После утомительной зимней кампании царские полки стали таять. Не спрашивая «отпуска» у воевод, дворяне толпами разъезжались по своим поместьям. В таких условиях главные воеводы — Мстиславский, Шуйские и Голицын — приняли решение вывести армию из восставшей местности и распустить ратных людей на отдых до новой летней кампании.

Отступление воевод от Рыльска вызвало гнев царя Бориса. Не теряя времени, царь направил в полки окольничего П. Н. Шереметева и главного дьяка А. Власьева с наказом сделать выговор воеводам: «…пенять и роспрашивать, для чего от Рыльска отошли». Годунов строжайше запретил боярам распускать ратных людей, что вызвало открытый ропот в армии.

Царские воеводы разгромили плохо вооруженную армию Лжедмитрия в открытом полевом сражении. Но все их попытки занять восставшие крепости неизменно терпели неудачу. То, что произошло под Рыльском, повторилось под Кромами.

В мирное время гарнизон Кром не превышал нескольких сотен ратных людей. В первые недели войны власти отозвали сотню кромских казаков для обороны Новгорода-Северского. К моменту восстания в Кромах было совсем немного ратных людей.

После нападения повстанцев из Кром на Орел московское командование решило направить туда воеводу Ф. И. Шереметева с отдельным корпусом. Однако Шереметев не смог своевременно ввести в дело свой отряд. Назревало столкновение под Новгородом-Северским, и Разрядный приказ, отобрав у Шереметева часть подчиненных ему сил, передал их Мстиславскому.

В Кромах засел видный дворянин Григорий Акинфиев. Подобно рыльскому воеводе Долгорукому, он успел доказать преданность самозванцу. Силы кромского гарнизона были невелики, пока на помощь ему не прибыли донские казаки. Если верить Конраду Буссову, атаман Корела с 400–500 донскими казаками отступил под Кромы после битвы под Добрыничами (21 декабря 1604 г.). Приведенное известие вызывает сомнение. После поражения Лжедмитрий намеревался бежать в Польшу, считая свое дело проигранным. В такой ситуации Корела едва ли стал бы искать убежища в крепости, располагавшейся вдали от границы. Кромы могли легко превратиться для него в мышеловку. Поданным Исаака Массы, Кореле пришлось пробиваться в Кромы через осадный лагерь царских воевод. По-видимому, Лжедмитрий направил казаков в Кромы сразу после перехода из-под Новгорода-Северского в Комарицкую волость.

Кромы превратились в форпост повстанческих сил задолго до битвы под Добрыничами. Правительственные войска осаждали эту крепость в течение многих недель, теряя людей. В январе 1605 г. Разрядный приказ распорядился доставить в лагерь под Кромы осадную артиллерию. Отряду Ф. И. Шереметева были приданы две мортиры — «верховые пищали» и пушка «Лев Слободской». Из Мценска на помощь Шереметеву прибыл воевода князь И. Г. Щербатый. В феврале Ф. И. Мстиславский направил под Кромы стольника В. И. Бутурлина с сотнями из всех полков. Однако подкрепления оказались недостаточными. Входе длительной осады отряд Шереметева понес большие потери, и его положение стало критическим. В таких условиях московское командование направило к Кромам армию Мстиславского.

Отвод главной армии из-под Рыльска к Кромам был связан не столько с поражением отряда Шереметева, сколько с неблагоприятным положением, постепенно складывавшимся на южной окраине государства. На начальном этапе гражданской войны главным очагом повстанческого движения стали Северская Украина и прилегающие к ней брянские земли. С юго-запада восстание распространилось не на центральные уезды, где основную массу населения составляли помещичьи крепостные крестьяне и многочисленный посадский люд, а на южные степные уезды с незначительным крестьянским и посадским населением.

Политика освоения «дикого поля» принесла к началу XVII в. свои плоды. С основанием крепостей Воронеж, Ливны (1585–1586), Елец (1592), Белгород, Оскол, Валуйки (1593) и Царев-Борисов (1599) границы государства были отодвинуты далеко на юг. Началось заселение крестьянами района старых засечных линий. Однако в районе новопостроенных крепостей крестьянские поселения отсутствовали, и их место занимали редкие заимки вольных казаков. После основания Царева-Борисова царские писцы провели первую перепись казацких «юртов» на Осколе и Северском Донце и вменили в обязанность станичникам несение сторожевой службы. Вольные казаки, не примирились с новыми для них порядками. Брожение в их среде подготовило почву для восстания на южных окраинах.

Южные города отличались от северских по составу своего населения. Лишь Воронеж имел более или менее значительное посадское население. Небольшие посады были в Ельце и Белгороде. Прочие южные крепости были типичными военными городками с крупными гарнизонами и с малочисленным городским населением. В степных гарнизонах, наспех сформированных в конце XVI в., преобладали стрельцы и казаки. Через год после основания Ельца в его гарнизоне числилось 150 детей боярских, 200 стрельцов и 600 казаков.

Стрелецкие и казачьи контингенты набирались из низших сословий. По указу 1592 г. елецкие воеводы получили разрешение вербовать на службу помещичьих крестьян (если те могли оставить замену на своем пашенном наделе), вольных людей с посадов, вольных казаков, казачьих и стрелецких детей. Помещики южных уездов завалили жалобами Москву. Тогда власти уточнили предыдущий указ и предписали воеводам брать на службу «из вольных людей». Эти люди, недавно поступившие на государеву службу, приняли самое активное участие в мятеже на южных окраинах.

Из-за нехватки ратных людей в южных крепостях Разрядный приказ периодически посылал туда стрельцов из других городов. Они несли службу с весны до осени, после чего возвращались домой. Такие посылки надолго отрывали стрельцов от их промыслов и семей, вследствие чего в их среде неизбежно возникало недовольство.

Не только провинциальные, но и столичный гарнизон должен был периодически направлять контингенты для службы в пограничных крепостях. Один из столичных стрелецких приказов (около 500 человек) нес службу в Цареве-Борисове.

Московские стрельцы жили отдельными слободами, держали торг и промыслы. Они пользовались значительно большими привилегиями, нежели городовые стрельцы. Неудивительно, что посылку в глубь с «дикого поля», во вновь построенную крепость, они рассматривали как наказание. Негодование стрельцов на Бориса усилилось, когда власти вынуждены были задержать их в Цареве-Борисове на неопределенное время. Появившийся в Северской земле «прирожденный государь» должен был помочь им вернуться к своим семьям и промыслам, брошенным в столице. Дворовые стрельцы, служившие Годунову верой и правдой в Москве, примкнули к мятежу в надежде вернуть себе утраченные привилегии.

Сколь бы многочисленными ни были контингенты стрельцов и казаков в степных крепостях, ядро их гарнизонов составляли дворянские отряды. По данным, относящимся к первому десятилетию после Смуты, 627 детей боярских несли службу в Ельце, 431 — в Ливнах, 221 — в Воронеже, 164 — в Белгороде, 155 — в Осколе. Значительное число детей боярских служило в Цареве-Борисове, располагавшем одним из самых крупных гарнизонов.

Правительство пыталось форсировать развитие поместной системы в южных уездах, но дворяне неохотно переселялись в степи. Власти проводили наборы и отправляли «на житье» в южные уезды детей боярских из мелкопоместных семей: «от отцов — детей, от братии — братьев, от дядей — племянников».