К этому времени союзники уже убедились в способности СССР дать отпор германской агрессии. В своих выступлениях в палате общин и в посланиях Сталину Черчилль неизменно выражал свое восхищение героизмом советских людей. 5 декабря 1941 года Черчилль, отвечая на поздравление Сталина по случаю его дня рождения, писал: «Позвольте мне воспользоваться случаем и сказать Вам, с каким восхищением весь британский народ следит за стойкой обороной Ленинграда и Москвы храбрыми русскими армиями и как все мы рады по поводу Вашей блестящей победы в Ростове-на-Дону». На первые же сообщения о разгроме немецко-фашистских войск под Москвой У. Черчилль отреагировал посланием от 16 декабря 1941 года, в котором говорилось: «Невозможно описать то чувство облегчения, с которым я каждый день узнаю о Ваших замечательных победах на русском фронте. Я никогда еще не чувствовал себя столь уверенным в исходе войны». 21 декабря 1941 года, поздравляя Сталина с днем рождения, Черчилль писал: «Я... надеюсь, что грядущие годы позволят Вам принести России победу, мир и безопасность после большой бури».

Во время войны Черчилль регулярно направлял Сталину послания 23 февраля в День Красной армии. В 1942 году он писал: «По этому торжественному поводу я передаю Вам, Председателю Комитета Обороны Союза Советских Социалистических Республик, и всему составу советских вооруженных сил выражение того восхищения и благодарности, с которым народы Британской империи следили за их подвигами, и нашей уверенности в победоносном окончании борьбы, которую мы совместно ведем против общего врага».

Свои слова благодарности и восхищения Черчилль подкреплял и поставками боевой техники и военного снаряжения в СССР. Нет сомнения в том, что помощь Англии и США (ленд-лиз), направлявшаяся сначала главным образом английским транспортом, сыграла свою роль в обеспечении Красной армии. Например, к концу 1943 года 19% всех автомашин в Красной армии составляли те, что были поставлены союзниками. Существенными были поставки продовольствия (тушеное мясо, мука, комбижир и т. д.), военного обмундирования. Однако вклад союзников в обеспечение Красной армии различными видами вооружений был меньше. Относительно советского производства поставки союзников по орудиям составили 1,4%, по авиации — 9,8%, по танкам и САУ — 6,2%.

К тому же в первые, самые тяжелые годы войны эта помощь шла медленно. До конца 1941 года СССР получил лишь 0,1% той помощи, которая была предусмотрена соглашениями о сотрудничестве. Правда, эти поставки были сопряжены с огромными трудностями и требовали немалого мужества со стороны британских моряков. Конвои подвергались налетам авиации и нападениям германских подлодок. Много судов гибло. Черчилль был готов оказывать помощь СССР, но не ценой больших потерь среди подданных британского короля. Не был готов британский премьер и к осуществлению десанта в Западной или Северной Европе, связанного с неизбежно большими потерями среди английских солдат. Это было вызвано не столько заботой о судьбах соотечественников, сколько пониманием премьер-министром, что его положение может пошатнуться в случае многочисленных запросов в палате общин о потерях, которые несет Англия в ходе проведения конвоев в СССР. Черчилль прекрасно понимал, что его отставка будет не только личной бедой, но и нанесет ущерб империи.

Направленное Черчиллем послание Сталину от 18 июля 1942 года, которое было им согласовано с Рузвельтом, вызвало заметное охлаждение в отношениях западных союзников с СССР. В своем пространном послании Черчилль сообщал Сталину о тех трудностях, которые возникли при прохождении конвоев морских судов с грузами для СССР из Великобритании в Архангельск. В этой связи Черчилль объявлял об отмене очередного конвоя и предлагал усилить переброску грузов через Иран. Одновременно Черчилль сообщал о неготовности Великобритании принять участие в операции на севере Норвегии. Вместо этого он предлагал «осенью послать мощные воздушные силы для операций на левом фланге Вашего фронта». Говоря о потерях, понесенных королевским флотом во время провода конвоев в СССР, Черчилль писал, что их продолжение «отразилось бы на поставках нам продовольствия, за счет которых мы существуем, это подорвало бы наши военные усилия и прежде всего помешало бы отправке через океан больших конвоев судов с американскими войсками, ежемесячно доставляемые контингенты которых скоро достигнут приблизительно 80 тысяч человек, и сделало бы невозможным создание действительно сильного второго фронта в 1943 году».

Ответ Сталина от 23 июля был резким. Он писал: «Из послания видно, что, во-первых, Правительство Великобритании отказывается продолжать снабжение Советского Союза военными материалами по северному пути и, во-вторых, несмотря на известное согласованное англо-советское коммюнике о принятии неотложных мер по организации второго фронта в 1942 году, Правительство Великобритании откладывает это дело на 1943 год». Сталин отвергал объяснения Черчилля относительно отказа от северных конвоев: «Я, конечно, не считаю, что регулярный подвоз в северные советские порты возможен без риска и потерь. Но в обстановке войны ни одно большое дело не может быть осуществлено без риска и потерь. Вам, конечно, известно, что Советский Союз несет несравненно более серьезные потери. Во всяком случае, я никак не мог предположить, что Правительство Великобритании откажет нам в подвозе военных материалов в момент серьезного напряжения на советско-германском фронте».

«Что же касается второго вопроса, — писал Сталин, — а именно вопроса об организации второго фронта в Европе, то я боюсь, что этот вопрос начинает принимать несерьезный характер. Исходя из создавшегося положения на советско-германском фронте, я должен заявить самым категорическим образом, что Советское Правительство не может примириться с откладыванием организации второго фронта в Европе на 1943 год. Надеюсь, что Вы не будете в обиде на то, что я счел нужным откровенно и честно высказать свое мнение и мнение моих коллег по вопросам, затронутым в Вашем послании. И. Сталин».

Очевидно, что это послание Сталина встревожило Черчилля. В своем письме от 31 июля он сообщил Сталину о намерении возобновить конвои в сентябре. Кроме того, британский премьер явно почувствовал, что письменных объяснений относительно причин нарушения обязательств по второму фронту недостаточно, и предложил Сталину «встретиться в Астрахани, на Кавказе или в каком-либо другом месте». В тот же день Сталин пригласил Черчилля в Москву, «откуда мне, членам Правительства и руководителям Генштаба невозможно отлучиться в настоящий момент напряженной борьбы с немцами».

12 августа 1942 года Черчилль вместе с Гарриманом на самолете летел из Ирана в Москву через Каспийское море, к которому в эти дни приближались немецкие войска. Позже он вспоминал: «Я размышлял по поводу моей миссии в это мрачное, зловещее большевистское государство, которое я когда-то так старался задушить в колыбели и которое до появления Гитлера я считал смертельным врагом цивилизованной свободы... Мы всегда ненавидели их гадкий строй и пока немецкий бич не обрушился на них самих, они с безразличием наблюдали за тем, как нас уничтожают, и с жадностью собирались разделить с Гитлером нашу империю на Востоке... Что же я должен был сказать сейчас им? Генерал Уейвелл, у которого была склонность к литературным занятиям, суммировал мою задачу в стихотворении. В нем было несколько строф, каждая из которых заканчивалась словами: „Не будет второго фронта в сорок втором году“. Я чувствовал себя человеком, который вез огромную льдину на Северный полюс. И все же я был уверен в том, что это мой долг сообщить все факты лично Сталину, а не через телеграммы и посредников. По крайней мере таким образом я мог показать, что мне не безразличны их несчастья и что я понимаю значение их борьбы в общей войне».