Нельзя не отметить, что далеко не все складывалось у них безоблачно. Их духовный мир был богат и насыщен, но вместе с тем между ними имели место серьезные религиозные расхождения. Как и Моника, Долороза неукоснительно следовала христианскому учению, поэтому принятие Августином манихейства — религиозно-философского учения, позже объявленного ересью, — должно было их серьезно беспокоить. Не меньшую важность представляла собой и другая проблема, а именно убеждение Августина в том, что он греховно похотлив и что каждый раз, уступая зову крови, он поддавался одолевающему его сексуальному искушению, в котором видел предательство собственной моральной чистоты.

После каждого полового акта его мучили угрызения совести из-за неуемной похотливости — «заразы плоти», которой он был одержим. Его страдальческие стоны и причитания огорчали и пугали Долорозу, верившую в то, что моногамные половые отношения ниспосланы человеку Господом для наслаждения. Августин же считал, что сожительство — это соглашение, заключенное мужчиной и женщиной ради удовлетворения похоти, а потому в сожительстве не следует иметь детей. Дол о роза с ним не соглашалась, по крайней мере в начале, и, скорее всего, отказывалась пользоваться противозачаточными средствами. В результате, когда Августину было девятнадцать лет, Долороза родила сына, которого назвали Адеодат, то есть «посланный Богом». Это имя пользовалось популярностью среди карфагенских христиан. Адеодат оказался незапланированным и нежеланным (как позже писал Августин) ребенком, но, как только мальчик появился на свет, он стал в семье общим любимцем.

На протяжении последующих тринадцати лет Августин, Долороза и Адеодат счастливо жили вместе. В отличие от Патриция, который изменял жене и даже не делал тайны из своих внебрачных любовных похождений, Августин хранил подруге верность, что было большим достоинством в эпоху широко распространенных мужских измен. По его словам, он встретился с Долорозой в тот период жизни, когда в нем бурлили чувства и когда его одолевало неуемное половое влечение, и, тем не менее, «она была единственной», и он «хранил ей верность».

Как и Моника, Долороза, скорее всего, не получила образования, но обладала природным умом, который помогал ей постоянно отстаивать свою позицию в противостоянии с высоким интеллектом Августина и его друзья ми-мужчинам и, дружбой с которыми он дорожил больше, чем отношениями с ней; позволял адекватно воспринимать его сетования на то, что ее сладострастие не дает ему возможности сосредоточиться на занятиях философией; примирял с его манихейством и смятением, охватывавшим его, когда он рассуждал о своем будущем; и, конечно, давал возможность совладать с проблемами, связанными с воспитанием маленького Адеодата и переездом к ним Моники.

Однако в целом положение Долорозы нельзя было назвать плохим. Августин вполне преуспевал на поприще преподавания риторики, что давало ему неплохой заработок и обеспечивало им с подругой достаток, хотя он жаловался ей на трудности в работе со своенравными карфагенскими учениками. Августин никогда не изменял Долорозе с другими женщинами, он души не чаял в Адеодате, одаренном и послушном ребенке. Переехавшая к ним Моника была настроена весьма дружелюбно, их с Долорозой объединяли общие религиозные убеждения и беспокойство по поводу заблуждений Августина. К тому же Моника обожала своего замечательного внука.

Тем не менее жизнь Долорозы с Августином и его матерью имела свои теневые стороны. Проповедники манихейства учили, что бездетное сожительство менее греховно, чем внебрачная связь, приводящая к рождению детей, и потому после рождения Адеодата Августин стал настаивать, чтобы Долороза применяла противозачаточные средства. Несмотря на любовь к сыну, его мучило чувство вины за то, что ребенок был зачат в грехе, и Августин постоянно открыто об этом говорил. Он ни разу не упомянул о Долорозе как о матери Адеодата, называя ее лишь своей сожительницей. Кроме того, с друзьями и матерью — причем зачастую, видимо, в присутствии Долорозы — он обсуждал возможность своего брака, но не с Долорозой, а того, который надо будет заключить ради продвижения по общественной лестнице.

