Следуя приказу из Москвы, воеводы Мстиславский и Шуйские предприняли попытку штурма Кром еще до того, как была введена вдело вся тяжелая артиллерия. По свидетельству летописи, деревянные стены Кром были подожжены не огнем артиллерии, а пехотой. Ночью боярские холопы, казаки и стрельцы подобрались к стенам крепости и «зажогши град». Атаман Корела с донскими казаками принуждены были покинуть горящий город и отступили в острог. Ратные люди заняли вал с обрушившейся стеной. Но закрепиться на пожарище им не удалось. Вал и посад простреливались с цитадели. Штурмующие несли огромные потери.

Боярин М. Г. Салтыков, руководивший штурмом, не стал дожидаться приказа главных воевод и свел людей с вала, чтобы спасти отряд от полного истребления. Летописец подозревал, что Салтыков «норовил» окаянному вору Гришке Отрепьеву. Однако подлинные причины неудачи были другими. Кромы занимали столь выгодное положение, что Мстиславский и Шуйские были лишены возможности использовать все находившиеся в их распоряжении громадные силы. В армии Мстиславского М. Г. Салтыков был вторым воеводой передового полка. А это значит, что в штурме участвовали лишь отряды из состава передового полка.

Неудача повлияла на дальнейший ход осады. Воеводы устроили батареи, придвинули пушки к городу и стали бомбардировать Кромы изо дня в день, не жалея пороха. Никто не спешил повторить опыт Салтыкова и предпринять новый кровопролитный штурм.

В Кромах сгорело все, что могло гореть. Цитадель была разрушена до самого основания. На месте, где проходил пояс укреплений, осталась одна земляная осыпь. Но донские казаки решили не даваться живыми в руки воевод и сражались с яростью обреченных. Они углубили рвы и вырыли лабиринт окопов. С помощью глубоких лазов они могли теперь незаметно покидать крепость и возвращаться внутрь. Свои жилища — «норы земные» — казаки устроили под внутренним обводом вала. Во время обстрела они отсиживались в лазах, а затем проворно бежали в окопы и встречали атакующих градом пуль.

В ходе боев не только осаждавшие, но и осажденные несли большие потери. Атаман Корела предупредил Лжедмитрия, что ему придется сдать крепость, если он не получит подкреплений. Руководители повстанческих сил в Путивле уяснили значение Кром и не побоялись пойти на риск. Собрав как можно больше ратных людей, они отправили их на помощь Кромам. Главный центр восстания — Путивль — остался почти без воинских сил, необходимых для его собственной обороны. Лжедмитрий назначил командовать отрядом путивльского сотника Юрия Беззубцева.

В лагерь Мстиславского, занимавший огромное пространство, постоянно прибывали подкрепления. Караулы приняли казаков Беззубцсва за своих, и отряд беспрепятственно проскользнул в крепость, проведя обозы с продовольствием. Бои под Кромами продолжались несколько недель, но затем атаман Корела был ранен, и осажденные прекратили вылазки. Со своей стороны воеводы отказались от попыток возобновить штурм. В военных действиях наступило затишье.

Власти использовали все возможные средства, чтобы удержать дворян в лагере под Кромами. Сохранились сведения, что в 1605 г. под Кромами воевода князь М. Кашин по приказу из Москвы «верстал» дворян деньгами и землями. Некоторые служилые люди получили значительные прибавки к поместьям. Так, «во 113 году за кромскую службу» Д. В. Хвостов получил к поместью в 350 четвертей дополнительно 100 четвертей. И. Н. Ушакову «за кромскую службу» было придано 150 четвертей.

