Оказался монастырь и гостеприимным пристанищем для всех приходивших в Москву иноземных православных святителей и старцев, особенно из числа южных славян и греков. Многие из них подолгу жили под его кровом и находили себе последний приют на монастырском кладбище, как Матвей Гречин, митрополит Андрианопольский. Кончина митрополита наступила в 1392 году, через два года после приезда в Москву, куда он прибыл вместе с митрополитом Киприаном.

К примеру, в начале марта 1518 года в Москву приехали от Царьградского патриарха «митрополит Григорий, грек, да с ним старцы от святой горы Афонской бити челом о нищете и поможении: из Ватопеда монастыря три старца, – Максим Грек, Неофит Грек, Лаврентий Болгарин; от святого Пантелеймона из русского монастыря – проигумен Савва. А прежде тех старцев пришел от святых Сорока мучеников, от Скиропотама монастыря Исаия Сербин. Князь великий Василий Иванович принял их с великою честию и повелел им пребывать в монастыре архистратига Михаила Чуда, питая их и доволя всякими потребами от своей царской трапезы. Также и Варлам митрополит великую любовь и честь к ним показывал и, к себе призывая, часто с ними беседовал о божественных словесах духовных». Все гости уехали из Москвы в середине сентября 1519 года, прожив в монастыре больше полутора лет.

Летописец отмечает и другое необыкновенное обстоятельство. За время пребывания святых гостей у гроба святителя Алексея случилось особенно много чудесных исцелений – «явленных семь, а неявленных Бог ведает».

Принадлежала Чудову монастырю и совершенно особая роль перевоспитания строптивых и в чем-либо вошедших в «прю» с церковью иерархов. В 1391 году, например, в Твери епископ Евфимий Вислень поссорился с Тверским великим князем и после суда над ним был отставлен от епископства и поселен в Чудовом монастыре. Покаяние здесь не связывалось с пребыванием в казематах, да их в обители и не существовало, как и любых других «телесных удручений». Им противопоставлялся очень строгий распорядок монашеской жизни, которому наказуемый должен был подчиниться вместе со всей братией. Евфимий скончался в следующем же году и был погребен за алтарем храма. Спустя пять лет рядом с ним погребли владыку Смоленского Даниила. Впрочем, Чудов монастырь время от времени играл роль и места заключения.

В 1401 году в Москву приехал владыка Новгородский Иван «бить челом великому князю о Торжке». Сын Дмитрия Донского, великий князь Василий Дмитриевич, рассудил иначе. По его требованию митрополит Киприан посадил «вольнодумца» под арест в Чудов монастырь «за месячевый митрополичий суд, что не дали Новгородцы». Наказание продолжалось три с половиной года, после чего Ивана отпустили на волю.

При внуке Донского, великом князе Василии Васильевиче Темном, в Чудов монастырь был посажен в среду Крестопоклонной недели 1440 года митрополит Исидор – «чтобы отступился от латинского соединения и согласия, чтобы обратился и покаялся». Однако охрана оказалась недостаточно строгой. Узнику уже 15 сентября удалось бежать в Тверь, а оттуда «к Риму».

В январе 1480 года такая же участь постигла последнего независимого Новгородского владыку Феофила «за крамолу-измену к Литве», по определению великого князя Ивана III. Феофил умер в монастыре через шесть с половиной лет и там же был погребен.

При воцарении так называемого боярского царя Василия Шуйского в Чудов монастырь был отправлен «под начал» поставленный Лжедмитрием патриарх Игнатий. Простым монахом он дожил до 1611 года, когда овладевшие Москвой польские войска сместили патриарха Гермогена – он был посажен в тот же Чудов монастырь – и снова возвели Игнатия в патриарший сан.

Но едва ли не самую большую известность среди потомков придала Чудову монастырю его связь с Григорием Отрепьевым, которого многие историки считают Лжедмитрием. Кем в действительности был этот монах, так ярко вписавший себя в русскую историю?