Любовь Моники была всепоглощающей — как вспоминал Августин, его отличавшаяся строгим благочестием мать следовала за сыном и по суше, и по морю, желая жить с ним рядом, — и присутствие ее становилось навязчивым. Понимая ее и принимая такой как есть, он стремился к независимости или, по крайней мере, хотя бы к небольшой передышке, которая позволила бы ему отдохнуть от подавлявшего его присутствия Моники. В 383 г., прожив с Долорозой уже более десяти лет, Августин перешел к решительным действиям. Однажды ночью он с Долорозой и Адеодатом тайно отправился через море в Рим. Для Долорозы, его сообщницы, такой совместный побег мог быть чреват последствиями, причем весьма неприятными.

Рим не оправдал их ожиданий. Августин обзавелся многочисленными почитателями, но вскоре выяснил, что римские ученики тоже далеко не ангелы: они брали, что считали нужным, у одного преподавателя, а потом дружно переходили к другому.

Разочарованному Августину, который к тому же испытывал финансовые трудности, пришлось обратиться к его римским знакомым из числа манихеев с тем, чтобы они помогли ему получить должность публичного оратора в Милане, куда он раньше наведывался и где слушал Амвросия Медиоланского (которого стали почитать как святого вскоре после его смерти). Они познакомились, однако великий проповедник скептически отнесся к молодому ритору с резавшим слух африканским выговором. Тем не менее громадный авторитет и популярность Амвросия убедили Августина в том, что его собственное будущее связано с Миланом. Вскоре он отошел от манихейства и стал сторонником христианского неоплатонизма. Спустя некоторое время из Карфагена приехала Моника и обосновалась в новом доме Августина и Долорозы. Нет никаких сомнений в том, что Долороза, как и Моника, была очень рада обретению Августином новых религиозных убеждений, составлявших основу их веры, но следующий этап становления его собственных взглядов не мог ее не расстроить.

Сначала беспрестанно обсуждался вопрос о том, как женитьба на какой-нибудь богатой наследнице может помочь одаренному, но небогатому Августину сделать блистательную карьеру. Августин постоянно колебался: с одной стороны, он прислушивался к доводам своего лучшего друга Апипия, который говорил, что брак не даст возможности воплотить в жизнь их проект создания монастырской общины, члены которой стремились бы к постижению мудрости; с другой — сам он свято верил в то, что брак может стать для него самым лучшим способом достижения профессионального успеха. Моника убеждала сына в том, что брак подготовит его к принятию крещения, которое смоет с него все грехи, и стала активно заниматься поисками достойной Августина невесты.

Возражала ли Долороза против этих планов или, скрепя сердце, соглашалась с Моникой? Позже Августин писал о ней как о женщине, подчинившей свою волю его решениям и принимавшей их без возражений. Но при этом она не могла не страдать: они пятнадцать лет прожили вместе, воспитывая сына, и потому Долороза не могла не печалиться, не могла не горевать со слезами на глазах (даже если пыталась скрыть это от других), что жизнь ее оказалась разбитой.

Тем временем Моника с Августином настойчиво и целенаправленно занимались поисками соответствовавшей его планам невесты. Вскоре они нашли подходящую кандидатуру — юную девушку, которая «достаточно понравилась» Августину, чтобы он попросил ее руки. Родители одиннадцатилетней девочки согласились, и состоялась помолвка, хотя из-за детского возраста невесты нужно было ждать свадьбы еще около двух лет. Однако продолжавшееся пребывание Долорозы в доме Августина, в его постели и в сердце его могло сильно расстроить будущих тестя с тещей, если бы те об этом узнали. Поэтому Долороза вдруг превратилась в пресловутую ложку дегтя в бочке меда, и от сожительницы потребовалось избавиться. Августин дал ей это понять, хотя возможно, это сделала Моника.