Условия службы в степных крепостях были исключительно тяжелыми, и присланные туда служилые люди покидали гарнизоны при первой возможности, не получая «отпуска» у воевод. Разрядный приказ пытался пресечь их побеги с помощью строгих наказаний. В 1595 г. в Ливны было прислано следующее предписание: «А которые дети боярские и казаки, не дождався перемены, с поля збежат, и вы б тех воров велели искать и, бив их кнутьем, велели сажать в тюрьму до нашего указу, да о том к нам писали, и мы тех воров велим казнить смертною казнью».

Южные помещики были обеспечены землей так же плохо, как северские. Агитация сторонников Лжедмитрия нашла живой отклик в их среде. Официальные источники не могли сослаться на то, что мятеж в степных крепостях учинили мужики, «чернь», поскольку в Цареве-Борисове и ряде других южных крепостей почти вовсе не было посадского населения. Разрядные записи кратко сообщали о том, что «польские» (выстроенные в «диком поле») города «смутились» и целовали крест «вору». По-видимому, мелкие помещики «польских» городов повели себя так же, как путивльские дети боярские, перейдя на сторону Лжедмитрия «всем городом».

Самые ранние и достоверные сведения о восстании на юге заключены в письмах иезуитов Чижевского и Лавицкого, написанных в феврале — марте 1605 г. Названные лица, входившие в ближайшее окружение самозванца, сообщили в письме от 26 февраля (8 марта), что в Путивль приведены побежденные из пяти крепостей, сдавшихся светлейшему князю: из Оскола, Валуск, Воронежа, Борисовграда и Белгорода. Города Воронеж, Царев-Борисов, Белгород разделены были большим расстоянием. Чтобы собрать воедино пленных воевод из пяти отдаленных крепостей и доставить их в Путивль по территории, занятой правительственными войсками, требовалось много недель. Следовательно, восстание охватило южную «украину» не в момент написания письма 26 февраля, а значительно раньше — в январе или начале февраля 1605 г.

Разрядные записи подтверждают известие о том, что захваченные в степных крепостях воеводы были отведены в Путивль. «Польские» города, значится в Разрядах, принесли присягу самозванцу и «воевод к нему в Путивль отвел и: из Белгорода князя Бориса Михайловича Лыкова да голов, из Царева Нового города князя Бориса Петровича Татсва да князя Дмитрия Васильевича Туренина».

Приведенная Разрядная запись требует некоторых уточнений. Князь Д. В. Туренин служил воеводой не в Цареве-Борисове, а в Валуйках. Во время мятежа он был арестован вместе с головой А. Поводовым. В Осколе служили воевода Б. С. Сабуров и голова И. И. Загряжский; в Белгороде — князь Б. М. Лыков, головы князь Ф. Волконский, П. Извольский, М. Зиновьев; в Цареве-Борисове — князь Б. П. Татев, головы И. Н. Ржевский, И. В. Левашов, М. Б. Зыбин; в Воронеже — князь Б. Н. Приимков-Ростовский и голова Ф. Лодыженский. Пленение полутора десятка знатных воевод и дворянских голов само по себе свидетельствует о масштабах событий, разыгравшихся в степных уездах.

Успеху восстания на юге способствовало то, что к началу 1605 г. часть воинских людей была отозвана из южных гарнизонов в действующую армию. Впрочем, эти меры затронули преимущественно тыловые крепости — Воронеж, Елец, Ливны. Из Воронежа командование отрядило в полки 100 стрельцов, из Ливен 200 конных казаков, из Ельца — 100 стрельцов и 400 конных казаков с пищалями. Одновременно власти усилили гарнизон Царева-Борисова. Из Белгорода в Царев-Борисов были переведены «для польской посылки» (действий против мятежников «в поле») воевода А. Измайлов и дворянский голова Б. Хрущев.

Царев-Борисов служил форпостом московской обороны на Юге, и командование постоянно держало там крупные военные силы. Падение крепости поразило Бориса как гром среди ясного неба. Годунов возлагал особые надежды на приказ дворовых стрельцов, находившийся в Цареве-Борисове. Но стрельцы сами приняли участие в мятеже и после ареста воевод немедленно покинули Царев-Борисов. По свидетельству очевидцев, дворовые стрельцы, носившие красные кафтаны, явились в Путивль и присягнули там на верность Лжедмитрию.

При Борисе Годунове южные пограничные города были связаны между собой единой системой обороны. Переход в руки повстанцев Курска создал опасность для засечной черты в районе Воронежа и Оскола. Мятеж в Кромах и поражение отряда Шереметева в ходе осады этой крепости поставили под угрозу оборонительные линии в районе Ливен и Ельца. Польские источники позволяют установить, что восстание в Ельце и Ливнах запоздало по сравнению с восстанием в дальних степных крепостях по крайней мере на одну-две недели. 7(17) марта 1605 г. Чижевский и Лавицкий сообщили своим корреспондентам свежую новость о том, что власть «Дмитрия» признали крепости Елец и Ливны. От себя иезуиты добавили, что Ливны не уступают по размерам Путивлю и что значение этого города в военное время исключительно велико.

В Разрядных книгах есть известие о том, что во время мятежа в Ливнах повстанцы захватили воеводу князя Д. М. Барятинского и отправили его к «вору» в Путивль. В действительности Д. М. Барятинский служил в сторожевом полку у Мстиславского и попал пленником в Путивль после неудачной стычки под Новгородом-Северским. В Ливнах и Ельце в момент мятежа служили воеводы князья С. Л. Татев и А. В. Хилков, головы князь М. П. Волконский и Б. Селиверстов.

Если бы воеводы южных крепостей могли опереться на поддержку городовых детей боярских, мятеж неизбежно привел бы к большому кровопролитию. В действительности воеводы оказались в изоляции и не смогли помешать быстрому распространению восстания по всей территории степных уездов. Данные о казнях воевод, сохранивших верность Борису Годунову, отсутствуют. Жертвами народного гнева стали лишь некоторые из дворян, активно пытавшихся противодействовать мятежу. В дворянских родословцах можно обнаружить сведения о том, что в дни восстания в Белгороде был убит дворянин Д. Е. Хитрово «за то, что вору Разстриге креста не целовал».

Восстание в южных крепостях изменило всю военную ситуацию, смешав планы московского командования. Ввиду распространения смуты на южную «украину», воеводы так и не смогли осадить лагерь Лжедмитрия в Путивле. Из-под Кром Шереметев слал в Москву отчаянные призывы о помощи. Русское командование вовремя оценило опасность. В случае окончательного поражения Шереметева и снятия осады с Кром возникла бы угроза слияния двух очагов восстания — в Северщине и в южных крепостях «на поле».

4 марта 1605 г. армия Мстиславского разбила лагерь в районе Кром. Воевода князь И. М. Барятинский, находившийся в Карачеве, получил приказ везти всю осадную артиллерию к Кромам, чтобы соединиться с главными воеводами, «не доходя Кром версты за три или четыре, где пригоже». Позиция под Кромами имела большие преимущества. Путь через Орел и Тулу надежно связывал главную армию с Москвой, откуда можно было беспрепятственно получать подкрепления и провиант. Армия Мстиславского имела возможность прикрыть подступы к Москве в том случае, если бы восстание перебросилось из района Ливен и Ельца еще дальше на север.

Кромы были небольшой крепостью. Ее стены были выстроены из дуба за 10 лет до осады. Главное преимущество городка состояло в его исключительно выгодном положении на местности. Крепость стояла на вершине холма подле реки, и ее со всех сторон окружали болота и камыши. Наверх вела единственная узкая тропа. С наступлением весны топи вокруг Кром становились непроходимыми.