В 1343 г. Казимир III получил от папы значительную финансовую помощь для борьбы с «русинами» и в 1344–1345 гг., заручившись нейтралитетом Любарта, отторг от Галичины Саноцкую землю. Осенью 1349 г. поляки предприняли новый поход на Галичину и Волынь. Преодолевая сопротивление гарнизонов пограничных замков, польские войска захватили города Львов, Белз, Берестье, Владимир Волынский. Сам же Любарт отсиделся в осажденном Луцке. Правда, на следующий год он сумел вернуть себе власть на Волыни, но Галичина уже не только вышла номинально из-под его контроля, но и была присоединена к Польскому королевству.

Тут следует отметить один важный момент. В 90-х годах XX века многие литовские и украинские историки стали утверждать, что де польские и литовские войска освободили русские земли от татарского ига. На самом же деле после перехода Галичины к Польше дань татарам платилась в том же объеме. Так, папа Иннокентий VI в 1357 г. в булле к польскому королю Казимиру упрекал его в том, что с отнятых у «схизматиков» земель Казимир уплачивает дань «татарскому королю».

Великий литовский князь Гедемин (годы правления 1315–1340) имел семерых сыновей: Монвида (ум. 1340 г.), Нариманта (1277–1348 гг.), Ольгерда (1296–1377 гг.), Кейстута (1298–1381 гг.), Корьята (ум. 1390 г.), Любарта (1312–1397 гг.) и Евнута (Евнутия) (1317–1366 гг.).

Официальных жен у Гедемина было две. По одной версии первой женой была Винда, дочь жмудского бортника Виндиминда, а второй — Ольга Всеволодовна, княжна смоленская (или Ольга Глебовна, княжна рязанская). По второй версии первой женой была Ольга Всеволодовна, княжна смоленская, а второй — Евна Ивановна Полоцкая.

Тот факт, что у Гедемина была одна или даже обе жены русскими означает, что он принял православие: выдача княжей дочери за язычника была невозможна на Руси. Другой вопрос, что Гедемин и его потомство, тот же Ольгерд, относились к смене вер очень спокойно, и производили их по мере надобности. Нужно жениться или заключить союз с соседом — выполняют христианские обряды, нужна поддержка местной знати — начинали публично выполнять языческие обряды.

Формально все сыновья Гедемина были крещены и имели православные имена, так Наримант был Глебом, Ольгерд — Александром, Корьят — Михаилом и т. д. Немцы уже с XIV века стали называть Вильно «русским городом», а польские хронисты — «столицей греческого [православного] отщепенства».

Большинство сыновей Гедемина женилось на русских княжнах, а позже их потомки служили как польским королям, так и московским великим князьям. Так, от Монвида пошли такие известные на Руси фамилии, как Хованские, Корецкие, Голицыны, Куракины, Булгаковы, Щенятевы. От Ольгерда пошли князья Чарторыжские, Несвижские, Трубецкие, Вишневецкие и другие.

Литовская экспансия на Русь в значительной степени ослаблялась непрерывными войнами с Тевтонским орденом. За время правления Гедемина немцы совершили свыше пятидесяти походов на Литву, а литовские князья — не менее двадцати нападений на земли Ордена.

На борьбу с язычниками на помощь Тевтонскому ордену съезжались рыцари со всей Европы. Так, в 1336 г. только из германских княжеств прибыло свыше 200 рыцарей. Из Германии же было доставлено и огнестрельное оружие.

В 1340 г. войска Тевтонского ордена осадили замок Велона на правом берегу реки Неман на границе между Жмудью и Литвой. Немцы не смогли взять Велону штурмом и решили прибегнуть к правильной осаде. Для этого они построили рядом с Велоной два хорошо укрепленных замка.

Великий литовский князь Гедемин с войском прибыл для освобождения Велоны от тевтонской осады и в свою очередь осадил оба замка. Однако их гарнизоны имели огнестрельные орудия. Метким выстрелом из пушки Гедемин был убит. Сыновья отвезли тело князя в Вильну, где по древнелитовскому обычаю облачили в парадные одежды и сожгли на погребальном костре в Кривой долине Свинторога вместе с вооружением, любимым конем, слугой, частью добычи и тремя пленными немецкими рыцарями.

Вопреки феодальному праву место Гедемина занял младший сын Евнут (в русских летописях Евнутий). По словам литовского летописца, старшие браться Ольгерд и Кейстут вступили в сговор, чтобы выгнать брата из Вильно. Однако Ольгерд, шедший из Витебска, не успел, и Кейстут один напал на Вильно и ворвался в город. Евнут бежал, но отморозил ноги и попался в плен. Его доставили к Кейстуту. