В детстве он много болел; врачи предполагали, что он не выживет. Пятнадцати лет от роду он на уроке фехтования вывихнул руку и до сих пор владеет ею не совсем свободно. Еще тремя годами позднее с ним произошел другой несчастный случай, очень отразившийся у него на почках. Предки Черчилля, как большая часть английских аристократов, учились в Итонской школе. Его туда нельзя было отдать, так как климат Виндзора, где находится эта старинная школа, был признан недостаточно благоприятным для мальчика со столь слабым здоровьем. Все это не мешает ему в 66 лет есть за троих, пить за двоих и работать от четырнадцати до семнадцати часов в сутки… В 11.30 утра начинается заседание Кабинета министров, происходящее в большой продолговатой комнате, занятой в длину столом красного дерева…

После завтрака премьер спит около часа, затем возвращается в кабинет и принимает посетителей. Затем, если необходимо, отправляется в парламент или к королю. Обедает он в своей частной квартире во втором этаже… Вечером, после обеда, в связи с наступлением часа ночных воздушных налетов, Черчилль опять спускается в подвальную комнату и там работает всегда до полуночи, а иногда до трех часов ночи. На письменном столе у него стоят три телефона разных цветов. За работой он напевает единственную песенку, которую знает: «Run, rabbit, run!» – это если Черчилль в хорошем настроении духа.

В хорошем настроении духа он бывает гораздо чаще, чем в дурном. Все знающие его люди говорят о его веселом, оптимистическом характере. Говорит об этом и он сам. Вдобавок он считает себя счастливым человеком. Однажды, лет двадцать тому назад, Черчилль сказал одному своему другу: «Моя жизнь, в общем, очень счастливая и становится все счастливее. 51 многому научился в жизни и продолжаю учиться каждый день»».