Шипман, входивший в двадцатку сильнейших шахматистов США, оценил потенциал мальчика. Он сыграл с ним «всерьез» серию блиц-партий по секунде на ход, и Бобби выиграл треть из них. Шипман вспоминал: «Меня настолько поразила его игра, что я познакомил 12-летнего парнишку с Мариусом Каспером, президентом клуба, миллионером и преуспевающим изготовителем одежды, чье предложение о бесплатном членстве Бобби охотно принял». Бобби стал самым молодым членом клуба в его истории. Каспер ему сказал, что он может приходить хоть каждый день, если захочет. Бобби сиял. Он походил на маленького мальчика, которому отдали «на разграбление» магазин с конфетами.

Манхеттенский шахматный клуб был сильнейшим в стране и вторым по «возрасту». Его основали в 1877 году, через три года после шахматного клуба Механического института в Сан-Франциско, и многие годы его членом становился практически каждый великий игрок, «производимый» в США. Шахматные энтузиасты города и даже других стран, знавшие о клубе с почти мифологической историей, приезжали в Нью-Йорк только для того, чтобы стать его членом, повысить уровень своей игры и получить шанс сразиться с великими. Его притягательность была сродни той, которой обладал Париж в 1920-х годах, но для людей искусства, устремлявшихся в город, дабы добиться совершенства под руководством опытных наставников. Клуб стал местом проведения двух матчей на мировое первенство (Стейниц-Цукерторт в 1886 году, и Стейниц-Гунсберг в 1890-91), и каждый год, начиная с 1930, принимал в своих стенах чемпионат США. Среди его членов преобладали представители еврейской нации, в их среде игра практиковалась несколько веков и получила высокое развитие. В Нью-Йорке на тот момент проживало более миллиона евреев, большинство из которых были иммигрантами, и многие из них принесли с собой в новую страну любовь к шахматам. В 1974 году Энтони Сэйди написал в книге «Мир шахмат», что «возможно, половина из всех великих шахматистов прошлого — евреи». Когда Бобби спросили, является ли он евреем, он ответил: «Частично. Моя мать еврейка».

В редких случаях, когда в манхеттенском клубе в дневное время не находилось противников, Бобби отправлялся в Центральный парк и играл на открытом воздухе за каменными шахматными столиками неподалеку от катка Воллмана. Во время одного долгого и трудного эндшпиля стал накрапывать дождь, но ни Бобби, ни его противник не хотели прерывать игру. Бобби думал и делал ходы, размышлял и передвигал фигуры, пока одежда его намокала. Домой он пришел в промокшей насквозь одежде, в кроссовках хлюпала вода, а волосы выглядели так, будто он только что из душа, что вывело Регину из себя. Но ее гнев никогда не длился долго.

Манхеттенский шахматный клуб был разделен на четыре группы — по силе игры. Сильнейшей являлась изысканная группа «А», состоявшая из мастеров и опытных шахматистов; за ней по порядку — «A-резерв», включавшая в себя потенциально сильных игроков, далее группа «В», и, наконец, группа «С», состоявшая из шахматистов с невысоким рейтингом и просто слабых, многие из которых надеялись подняться выше по этой рейтинг-лестнице. В первые несколько недель своего членства Бобби входил в группу «С», но быстро доказал свое превосходство. Он поднялся в группу «В», где сыграл несколько турниров, но и здесь ему не понадобилось много времени, чтобы добиться победы и подняться в «А-резерв». Менее чем за год он стал сильнейшим и здесь.

Вскоре он стал посещать клуб ежедневно, оставаясь в нем с полудня до позднего вечера. Регина хотела, чтобы он отправился в летний лагерь, как это происходило раньше, но Бобби и слышать об этом не хотел. Для него Манхеттенский клуб стал нирваной, и хотя он еще не утвердился в цели — посвятить жизнь шахматам, но уже оценил вкус побед и не хотел отдаляться от игры. Бруклинский шахматный клуб давал ему возможность играть только по пятницам и иногда во вторник — итого, два вечера в неделю — и не более четырех часов «за раз». На Манхеттене он мог играть двенадцать часов в день и семь дней в неделю.

Игра не только занимала мысли Бобби, она смягчала его одиночество, и во время партии он ощущал жизнь полнее. Стояло лето, в школу ходить не нужно; он вставал поздно, уже после того, как мать и сестра уходили из дома, съедал в одиночестве завтрак в обеденное время и на метро отправлялся на Манхеттен в шахматный клуб. Регина всегда помнила о нем, приносила ему сэндвичи с печенкой, завернутые в фольгу, и пакет молока на обед, если Бобби, погруженный в свои партии, забывал о еде. Около полуночи каждый вечер она появлялась в клубе, откуда вытаскивала сына почти силком, чтобы на поезде вернуться в Бруклин.

Регина часто забирала сына из манхеттенского шахматного клуба и сопровождала его домой в метро. На снимке Бобби заснул, положив голову на плечо матери. Фото сделано его сестрой Джоан.

Этим летом и в течение следующих нескольких лет у Бобби стали появляться шахматные друзья. Поначалу это были взрослые люди, но — или потому, что Бобби стал членом клуба, или из-за изменившейся клубной политики — обещающие игроки одного с Бобби возраста или чуть старше начали допускаться в клуб, и с ними у него стали налаживаться контакты. Многие останутся на всю жизнь его друзьями или «друзьями-соперниками». Уильям Ломбарди, который станет чемпионом мира среди юношей и войдет в гроссмейстерский пантеон, был на шесть лет старше Бобби и поначалу обыгрывал его нещадно. Он был очень упорным и острым на ум молодым человеком, обладавшим отличным позиционным пониманием. Бернард Цукерман — почти столь же упорный как Бобби в аналитической работе, особенно это касалось дебютов — родившийся на несколько недель позже Бобби, станет международным мастером. Аса Хоффманн, одного с Бобби года рождения (1943), сын двух юристов с Парк-авеню, станет мастером; он также преуспел в других настольных играх, таких, как Скрэбл и Бэкгаммон, и приобрел репутацию «денежного» игрока; в том смысле, что сила его игры возрастала пропорционально увеличению ставок. Джеки Бирс, человек невысокого роста с очаровательной улыбкой и бешеного темперамента, завоевал уважение Бобби, поскольку иногда не уступал ему в блице. Джеймс Гор, высокий рыжеволосый мальчик, консервативно одевавшийся даже в юном возрасте и принимавший покровительственный вид в отношении тех, кого он обыгрывал, оказал большое влияние на Бобби. Всех этих юных шахматистов Бобби превзойдет, но, отражая их смелую игру, он оттачивал свое собственное мастерство.

Бобби играл до сотни блиц-партий против друзей-соперников в день. По мере того, как мальчики взрослели и превращались в юношей, Бобби становился в известном смысле их лидером: если ему что-то было нужно, он это получал; куда бы он ни шел, друзья следовали за ним. «Еще одну», — произносил он в нетерпении, расставляя фигуры, и отказа не получал. Д-р Стюарт Маргулис, мастер, на несколько лет старше Бобби, рассказывал: «Я обожал играть с Бобби, просто обожал!» Играть против Бобби походило на чтение поэзии Роберта Фроста или длительный прием горячей ванны. По окончании игры вы чувствовали себя лучше. Быть может, вы узнавали что-то новое, или нужная для игры концентрация успокоила вас, даже если вы проиграли в большинстве партий. Игроки часто улыбались, сдаваясь Бобби, поскольку восхищались блеском его таланта.