В 1560 году наступление русских войск в Ливонии возобновилось. Был взят Маринебург (Алуксне). Как писал Скрынников, «царские воеводы разгромили отборное рыцарское войско под Эрмесом и заняли резиденцию магистра — замок Феллин. Победителям досталась почти вся орденская артиллерия. Военные силы Ливонии были сокрушены. По всей Эстонии крестьяне восстали против немецких баронов».

Как отмечалось во «Всемирной истории», «эстонский и латышский народы, видевшие в русских своих союзников и защитников в борьбе против ненавистных угнетателей, выступали в начальный период Ливонской войны с оружием в руках против своих немецких господ, оказывали помощь и содействовали русским войскам. Осенью 1560 года эстонские крестьяне подняли против немецких феодалов восстание, которое приняло значительные размеры и потребовало немалых усилий для его подавления».

Однако, как отмечал Скрынников, «Адашев и его товарищи не использовали благоприятной обстановки, опасаясь удара со стороны находившихся под Ригой литовских войск. После неудачной осады небольшого замка Пайды (Вейсенштейна) наступление русских войск приостановилось».

Поражениями ордена воспользовались Дания и Швеция. Дания захватила Сааремаа-Ляанемааское епископство, а Швеция овладела Таллином и стала расширять свою власть в Северной Эстонии.

Стараясь предотвратить создание широкой антирусской коалиции, правительство Ивана Грозного заключило союзный договор с Данией и 20-летнее перемирие со Швецией.

В 1561 году магистр Ливонского ордена стал вассалом польского короля, а в 1562 году орден прекратил свое существование. Возглавил Курляндское герцогство магистр ликвидированного ордена Кеттлер, потомки которого продолжали им управлять, хотя их права были урезаны так, что это герцогство называли «дворянской республикой». Курляндское герцогство долго оставалось вассалом Польши.

Война переместилась за пределы Ливонии. В первых числах февраля 1563 года русские войска осадили Полоцк и добились его сдачи. Под Полоцком русские подписали перемирие с Литвой.

После заключения перемирия царь Иван, по словам Скрынникова, «вызвал в Москву королевских послов и решительно потребовал от них очищения Ливонии до Двины. Послы отклонили эти требования и выехали на родину. Следом за ними в Литву двинулись царские рати».

Однако в правящих кругах Русского государства не было единства. При этом, как это уже было не раз на протяжении ряда последних столетий, враги царя искали поддержку в Литве. Скрынников писал: «Оттесненная от кормила власти, но все еще не сокрушенная удельно-боярская оппозиция все чаще обращала свои взоры в сторону Литвы… Оттуда ждали помощи те, кто подумывал об устранении царя Ивана. Тревога властей по поводу литовских связей возрастала по мере того, как сражение на русско-литовской границе приобретало все более ожесточенный характер. В конце концов царь заподозрил в измене своего двоюродного брата князя Владимира. Подозрения имели основания. В то самое время, когда царская армия и старицкие удельные полки скрытно двигались к Полоцку, из царской ставки бежал знатный дворянин Борис Хлызнев-Колычев, предупредивший полоцких воевод о намерениях Грозного».

Возможно, что подобным образом литовцы сумели узнать и о военных планах Грозного после взятия им Полоцка и смогли предотвратить соединение двух русских армий, одна из которых шла от Полоцка, а другая — из Смоленска. В битве под Улой 26 января 1564 года литовцы разгромили полоцкую армию. В апреле 1564 года в Литву бежал друг царя князь Андрей Курбский. Осенью 1564 году был совершен набег войск крымского хана Девлет-Гирея, разоривших русские земли.

Воспользовавшись трудностями России, в Москву в 1566 году прибыло посольство Литвы, предложившее разделить Ливонию на основе фактического положения войск. Однако созванный в том же году Земский собор предложил царю вести войну «до победного конца».

Готовясь к новым боям, Литва пошла на Люблинскую унию с Польшей, следствием которой было создание в 1569 году единого государства — Речи Посполитой. В том же году турецкая армия совершила поход под Астрахань, а в 1571 году Девлет-Гирей совершил набег на Москву.

Несмотря на все эти неблагоприятные события, Русское государство вскоре возобновило наступление в Ливонии. Новым врагом России с 1570 года стала Швеция. Поддержав брата датского короля Магнуса, поставленного русскими во главе созданного ими в Ливонии «королевства», войска Ивана Грозного и Магнуса взяли 1 января 1573 года опорный пункт шведов в Прибалтике — Пайду (Вейсенштейн), затем — Пернов (Пярну). К 1576 году Россия овладела всем прибалтийским побережьем, за исключением Ревеля и Риги. Одновременно правительство Ивана Грозного вело переговоры с императором Австрии Максимиллианом о ликвидации Люблинской унии и расчленении Речи Посполитой. Зимой 1575/76 года в Москву прибыло австрийское посольство. Однако Максимиллиан отказался признать права России на Прибалтику.

В 1577 году начался новый поход русских войск в Ливонию. В этом году была предпринята осада Ревеля, и летом взяли бывшую резиденцию магистра Ливонского ордена — Венден (Цесис).

Однако в 1579 году начался поход на русские земли нового польского короля — Стефана Батория, который сумел взять Полоцк, Великие Луки, а в 1581 году осадил Псков. В том же 1581 году шведы взяли Нарву.

Лишь героическая оборона Пскова сорвала планы Батория двигаться дальше на Новгород и Москву. В 1582 году было заключено 10-летнее Ям-Запольское перемирие между Россией и Речью Посполитой. Все завоевания в Ливонии были Россией утрачены. Полоцк и Ливония отходили к Речи Посполитой, но русские земли, захваченные войсками Батория, возвращались России.

В 1583 году было заключено Плюсское перемирие со шведами, по которому к Швеции перешли Нарва, Ям, Копорье и Ивангород.

24-летняя Ливонская война завершилась. Инициатор войны — Россия ничего не получила от этой войны. Напротив, она потеряла ряд земель, понесла большие людские потери, а хозяйство страны было подорвано непомерными военными расходами. Объект борьбы — Ливония перестала существовать как государственное образование, но эстонцы и латыши не освободились от ига иноземцев. Последствием Ливонской войны явилась и ликвидация самостоятельного Литовского государства, и превращение его в часть Речи Посполитой с ограниченной автономией. Утверждалось, что в 1569 году литовские магнаты оплакивали «погребение и уничтожение на вечные времена вольного и независимого некогда Великого княжества Литовского».

Завершение Ливонской войны не привело к прочному миру в этом регионе. В 1600 году началась война между Речью Посполитой и Швецией за обладание Ливонией. В соответствии с Альтмаркским перемирием, подписанным 26 сентября 1629 года, Швеция получила Эстляндию и Лифляндию, а также некоторые балтийские порты от Вислы до Немана, в том числе и Клайпеду. Только Латгалия с Даугавпилсом остались за Речью Посполитой. В ходе очередной польско-шведской войны 1635 года шведы потеряли Клайпеду, а город оказался в руках Прусского княжества.

Ливонская война сопровождалась разрушениями хозяйства в Ливонии и гибелью местного населения. Латвия была опустошена. Следствием военных действий на территории Эстонии с середины XVI века, голода 1601–1602 годов и связанных с ним эпидемий стало сокращение населения страны на 65 %. До начала Ливонской войны население Эстонии составляло 250–280 тысяч человек, в 1625 году — около 100 тысяч.