В 1658 году гетман столкнулся с мощной оппозицией правящей казачьей элите, которая всецело поддерживалась Москвой. Вначале ему удалось разгромить оппозиционеров, во главе которых стояли полтавский полковник Мартын Пушкарь и кошевой атаман Яков Барабаш. Увидев крах первой оппозиции, Москва все сильнее вмешивается в украинские дела, пытаясь установить контроль над происходящими на Украине процессами. Напомним, что российско-польская война продолжалась, и Москве очень не хотелось, чтобы Украина стала союзником Варшавы.

В 1658 году гетман подписал с Речью Посполитой Гадячский договор. Основные позиции этого документа: Создание «Княжества Русского» в составе Черниговского, Киевского и Брацлавского воеводств (казацкие послы первоначально требовали включения также Русского (с центром во Львове), Волынского, Белзкого, Подольского воеводств).

Княжество Русское должно было управляться казачьим гетманом, избираемым пожизненно из четырех кандидатов, представленных казаками и утвержденных польским королем.

Создание в Княжестве Русском собственных государственных структур, должностей канцлера, маршала, подскарбия, судов, собственной юридической и финансовой системы (в том числе монетного двора).

Княжество должно быть связано с Речью Посполитой общим королем. Общим должен быть также парламент (Сейм) и внешняя политика.

Православная церковь должна получить равные с католической права. Греко-католическая (униатская) церковь в княжестве сохранялась, но не могла распространяться на новые территории.

Православная Киево-Могилянская коллегия должна получить статус академии, равный статусу Краковского университета; должно быть создано еще одно высшее православное учебное заведение; кроме того, должно быть создано необходимое количество школ и типографий.

В польский Сенат должны войти высшие иерархи Православной церкви: архиепископ (митрополит) Киева и другие православные епископы (Луцкий, Львовский, Перемышльский, Холмский, Мстиславльский).

Казацкая старшина должна войти в состав шляхты. В год гетман мог представлять королю по 100 человек в каждом полку на получение наследственного дворянства.

Создание казацкого войска. Численность реестровых казаков должна составлять 30 000 человек. Командиры в казачьих войсках должны быть выборными. Казацкое войско должно дополняться наемными войсками численностью 10 000 человек, оплачиваемыми из налоговых поступлений. Введение иных войск Речи Посполитой на территорию княжества без согласия гетмана в мирное время не допускалось; и даже во время войны эти войска поступали под командование гетмана.

Земли и имущество шляхты, конфискованные во время восстания под командованием Богдана Хмельницкого, возвращались прежним владельцам.

Объявлялась всеобщая амнистия за прежние преступления.

Гадячский договор фактически был попыткой Речи Посполитой вновь приобрести влияние на территории Украины. Идея возвращения Украины под власть польского короля, при условии широкой автономии и даже равноправия в составе тройственной федерации, несомненно, нашла много сторонников в среде казацкой элиты, желавшей уравнения в правах со шляхтой Польши. Вместе с тем немало было и противников соглашения: в составе Польши оставались Русское (включавшее в себя Галицию, с центром в Львове), Волынское, Белзкое и Подольское воеводства; особые нарекания вызывал пункт о возвращении шляхте конфискованных владений. После восстания 1648 года Речь Посполитая была, мягко говоря, непопулярна среди простых казаков, которые видели естественного союзника в православной Москве и не желали союза с недавним врагом. Таким образом, хотя некоторые казаки, в том числе и гетман Иван Выговский, поддерживали идею союза с Речью Посполитой, другая часть казачества была настроена отрицательно. Польско-Литовское государство же было ослаблено поражениями в ходе войны с Россией и Швецией и не могло оказать Выговскому значительной помощи.

Россия расценила Гадячский договор как объявление войны и ввела на Украину войска еще до его ратификации.

В июне 1659 года произошла, стыдливо замолчанная отечественной официальной историей, битва под Конотопом.

Решающей схватке предшествовала осада царским войском Конотопской крепости. 29 июня 1659 года казацкий гетман Иван Выговский (25 тысяч войска) вместе с татарами Мехмеда IV Гирея (30 тысяч) и поляками Андрея Потоцкого (3,8 тысячи) победили конницу Семена Пожарского и Семена Львова (от 20 до 30 тысяч) и слободских казаков наказного гетмана Ивана Беспалого (2 тысячи). После притворного отступления казаков Выговского, заманивших отряд Пожарского и Львова на топкое место, из засады неожиданно ударили татары и разбили русскую конницу. Оба воеводы были взяты в плен, где Львов скончался от ран, а Пожарский был казнен за плевок в лицо крымскому хану. Разъяренные собственными потерями Мехмед-Гирей и Выговский устроили массовую казнь всех пленных.

Попытка татар развить успех и напасть на осаждавшую Конотоп армию Трубецкого была пресечена действиями русской артиллерии. Вместе с тем с появлением в тылу Трубецкого сильной польско-татарской группировки стратегическая обстановка в районе Конотопа изменилась. Далее осаждать Конотоп, имея в тылу многочисленного неприятеля, стало бессмысленным. Трубецкой решился на прорыв. По реконструкции событий, проделанной военным историком В. Каргалововым, воевода Алексей Трубецкой применил тактику гуляй-города: он приказал войскам передвигаться в кольце обозных телег, которые сомкнувшись, образовывали своего рода подвижные крепости. Под прикрытием обоза пешие солдаты ружейным и пушечным огнем отражали наскоки татарской конницы, а из проемов между телегами татар контратаковали отряды дворянской кавалерии. В результате полки солдат, рейтаров и дворянской конницы в полном порядке переправились на правую сторону Сейма и укрылись в крепости Путивль.

Несмотря на то, что Москва проиграла битву при Конотопе, ее последствия оказались трагичными для Выговского. Авторитет мятежного гетмана, легитимность избрания которого на пост гетмана после смерти Богдана Хмельницкого изначально оставалась под сомнением, стремительно падал. Собственно, сражение под Конотопом являлось попыткой военными мерами укрепить политическую и личную власть Выговского, которую отказывалось признавать население Левобережной Украины.

Результат оказался прямо противоположным. Сразу же после отступления Трубецкого в Путивль на Украине разгорелись крестьянские и городские восстания. Народный гнев подпитывали действия крымских татар, которые беззастенчиво грабили украинские поселения, уводили в рабство украинских и русских женщин и детей.

Почти одновременно с развитием событий вокруг Конотопа запорожский кошевой атаман Иван Серко напал на ногайские улусы. А в начале года донские казаки организовали на реке Самаре, начинающейся на территории современного Донбасса, засаду и перерезали дорогу трехтысячному отряду татар во главе с Каябеем, спешившим на соединение с Выговским.

Все эти события заставили крымского хана оставить Выговского и уйти с основными силами в Крым. Вскоре к восставшим против Выговского городам Ромны, Гадяч, Лохвица присоединилась усмиренная Выговским в предыдущем году Полтава. Против Выговского выступили некоторые духовные лица: Максим Филимонович, протопоп из Нежина, и Семен Адамович, протопоп из Ични.