24 октября 1929 года, в день краха нью-йоркской фондовой биржи, Черчилль, будучи министром финансов, как раз находился в Нью-Йорке. В честь Черчилля в доме Перси Рокфеллера был дан банкет, на котором Бернард Барух невесело пошутил, обращаясь к пятидесяти наиболее влиятельным членам биржи: «Друзья и бывшие миллионеры!» Черчилль тогда еще не понял масштаба свершившейся катастрофы. 30 октября, покидая Америку, Уинстон заявил журналистам: «Биржевой крах – лишь преходящее событие в жизни отважных и трудолюбивых людей, и он никак не скажется на их финансовом благополучии». Хотя, возможно, британский министр финансов хотел лишь успокоить американскую и мировую общественность, справедливо полагая, что паника только усугубит положение. Сам Черчилль в результате кризиса лишился всех своих сбережений, вложенных преимущественно в ценные бумаги. Но в 30-е годы он смог компенсировать потери за счет литературного труда, опубликовав мемуары «Мировой кризис», биографию первого герцога Мальборо и многочисленные публицистические работы и первые тома «Истории англосаксонских народов». По подсчетам его биографа Мартина Гилберта, только в 1929–1937 годах литературные доходы Черчилля составили свыше 100 тыс. фунтов стерлингов. Черчиллю помогло то, что он был настоящим трудоголиком. Один из его помощников вспоминал: «Я никогда не видел его усталым. Он всегда действовал точно, как часовой механизм. Он знал, как правильно распределять и расходовать жизненную энергию. Во время работы Уинстон превращался в настоящего диктатора. Он сам устанавливал для себя безжалостные временные рамки и выходил из себя, если кто-то ломал его график». О том же свидетельствовала и секретарша Черчилля Грейс Хемблин: «Уинстон строгий начальник. Он постоянно подгонял нас, редко балуя похвалой. Погружаясь в работу с головой, он требовал и от других такой же самоотдачи. С годами мы осознали, что нам, работающим с ним в условиях стресса и перегрузок, дается уникальная возможность наблюдать всю прелесть его динамичной натуры и испытывать на себе проявления его благородного характера». Но только-только литературные заработки поправили финансовое положение Черчилля, как произошел новый крах. В результате неудачных финансовых спекуляций в Америке Черчилль получил 18 тыс. фунтов стерлингов долга. Если бы не помощь друзей-банкиров, ему наверняка пришлось бы продать свое любимое поместье Чартвелл.

В годы Второй мировой войны в Соединенном Королевстве Черчилль воспринимался как настоящий спаситель нации. После войны этот ореол немного поблек, поскольку Вторая мировая война закончилась для Англии весьма плачевно. Находились историки и публицисты, утверждавшие, что Британская империя погибла и отныне Англия выступает лишь в унизительной роли сателлита Соединенных Штатов. Обвиняли же в этом Черчилля, который, дескать, слишком много ностальгировал по славному прошлому, да к тому же был одержим навязчивой и вредной идеей о войне до победного конца и о безоговорочной капитуляции, чем привел Англию к истощению и упадку. В оправдание Черчилля надо сказать, что падение Британской империи, достижение независимости ее доминионами и колониями было процессом объективным, и остановить его не мог ни один политик. Во-вторых, в тотальной войне речь могла идти только о безоговорочной капитуляции, иначе любой мир превращался лишь в перемирие.

После прихода Гитлера к власти Черчилль активнее всех в Англии выступал против вооружения Германии, ревизии Версальского договора и политики «умиротворения». После заключения Мюнхенского соглашения Черчилль заявил в Палате общин: «У вас был выбор между войной и бесчестьем. Вы выбрали бесчестье, теперь вы получите войну… Боюсь, что теперь Чехословакия не сможет сохранить свою политическую независимость. Вот увидите, пройдет какое-то время, может быть, годы, а может быть, месяцы, и нацистская Германия поглотит ее… Мы потерпели поражение, не участвуя в войне, и последствия этого поражения еще долго будут напоминать о себе… Не думайте, что опасность миновала. Это еще далеко не конец, это только начало грандиозного сведения счетов. Это лишь первый тревожный звонок. Мы лишь омочили губы в чаше бедствий, из которой мы будем пить не один год, если не сделаем последнего усилия, чтобы вновь обрести бодрость духа и силы сражаться».

