Кокрейн решил ввести на флоте жесткие требования к дисциплине, а также обновил оснастку и вооружение боевых кораблей. Этот процесс занял у него год. Первым его намерением было отправиться на север, в глубь вражеской территории — к укрепленным морским воротам Лимы, порту Кальяо — на четырех самых больших судах: «О’Хиггинс», «Сан-Мартин», «Лаутаро» и «Чакабуко».

Когда Китти махала ему на прощание 16 января 1819 года, она вдруг, к своему ужасу, увидела, что моряки из команды ведут ее сына. И прежде чем она могла остановить его, они погрузились в шлюпку. Кокрейн не мог задержать отплытие и взял сына с собой: моряки на борту «О’Хиггинса» нарядили его в морскую форму, и он превратился в маленького гардемарина.

Затем был мятеж на борту «Лаутаро», а часть моряков на «Чакабуко» решили вдруг стать пиратами… Однако Кокрейн без особого труда управился и с теми, и с другими.

На подходах к Кальяо Кокрейн довольно легко захватил испанскую канонерку, но сам оказался в густом тумане. Его флагман «О’Хиггинс» поначалу дрейфовал вместе с «Лаутаро», а затем застыл неподвижно. К тому времени, когда туман частично рассеялся, «Лаутаро» унесло течением, а «О’Хиггинс» остался в одиночестве, неспособный сдвинуться с места, прямо перед стадесятипушечной береговой батареей и тремястами пятьюдесятью орудиями всей испанской эскадры, находившейся от него в нескольких сотнях ярдов. Под грохот канонады Кокрейн с ужасом обнаружил, что Том через иллюминатор вылез из каюты, в которой его заперли. Он был забрызган кровью человека, убитого рядом с ним, но сам был невредим.

Как только поднялся ветер, Кокрейн отступил к острову Сан-Лоренсо вблизи побережья. Он освободил несколько изможденных чилийцев, обнаруженных там, а затем приступил к блокаде Кальяо. Как отмечалось в современной испанской хронике, он оборудовал на Сан-Лоренсо лабораторию (мастерскую) под надзором майора Миллера (для строительства очередного брандера Кокрейна). 19 марта произошел случайный взрыв, в результате которого майор и еще с десяток людей получили тяжелые ожоги…

Майор ослеп и несколько дней находился в бреду, а затем в течение шести недель не мог покинуть свою каюту. Единственный брандер был направлен на испанский флот, но был потоплен пушечным огнем, а у Кокрейна не было материалов, чтобы построить новый.

В ответ на предложение Кокрейна обменяться пленными испанский вице-король обрушился на него с упреками за то, что тот присоединился к бунтовщикам; Кокрейн ответил, что «британский дворянин является свободным человеком, а потому он свободен в выборе оказывать помощь любой стране, сражающейся за восстановление прав униженного человека».

Кокрейн поручил Бланко Энкаладе блокаду Кальяо, а сам на протяжении шести месяцев курсировал вдоль побережья, грабил испанские грузовые корабли и пополнял запасы складов на берегу. В Пативильке, к северу от Кальяо, он захватил семьдесят тысяч долларов и снова едва не пленил барк «Газель». Испанцы прозвали его Дьяволом, и большинство из них обращались в бегство при его приближении. Они становились легкой добычей, но испанский флот в целом оставался невредим. Тем временем Энкалада, сославшись на нехватку продовольствия и амуниции, неожиданно вернулся в Вальдивию. Взбешенный О’Хиггинс предал его военному трибуналу. Три недели спустя, в конце июня 1819 года, вернулся сам Кокрейн и арестовал своего секретаря Хонхе, соглядатая Лаутеро Лоджа, за то, что тот рылся в его личных бумагах.

Но тут до Кокрейна дошли слухи о готовящемся вторжении испанского экспедиционного корпуса численностью двадцать тысяч человек — сначала в районе Ла-Платы, а затем в Чили. Сан-Мартин решил, что флот должен отправиться на юг и, обогнув мыс Горн, перехватить испанцев. Кокрейн отказался: отчасти потому, что его люди были плохо снаряжены для столь дальнего похода, отчасти потому, что Чили оставалась незащищенной. О’Хиггинс согласился с ним. Тем не менее спор разрешился лишь тогда, когда выяснилось, что испанцы реально не смогут собрать и снарядить свой экспедиционный корпус. Кокрейн решил отправиться обратно к Кальяо. Несмотря на настойчивое требование Хосе Сентено, чилийского морского министра, держать драгоценный чилийский флот на расстоянии пушечного выстрела, вне досягаемости береговых батарей, как писал Сан-Мартин, «Кокрейн заявил, что двадцать восьмого (сентября) после восьми вечера порт и корабли будут гореть, а к пятнадцатому октября я получу от него подробное донесение. И я был уверен, что Кокрейн окажется столь же хорош на деле, как и на словах».

Эту, казалось бы, невыполнимую задачу предполагалось решить с помощью «ракет Конгрива», запущенных с плотов. Заряды были собраны на месте, однако, как писал английский наблюдатель, «срабатывала должным образом лишь одна ракета из шести. Одни взрывались из-за дефектов цилиндров. Другие летели в неверном направлении, ибо направляющие балки были сделаны из сучковатой древесины. Большая часть их вообще не долетала до цели. Пушечным огнем удалось потопить одну канонерку и нанести некоторые повреждения форту и укрывшимся в бухте кораблям, однако канатные крепления под мортирами полопались, стало трудно вести огонь, так как бревна, из которых были сделаны плоты, разошлись. Много времени ушло на ремонт. С наступлением дня ракеты продолжали падать мимо цели, поступил приказ возвращаться, и плоты были отбуксированы…

Как показало дальнейшее расследование, испанские пленные пользовались любой возможностью, чтобы подсыпать горсть песка или опилок в пусковую трубу (ствол), препятствуя тем самым процессу сгорания, или же подмешивали посторонние материалы в состав взрывчатой смеси, так что заряд вообще не воспламенялся. В результате экспедиция провалилась»…

Кокрейн попытался выманить испанский флот из бухты для открытого сражения, но безуспешно. Из-за невозможности войти в Кальяо он решил подыскать себе другую цель. Его взор обратился на порт Вальдивия на юге Чили, все еще находившийся в руках испанцев. Известный как «чилийский Гибралтар», благодаря своей неприступности форт этот (вот ирония судьбы!) был сооружен отцом О’Хиггинса. Гавань Вальдивии представляла собой полосу моря, заканчивавшуюся узким каналом длиной в тысячу двести ярдов, ведущим к реке Вальдес. Якорную стоянку (рейд), почти целиком окруженную сушей, с одной стороны прикрывали по меньшей мере четыре форта, а с другой — один крупный и четыре небольших форта.

В середине канала находился укрепленный остров Мансанера. Атака с моря для любого корабля под огнем стольких орудий могла окончиться плачевно.

На подходах к порту Кокрейн провел разведку. По слухам, в Вальдивии ожидалось прибытие трех испанских судов, причем один корабль шел с опозданием, другой затонул у мыса Горн, а третий где-то скрывался. Кокрейн поднял испанский флаг, спокойно бросил якорь на рейде и потребовал лоцмана. Как только шлюпка с лоцманской командой прибыла, их тут же захватили, а самого лоцмана заставили провести Кокрейна ко входу в канал, где он смог изучить расположение и количество укреплений, а затем вновь удалился в море под взглядами пораженных испанцев на берегу. От лоцмана Кокрейн также узнал, что еще один корабль подходил к устью реки. Это судно было немедленно захвачено вместе с двадцатью тысячами долларов на борту.