В это время, когда его военная удача была в упадке, атаман Григорьев предложил сотрудничество. Махно, однако, считал Григорьева беспринципным и неподходящим партнером. Когда он узнал о планах атамана предложить свои силы белым, Махно убил его. Затем он включил войска Григорьева в состав своей собственной армии.

Величайшего успеха Махно достиг во второй половине 1919 года, в то время когда Деникин занял Украину. В июле и августе он отступил под напором наступающих армий белых. Хотя он потерпел несколько поражений и был принужден покинуть свой родной регион, ему удалось создать армию примерно из пятнадцати тысяч человек. 26 сентября он решил занять позицию в Перегоновке и в одной из решающих битв Гражданской войны победил белых. Белые сконцентрировали свои силы против большевиков и, соответственно, оголили тылы. После того как Махно разбил единственные тыловые части, его ничто не могло остановить. Последствия этой победы были огромными: в следующие недели анархисты продвинулись на сотни миль на восток, захватив несколько крупнейших городов Украины, нарушая работу коммуникаций, сея хаос и подрывая веру населения в способность белых установить порядок. Некоторое время анархисты удерживали Кривой Рог, Никополь, Александровск, Мелитополь, Бердянск и Мариуполь. 20 октября Махно взял Екатеринослав и удерживал город несколько недель. Анархисты повсеместно освобождали заключенных и сжигали тюрьмы. Однако предсказуемо, что они не делали серьезных попыток создать административную структуру и править на территориях, которые с такой легкостью завоевали.

Махно внес огромный вклад в поражение белых. Он был значительно более полезен большевикам во второй половине 1919 года, когда не был их союзником, а действовал самостоятельно. В то время когда белые надеялись захватить Москву, Махно угрожал Таганрогу, штабу Деникина. Угроза была настолько серьезной, что в ноябре даже британская военная миссия была оборудована для обороны, а британцы сформировали боевое подразделение из тридцати двух офицеров. Деникину пришлось оттянуть войска в тот самый момент, когда они были ему наиболее нужны. Когда белые отступали по всему фронту, они не нашли ни одной надежной базы. Тыл был дезорганизован во многом благодаря достижениям Махно. Деникин не мог восстановить стабильный фронт на протяжении нескольких месяцев.

До появления Гитлера крупнейшее в современной истории массовое убийство евреев произошло на Украине, в ходе Гражданской войны. Все участники этого конфликта были повинны в убийстве евреев, даже большевики; однако крупнейшее число жертв было на счету Добровольческой армии. Ее погромы отличались от массовых убийств, осуществлявшихся их соперниками: они были наиболее радикальными, у них была самая тщательно разработанная структура; или, если сказать по-другому, они были самыми современными. Короткое изучение этих погромов может пролить некоторый свет на обстоятельства, в которых могут осуществляться массовые убийства, а также внесет свой вклад в наше понимание характера Белого движения.

Российская империя, и особенно Украина, имела долгую традицию погромов. Времена социального подъема обычно сопровождались крупномасштабными нападениями на невинное и казавшееся неассимилируемым меньшинство. Казаки атамана Богдана Хмельницкого в XVII веке, подняв восстание против власти Польши, осуществляли жестокие убийства евреев, которым не было равных до наших собственных времен. Когда Западная Европа XIX века быстро развивалась в сторону эмансипации, в России этот прогресс было не только ограничен, но и встречен реакционно. Последние цари отличались странным видом антисемитизма, который сочетал невежественную ксенофобию крестьянина с изощренными расчетами политика, ищущего козлов отпущения. Сторонники режима всегда описывали революционное движение как дело рук чужаков и чрезвычайно преувеличивали значение в этом евреев. Именно антисемитизм верхов позволил случиться погромам после убийства Александра II в 1881 году и, в более крупном масштабе, снова в 1905 году. В действительности погром — это одно из очень небольшого числа слов, пришедших из русского языка в английский без изменений.

На основе предшествовавшей истории России можно было сделать печальный прогноз, что народ будет наказывать евреев за бедствия Первой мировой войны. В 1914–1915 годах верховное главнокомандование императорской армии наложило на евреев очередные ограничения. Солдаты под тем странным предлогом, что евреи помогают Германии, жестоко обращались с теми, кто жил неподалеку от линии фронта. Недавно созданная Польша, обладавшая многочисленным еврейским меньшинством, была первой страной в послевоенном мире, позволившей своим жителям осуществлять нападения на это ущемляемое меньшинство.

Большинство евреев, остававшихся на территории, которая должна была стать Советским Союзом, жило на Украине (1,6 из 2,6 миллиона). В 1918 году антисемитская агитация на оккупированных Германией территориях набрала силу. Однако по сравнению с дальнейшими событиями евреи пережили первые этапы Гражданской войны благополучно. Но вывод оккупационной армии, последовавший за установлением перемирия, погрузил страну в ни с чем не сравнимую анархию, и довольно скоро начались погромы. Первые убийства произошли в январе 1919 года в районах, контролируемых Петлюрой, когда его армия отступала под давлением наступающих большевиков. Петлюра, чья надежда основывалась на международном признании и помощи, был вынужден отречься от погромов и даже назначить еврея «министром по делам еврейства». Однако он мало что делал для предотвращения вспышек антисемитизма, а его последователи хорошо понимали, что приказы, направленные против «бесчинств», предназначены исключительно для иностранной аудитории. Националисты обыкновенно описывали своих врагов как евреев, так что во многом подготовили почву для дальнейшего.

Бандам анархистов, в отличие от Петлюры и лидеров Добровольческой армии, не было необходимости беспокоиться о зарубежном общественном мнении, и они пускались в самые безудержные словесные оскорбления евреев. Однако поскольку они были плохо организованы и контролировали только малые клочки территории, они не были способны убить многих, независимо от намерений. Для того чтобы насилие достигло более высокой степени накала, требовалась более многочисленная и хорошо организованная армия.

До июня 1919 года Добровольческая армия занимала районы, где существовали только очень малочисленные еврейские общины. Эти-то общины и страдали.

Например, летом 1918 года Шкуро согнал евреев Ставрополя в синаногу и угрожал их сжечь, если они не выплатят заоблачного выкупа. Но количество жертв было невелико, пока вторжение на Украину не привело белых в районы с многочисленным еврейским меньшинством. Тогда немедленно начались массовые убийства.

Н. И. Штиф на основе материала, собранного Еврейским комитетом в 1922 году, выделял три этапа в погромах Добровольческой армии. Первый этап он назвал «тихие погромы». Они происходили преимущественно в июне и июле 1919 года в районах, которые только что перешли под власть белых. Казаки нападали на отдельных евреев, грабили отдельные дома и насиловали некоторых женщин. В августе, когда Добровольческая армия наступала наиболее быстро, «тихие погромы» превратились в погромы массовые. В это время казаки грабили крупномасштабно. Все, что можно было взять, они отнимали, а недвижимость зачастую сжигали. Много евреев было убито, но в то время еще было можно откупиться от убийц. Третий этап, время отступлений и неоднократных переходов отдельных городов из рук в руки, был временем массовых убийств. Побежденные мстили беззащитным.