Но приказ царя Бориса, воспретивший Мстиславскому распустить дворян на отдых, вызван в полках такое возмущение, что никакие милости и пожалования не могли исправить положение. Дворяне роптали. Вместо долгожданного отдыха им предстояли бои посреди болотистой местности, в пору весенних дождей и половодья. Весной в лагере вспыхнула эпидемия дизентерии («мыта»). Невзирая на грозные приказы из Москвы, дворяне покидали полки и разъезжались по домам. Рано или поздно в столице должны были понять, что власти Годуновых грозили не столько отряды самозванца, запертые в Путивле и Кромах, сколько восстания населения и гарнизонов в южных уездах. Держать огромные силы под стенами крохотной крепости было явно нецелесообразно, и с марта 1605 г. Разрядный приказ начал рассылать воевод и голов с сотнями (преимущественно из армии Мстиславского) для укрепления гарнизонов в таких городах, как Данков, Епифань, Новосиль, Одоев, Тула и др. Всего власти произвели назначения воевод и голов не менее чем в 16 крепостей.

Охваченные восстанием южные города давно уже превратились в главный театр военных действий. Однако война шла не только в пределах России, но и на Северном Кавказе, где войско воеводы И. М. Бутурлина понесло тяжелое поражение. Внешнеполитические затруднения осложнили внутренний кризис.

После битвы под Добрыничами Лжедмитрий намеревался бежать из России вслед за своим наемным воинством. Самозванец подвергся такому разгрому, что, «говоря собственными его словами, — свидетельствовал А. Чилли, — он ни о чем более не помышлял, как о спасении жизни, и не воображал, что мог когда-либо собрать какое-нибудь войско». В феврале 1605 г. Отрепьев неоднократно спрашивал совета у иезуитов, не следует ли ему прекратить войну и укрыться в Польше.

Жители Путивля помешали осуществлению его планов. Они «со слезами» просили «царевича» остаться, говорили, что не желают разделить участь комаричей, претерпевших «лютые и горькие муки» за поддержку, оказанную ими «царевичу». Лжедмитрий не внял их просьбам. Тогда повстанцы пригрозили, что силой задержат его в Путивле, чтобы «добити челом, а тобою заплатити вину свою». Самозванец подчинился, опасаясь, что путивляне выполнят свою угрозу и выдадут его правительству.

Восставший народ заявил о своей готовности продолжать борьбу. Путивляне заверили Лжедмитрия, что готовы служить «царевичу» с оружием в руках: «Пойдем мы с тобой все своими головами». Торговые люди, по словам летописцев, откликнулись на призыв о добровольном пожертвовании средств. Некоторые якобы принесли по сто и даже по тысяче рублей.

Можно установить имена главных руководителей повстанческих сил в Путивле. Ими были путивльские дети боярские Сулеш Булгаков и Юрий Беззубцсв, владевшие небольшими поместьями. Лжедмитрий в критической для него ситуации послал Сулеша Булгакова за помощью в Польшу, а Юрию Беззубцеву приказал идти на выручку гарнизона Кром.

Отрепьев был далек от понимания того, что только народное восстание может помочь ему одолеть Бориса Годунова. В Путивле самозванец вернулся к своим старым планам, суть которых сводилась к тому, чтобы поднять против России Крымскую орду и Речь Посполитую.

Столкновение России с Османской империей на Северном Кавказе подало Лжедмитрию надежду на то, что ему удастся подтолкнуть Крым к нападению на Русское государство. В конце апреля 1605 г. посланцы Отрепьева повезли дары крымскому хану. Еще раньше его гонцы выехали к князю Иштерску в Большую Ногайскую орду.

Борис Годунов поддерживал распри внутри Ногайской орды, чтобы не допустить ее усиления. Он велел доставить из России в орду Янарослана-мурзу — главного соперника Иштерека — и обязал соперников жить в мире и кочевать вместе. Опасаясь за свою власть, Иштерек принял путивльского гонца и принес присягу на верность Лжедмитрию. Самозванец приказал ногайцам перенести свои кочевья к Цареву-Борисову, с тем чтобы использовать их конницу для наступления на Москву. Русские хронографы отметили, что Иштерек, признав власть Лжедмитрия, намеревался прислать ему в помощь войска.