И все же попытки Рима навязать Литве роль авангарда наступления на русские земли оказались тогда безуспешными. Они размывались традицией многовековых уз, связывавших литовский и русский народы. Внутри Литвы население русских земель сопротивлялось католизации, а роль русских князей и бояр была существенной во внутриполитической жизни Великого княжества. В «Истории Литовской ССР» указывалось: «На территории Белоруссии продолжали существовать Мстиславское, Слуцкое, Пинское, Кобринское, Гомельское и другие княжества. Князья их, будучи вассалами великого князя, пользовались значительной свободой в управлении своими владениями».

В области внешних сношений Литва в основном сохраняла дружественные отношения с Москвой. В 1449 году был заключен договор между Московским княжеством и Литвой. Великие князья договорились не принимать своих недругов Дмитрия Шемяку (врага Василия Темного) и Михаила Жигимонтовича (врага Казимира). Было условлено совместно с помощью украинских воевод обороняться от татарских набегов. В случае кончины одного из великих князей они обязывались заботиться о его детях, как о своих, не вступая в чужое великое княжение. Кроме того, определялось не вступать князю Василию в Смоленск, а Казимиру — во Ржев с волостями. Договор обязывал «держать в почете и не обижать князей, которые служат со своих вотчин Казимиру или Василию».

Необходимость укрепления русско-литовского союза возрастала по мере усиления польско-литовских разногласий. В ходе войны Польши с Тевтонским орденом 1454–1466 годов Литва не поддержала Польшу, так как собиралась воевать с ней из-за Волыни.

А вскоре на юге Литвы возникла новая угроза. В 1475 году турки оккупировали южное побережье Крыма. Крымский хан стал вассалом Османской империи. С 1480 года начались ежегодные (а то и более частые) набеги татар на Украину, сопровождавшиеся угоном людей в рабство и разорением сел и городов. В 1480 году татары разграбили Киев. В 1506 году во время своего набега татары достигли Лиды и Новгородка. Чтобы избежать новых набегов, великий князь Литвы был вынужден платить регулярно дань крымскому хану. Тем не менее набеги крымских татар продолжались.

Стремясь защититься от набегов крымских татар, великий князь Литвы Александр (1492–1506) обратился за помощью к Польше. Не в силах одновременно защищать свои владения на всех границах, Литва стала уступать земли, населенные русскими людьми, Московскому княжеству. В 1494 году великий князь Литвы Александр подписал с великим князем Московским Иваном III договор, по которому Литва отдала московскому правителю Вяземское княжество и территории в верховьях Оки. Договор был упрочен браком Александра с дочерью Ивана III Еленой.

Однако этот договор оказался непрочным. Уже в 1500 году между двумя государствами началась война. Иван III требовал, чтобы Литва титуловала его князем «всея Руси». В этой войне Литва потерпела поражение. По перемирию, подписанному в 1503 году, Литва передала Москве верхнеокские терриории и Чернигово-Северскую землю (всего 70 волостей и 19 крупных городов).

Вскоре после начала русско-литовской войны умер король Польши, и на его место в 1501 году был избран литовский князь Александр. Был подписан акт о создании объединенного польско-литовского государства с общим сеймом и войском, одним королем и единой денежной системой. (Правда, в 1505 году литовский сейм не подтвердил этого акта.)

И все же, укрепив союз с Польшей и заключив союз с Крымом, Литва решила восстановить свои прежние восточные границы, утраченные ею в 1494–1503 годах. Первым против России выступил крымский хан. Как сказано в «Истории Литовской ССР», «верные союзному договору, хан Менгли-Гирей и его сыновья напали на южную окраину России и опустошили ее. Василий, усмотрев в этом нарушение мира, объявил в декабре 1512 года войну Жигимонту Старому и выступил на Смоленск. Первые два похода окончились неудачей. Но летом 1514 года началась осада Смоленска русскими войсками, город был ими взят. Жителям разрешалось выехать по желанию в Литву или в Россию. Когда осенью 1514 года русским войскам нанесло поражение под Оршей войско гетмана К. Островского и Смоленск вновь оказался под угрозой перехода в руки Литвы, жители стали на сторону русских, и город остался в составе Русского государства, куда позднее, в 1521 году, вошло и Великое княжество Рязанское, а по условиям перемирия 1522 года к нему присоединились Гомель, Чернигов и Стародуб. Война велась и в 1534–1537 годах, но каких-либо существенных изменений она не принесла. При отсутствии экономической базы для образования централизованного государства и в условиях острых национальных и религиозных противоречий феодалы Литвы, цепляясь за белорусские и украинские земли, попадали во все большую зависимость от Польши».

Тем временем Крым — главный союзник Литвы в борьбе против России — вопиющим образом нарушал достигнутые договоренности. Как сказано в «Истории Литовской ССР», «в 1549 году, несмотря на то что крымский хан Сайп-Гирей за получаемые 15 тысяч дукатов в год был в дружеских отношениях с великим князем, татары совершили ряд грабительских нападений. Они увели в плен большое количество дворян и забрали много имущества. Летом 1551 года новый хан Девлет-Гирей, успокоив великого князя литовского и короля польского Жигимонта-Августа (1548–1572) обещаниями дружбы и присягою, внезапно вторгся в пределы княжества, сжег замок Бреславль и перебил в нем весь гарнизон. Ходили слухи о подготовке нового большого похода крымских татар в глубь страны. Опасность их нашествия была настолько грозной, что литовскому правительству пришлось срочно искать мира с Россией».

Метания в ее внешнеполитической ориентации были вызваны не только вероломством соседей Литвы, но также отражали внутреннюю слабость этого государства. Как указывалось в «Истории Литовской ССР», «Великое княжество Литовское, занимавшее обширную территорию, оказалось слабым государством среди набиравших силы соседей — России, Турции и ее вассала — Крымского ханства и Швеции… Слабость эта заключалась во внутренних противоречиях. Войны неоднократно кончались поражением, так как в самом государстве происходили столкновения представителей господствующего класса из-за национального и религиозного различия, не говоря уже о свойственной феодальному строю борьбе за землю и тем самым за власть».

Со времен Грюнвальдской битвы века международная обстановка в Прибалтике существенно изменилась. Ливония, потерпевшая поражение в Грюнвальдской битве, раздиралась внутренними противоречиями. Между тем усиленный спрос на зерно и другие сельскохозяйственные продукты по мере роста городского населения в Западной Европе способствовал увеличению их производства в Ливонии. Это достигалось усилением эксплуатации местного крестьянства. Закрепощение крестьян Ливонии ускорилось в конце XV и в первой половине XVI века.

Возраставшие социальные противоречия между сельской и городской беднотой Ливонии, с одной стороны, и правящими верхами — с другой, отразились в ходе Реформации, начавшейся в 20-х годах XVI века. Успеху Реформации способствовало то, что лютеранство, которое стало исповедовать большинство населения Ливонии, было противником католицизма, официальной религии Ливонского ордена и ливонских епископств. Провозглашение в 1554 году на ландтаге в Валимиере свободы вероисповедания означало ослабление позиций ордена. Как справедливо отмечалось во «Всемирной истории», «Ливонское орденское государство стало явным анахронизмом».