3 сентября 1939 года, в день вступления Англии во Вторую мировую войну, Уинстону Черчиллю было предложено занять пост Первого Лорда Адмиралтейства с правом голоса в Военном Совете. Выступая в этот день в парламенте, Черчилль заявил: «Мы сражаемся не за Данциг и не за Польшу. Мы сражаемся, чтобы спасти целый мир от фашистской тирании, подобной чуме, чтобы защитить все самое святое, что есть у человека».

Существует легенда, что, узнав о назначении Черчилля, корабли британского флота и военно-морские базы обменялись сообщением с текстом: «Уинстон вернулся». Хотя документальных свидетельств, что данное сообщение действительно было отправлено, до сих пор не обнаружено.

С самого начала войны Черчилль рассматривал Советский Союз как потенциального союзника в противостоянии с Гитлером. 6 октября 1939 года, вслед за заключением советско-германского договора о дружбе и границе, Черчилль пригласил к себе советского посла И.М. Майского и в ответ на его вопрос: «Что вы думаете о мирных предложениях Гитлера?» – сказал: «Некоторые из моих консервативных друзей рекомендуют мир. Они боятся, что в ходе войны Германия станет большевистской. Но я стою за войну до конца. Гитлер должен быть уничтожен. Нацизм должен быть сокрушен раз и навсегда. Пускай Германия становится большевистской. Это меня не пугает. Лучше коммунизм, чем нацизм». Далее он разъяснил позицию британского правительства, которая, согласно записи Майского, сводилась к следующему: «1) основные интересы Англии и СССР нигде не сталкиваются; 2) СССР должен быть хозяином на восточном берегу Балтийского моря, и он очень рад, что балтийские страны включаются в нашу, а не в германскую государственную систему; 3) необходимо совместными усилиями закрыть немцам доступ в Черное море; 4) британское правительство желает, чтобы нейтралитет СССР был дружественным по отношению к Великобритании». Не исключено, что советский дипломат преувеличил меру радости Черчилля по поводу включения Прибалтики в советскую сферу влияния и его готовности признать советские приобретения по пакту Молотов – Риббентроп. К тому времени британское правительство уже располагало достоверными донесениями о содержании секретного дополнительного протокола к Советско-германскому пакту о ненападении.

10 мая 1940 года, после начала немецкого наступления во Франции, Черчилль возглавил коалиционное правительство. В своей первой речи «Кровь, пот и слезы», произнесенной 13 мая 1940 года в Палате общин в качестве премьер-министра, Черчилль утверждал: Я повторю перед Палатой то, что уже сказал присоединившимся к новому Правительству: Я не могу предложить ничего, кроме крови, тяжелого труда, слез и пота». Нам предстоит суровое испытание. Перед нами много долгих месяцев борьбы и страданий. Вы спрашиваете, какова наша политика? Я отвечу: вести войну на море, суше и в воздухе со всей нашей мощью и со всей той силой, которую Бог может даровать нам; вести войну против чудовищной тирании, равной которой никогда не было в мрачном и скорбном перечне человеческих преступлений. Такова наша политика. Вы спрашиваете, какова наша цель? Я могу ответить одним словом: победа – победа любой ценой, победа, несмотря на все ужасы; победа, независимо от того, насколько долог и тернист может оказаться к ней путь; без победы мы не выживем. Необходимо понять: не сможет выжить Британская империя – погибнет все то, ради чего она существовала, погибнет все то, что веками отстаивало человечество, к чему веками стремилось оно и к чему будет стремиться. Однако я принимаю свои обязанности с энергией и надеждой. Я уверен, что люди не дадут погибнуть нашему делу. Сейчас я чувствую себя вправе потребовать помощи от каждого, и я говорю: «Пойдемте же вперед вместе, объединив наши силы».