Боевые действия в Новолакском районе продолжались полторы недели и были крайне ожесточенными. Когда кольцо вокруг сел в Кадарской зоне начало сжиматься, федеральное командование предприняло попытку отбить райцентр Новолакское, но наступление захлебнулось. Войска понесли большие потери. В частности, 15-й армавирский отряд спецназа внутренних войск в этих боях был попросту обескровлен, из 150 человек личного состава он потерял 34 убитыми и 78 ранеными. Повторилась и история с «дружественным огнем», часть потерь (9 убитых и 36 раненых) этот отряд понес в результате… дважды ошибочно нанесенных авиационных ударов. Тем не менее, после того как 12 сентября российские войска заняли Карамахи и Чабанмахи, на Новолакском направлении бои продлились недолго. Уже 14 сентября одноименный райцентр был возвращен федеральными силами.

Всего в ходе полуторамесячных боев в августе-сентябре 1999 года официальные потери федеральных сил составили 280 человек убитыми и 987 ранеными, потери противника были оценены в 1,5–2 тысячи убитых боевиков. Реального результата российским силовым структурам удалось добиться в Буйнакском районе Дагестана — ваххабитская группировка в селах Карамахи, Чабанмахи, Кадар прекратила свое существование. В то же время, в пограничных с Чечней районах окружить и уничтожить чеченские отряды не удалось, после боев в Ботлихском (август) и Новолакском (сентябрь) районах на территорию Чечни отступали группировки противника численностью не менее 1,5 тысячи боевиков каждая.

Вытеснив противника с территории Дагестана, российское руководство получило выбор: укреплять границу с Чечней и отбивать дальнейшие удары Басаева, параллельно пытаясь договориться о взаимодействии с президентом А. Масхадовым, или повторить вторжение в Чечню с целью разбить противника на его территории, попутно решив вопрос о возвращении республики в состав России.

Все решила серия чудовищных терактов, прокатившаяся по России в сентябре 1999 года. Сначала в ночь на 4 сентября был взорван дом в военном городке Буйнакске (Дагестан). Погибли 64 и были ранены 146 человек.

Следующие взрывы прогремели уже в Москве. В ночь с 9 на 10 сентября и в 5 часов утра 13 сентября взлетели на воздух вместе со спящими жителями 2 многоквартирных дома, расположенных на ул. Гурьянова (погибло 109 человек, более 200 получили ранения) и на Каширском шоссе (погибло больше 124 человек).

Еще один взрыв произошел 16 сентября в центре Волгодонска (Ростовская область), здесь 17 человек погибло, 310 получили ранения и травмы.

Согласно официальной версии, теракты были осуществлены террористами, прошедшими подготовку в диверсионных лагерях Хаттаба на территории Чечни. Эти события резко изменили настроения в обществе. Обыватель, столкнувшийся с невиданной доселе угрозой, готов был поддержать любые силовые действия в отношении отделившейся республики.

Российское военное и политическое руководство с некоторым запозданием начало реализовывать подготовленный еще в марте 1999 года план очередного вторжения в «мятежную республику».

1 октября 1999 года федеральные силы вступили на территорию республики. Северные районы (Наурский, Шелковской и Надтеречный) были заняты практически без боя. Российское руководство приняло решение не останавливаться на Тереке (как планировалось первоначально), а продолжить наступление по равнинной части Чечни.

На этом этапе во избежание крупных потерь основной упор был сделан на использование тяжелых вооружений, что позволяло федеральным силам избегать контактных боев. В дополнение к этому российское командование использовало тактику переговоров с местными старейшинами и полевыми командирами. От первых добивались ухода чеченских отрядов из населенных пунктов, угрожая, в противном случае, массированными авиационными и артиллерийскими ударами. Вторым предлагали перейти на сторону России и совместно бороться с ваххабитами.

Кое-где эта тактика приносила успех. Командующий группировкой «Восток» генерал Г. Трошев 12 ноября без боя занял Гудермес, второй по величине город республики, местные полевые командиры братья Ямадаевы (двое из троих) перешли на сторону федеральных сил.

В то же время командовавший группировкой «Запад» В. Шаманов отдавал предпочтение силовым методам разрешения возникавших проблем. Так, село Бамут в результате ноябрьского штурма было полностью разрушено, но райцентр Ачхой-Мартан российские подразделения заняли уже без боя.

Метод «кнута и пряника», применяемый федеральной группировкой, безотказно работал еще по одной простой причине. Как уже упоминалось, в равнинной части республики возможности обороны крайне ограничены.

В чеченском руководстве разгорелись нешуточные страсти по поводу дальнейших действий. Шамиль Басаев настаивал на варианте отхода чеченских отрядов в южные горные районы республики. Здесь федеральные силы, лишенные поддержки бронетехники и ограниченные в применении авиации, неминуемо столкнулись бы с перспективой контактных боев, которых российское командование упорно старалось избегать.

Противником данного плана был чеченский президент Аслан Масхадов. Продолжая призывать Кремль к мирным переговорам, он не желал в то же время сдавать столицу республики без боя. Будучи идеалистом, чеченский президент полагал, что крупные единовременные потери при штурме Грозного вынудят российское руководство начать мирные переговоры.

В результате было принято неоднозначное решение — часть чеченских отрядов была сконцентрирована в горных районах, при этом довольно крупный гарнизон продолжал удерживать Грозный.

В первой половине декабря федеральные силы заняли практически всю равнинную часть республики.

Дальше у российских генералов были два варианта действий: штурм Грозного или его блокада и наступление в южных горных районах республики. В Кремле выбрали третий вариант, наихудший с точки зрения здравого смысла. Несмотря на ограниченное количество боеспособных подразделений, были начаты военные действия сразу в обоих направлениях. В южной части Аргунского ущелья, у границы с Грузией, был высажен тактический десант. Это была чисто психологическая мера, так как блокированная им дорога, ведущая на территорию Грузии, не имела стратегического значения, да еще и не функционировала. Зато местность контролировалась противником, и довольно быстро российские подразделения в этом районе попали в окружение, причем перебросить подкрепление или произвести эвакуацию было невозможно из-за сложных погодных условий.

Чтобы оттянуть отряды противника с этого направления, с территории Дагестана был нанесен удар по Веденскому и Ножай-Юртовскому районам Чечни. Помимо этого, к северной горловине Аргунского ущелья спешно перебрасывались федеральные силы из-под чеченской столицы. В этих непростых условиях командованием было принято решение начать штурм Грозного. И как результат подобного «распыления» сил федеральной группировки — затяжные (6 недель) бои за чеченскую столицу, при этом в горах они продлились еще дольше — до конца зимы.

Только 5 декабря 1999 года российская группировка сомкнула кольцо вокруг Грозного. Именно с этого момента окончательно становилось ясно, что детального плана чеченской кампании у федерального командования нет, а военные действия на территории республики снова оказались наскоро организованным экспромтом. Даже накануне операции по овладению чеченской столицей российское командование не имело представления о численности противостоящих сил противника.