Доподлинно установлено, что предки Григория выехали на Русь из Литвы. Одни поселились в Галиче, другие – в Угличе. В 1577 году неслужилый «новик» Смирнов-Отрепьев и его младший брат, пятнадцатилетний Богдан, получили поместье в Коломне. Несколько лет спустя у Богдана родился сын Юрий, в обиходе Юшка, в монашестве Григорий.

Богдан Отрепьев дослужился до чина стрелецкого сотника и был зарезан в пьяной драке каким-то литвином в московской Немецкой слободе. Юшка остался на попечении матери, которая позаботилась об обучении сына грамоте и чтению Священного Писания, после чего отправила будущего Григория в Москву к своему зятю, дьяку Семейке Евфимьеву. Мальчик отличался редкими способностями, с такой быстротой постигал науку, что окружающие готовы были заподозрить, что ему помогает сам дьявол. К тому же Отрепьев-младший приобрел редкой красоты каллиграфический почерк, что ценилось в те годы исключительно высоко.

Именно красивый почерк и редкая сообразительность помогают Юрию Богдановичу устроиться на службу к окольничему Михаилу Романову, родному дяде будущего царя. Братья Романовы стремились к престолу, и карьера Отрепьева представлялась обеспеченной.

Но в ноябре 1600 года царю Борису Годунову удалось подвести под опалу весь могучий романовский род и его окружение. Последовали бесконечные ссылки, розыск с пристрастием. И, по-видимому, прямой страх побудил Отрепьева скрыться в монастыре. Патриарх говорил, что он спасся «от смертной казни». Борис Годунов заявил, что слишком расторопного романовского слугу ждала виселица.

Но и в монашеской одежде Отрепьев искал возможности сделать карьеру. Он меняет один монастырь за другим, имея, по всей вероятности, в виду снова оказаться в Москве. Так мелькают галичский Железноборский монастырь, суздальский Спасо-Евфимиев и, наконец, московский Чудов, где жил его собственный дед. По словам производивших впоследствии розыск дьяков, «богородицкой протопоп Еуфимий, что его велел взяти в монастырь и велел бы ему жити в келье у деда у своего у Замятни; и архимарит Пафнотий, для бедности и сиротства взяв его в Чюдов монастырь, дал под начало».

По выражению тех лет, молодой монах Григорий недолго грел место в келье деда. Он быстро сумел выгодно показать себя архимандриту Пафнутию, который забрал его к себе, где для начала Григорий «сложил похвалу московским чудотворцам Петру, и Алексею, и Ионе». Литературные способности Отрепьева стали для всех очевидными. Пафнутий производит Григория в дьяконы, а патриарх забирает к себе на Патриарший двор, где ему поручается переписывать книги и сочинять каноны святым. Патриарх будет со временем говорить, что чернеца Григория знают и епископы, и игумены, и весь священный собор. Он берет с собой необыкновенного дьякона и на собор, и в думу. По словам Отрепьева, «патриарх-де, видя мое досужество, и учал на царскую думу вверх с собой меня имати, и в славу-де я вошел великую». Остается до конца невыясненным только то обстоятельство, почему придворный патриарха, живший в холе и ласке, неожиданно оставил Чудов монастырь и бежал в Литву. Шел 1602 год.

И еще одно. Почему так широко известного его не узнал никто из числа тех же придворных, когда так называемый Самозванец, или Лжедмитрий I, появился в Москве в качестве сына Иоанна Грозного?!

В Чудовом монастыре разыгралась драма другого яркого действующего лица событий Смутного времени – патриарха Гермогена. В год учреждения в Московском государстве патриаршества – 1589-м – Гермоген стал казанским митрополитом, но сразу же по воцарении Лжедмитрия был вызван в Москву для участия в устроенном новым царем Сенате. Оказанная Гермогену честь не сблизила его в царем, к которому князь церкви сразу же отнесся с большой настороженностью. Сменивший Лжедмитрия царь Василий Шуйский именно поэтому поспешил назначить Гермогена патриархом, но и здесь союза не сложилось.