Деарг-Беаг, поднимаясь по довольно крутому наклону, пока не дошли до большого прута. Здесь начался уже серьёзный подъём: они взбирались э каменистому, открытому ветрам гребню, который назывался Вершинный кряж, был отвесным и имел около трёх четвертей мили в длину. Кроули было нелегко, но он не сдавался и добрался до вершины, находившейся на высоте 3100 футов над уровнем моря. Когда вечером он вернулся в гостиницу, он уже заразился лихорадкой альпинизма.

Во время каникул Кроули пожаловался как матери, так и обоим своим дядюшкам на жизнь в Малверн-колледже, сообщив им о травле, которой он там подвергается, и делая особый акцент на пристрастии учеников колледжа к содомии. Зная образ мыслей своих родственников и будучи уверенным в своей способности влиять на их решения, он объявил им о своём желании вернуться к домашнему обучению с частными учителями. Родственники же, помня об умении Кроули манипулировать этими несчастными людьми, не поддавались и категорически отвергли идею с приглашением учителей как неспособную стать решением проблемы на сколько-нибудь длительный срок. Тем не менее Малверн-колледж был признан непригодным по причине процветания там сексуальных отклонений, и возник план как можно скорейшего перевода мальчика в школу, расположенную ближе к дому.

Какой бы несчастной ни была школьная жизнь Кроули, она всё же смягчалась каникулами, во время которых он мог предаваться своей новой страсти, альпинизму. Семья приветствовала новое увлечение мальчика, считая его полезным для здоровья во многих отношениях, а не только из-за укрепляющего действия свежего воздуха, происходящего от длительного пребывания на природе. Эти требующие усилий занятия должны были укрепить его мускулы, сделать его сильнее, задать направление его действиям, придать ему уверенности в себе и, если повезёт, отвлечь его мысли от противоположного пола.

Оставленный «наедине с Природой и вдалеке от своих тиранов», Кроули делал первые шаги в альпинизме, причём сейчас их скорее назвали бы скалолазанием. Альпинизм с верёвкой и другим оборудованием тогда только зарождался, большинство скалолазов просто карабкались вверх по крутым склонам и подолгу шли по горам.

Это был опасный спорт, имевший в первые годы своего распространения высокий процент несчастных случаев, нередко заканчивавшихся гибелью альпиниста, однако для спортсменов времён королевы Виктории и короля Эдуарда это была редкостная возможность поставить перед собой по-настоящему сложную задачу.

В начале пасхальных каникул 1892 года, после того как Кроули окончательно покинул Малверн-колледж, его послали на ферму под Лангдейл-фелл, что находится в озёрной местности к западу от Грасмера. Живя здесь, он мог исследовать окрестные горы. С ним был учитель, чтобы опекать его и держать подальше от прелестей деревенских девушек. В деревушке Уэстдейл-Хед, расположенной на берегу озера Уэст-Уотер, где собирались скалолазы со всей Великобритании, Кроули услышал о принятом здесь тесте на проверку альпинистских способностей и выносливости. Тест заключался в том, чтобы покорить четыре самых высоких здешних горы Скофелл, Хелвеллин, Скиддо и Саддлбак в течение двадцати четырёх часов. Воспламенённый идеей этого испытания на выносливость, Кроули решил устроить себе тренировочное восхождение. Он покинул ферму на рассвете, достигнув первой цели своего похода, горы Лангдейл, он преодолел Россет и Боу-фелл, обогнул Хангин-нотс и Эск и направился в сторону плоскогорья, в конце концов покорив вершину Скофелл. Его восхождение продолжалось целый день под палящим солнцем, чей жар усиливался, отражаясь от скал и щебня, он почти не останавливался, разве что для того, чтобы отдышаться. Не взяв с собой воды, он был на грани истощения отжары и, направляясь на север вдоль ущелья, добрался до озера Стай-Хед. Напившись из озера, он поменял направление на юго-западное и, пройдя мимо озера Спринклинг, снова добрался до Боу-фелл. Луна светила ярко, но Кроули был истощён и не мог найти обратный путь. В одиннадцать часов на подходе к Мидл-фелл, где в наши дни находится горноспасательная станция, он встретил группу спасателей, отправившуюся на его поиски.

Был и другой случай, когда Кроули взял сестру своего учителя, отправляясь взбираться на расположенную неподалёку Лангдейл. Эта сестра — её возраст неизвестен, но, кажется, она была старше Кроули — в какой-то момент похолодела от страха, разразившись эмоциональным монологом, состоявшим из молитв, перемежавшихся криками и требованиями к Кроули, который находился при восхождении ниже неё и мог страховать её только снизу, чтобы он перестал смотреть на её ноги. Она представляла собой, как позднее вспоминал Кроули, пример «малодушной трусости, сладострастия, смешанного со стыдливостью, и фанатической набожности: как будто она была одной из героинь Теннисона».

По мере того как уверенность Кроули в себе росла, он не только начал заниматься альпинизмом с более опытными людьми, но и приобрёл некоторую степень юношеского честолюбия, побуждавшего его исследовать ещё не изведанные пути и маршруты восхождений. Одним из таких маршрутов был отвесный склон горы Миклдор, рядом с которым сейчас построена хижина спасателей. Во время одного из таких восхождений обрушилась гроза, и Кроули утверждал, что в его стальной альпинистский топорик попала молния. Более вероятно, что на нём накопилось статическое электричество, и он начинал искрить от прикосновения. Восхищённый и напуганный грозой, Кроули начал быстрый спуск, цепляясь то за один выступ, то за другой. Это, как он утверждал, требовало большой концентрации, но втотмоментон был слишком увлечён тем, что происходило, и видом горы Ско-фелл, «которая стояла в сияющем лиловом обрамлении грозовых туч и буквально пылала от молний», чтобы заботиться о своей безопасности.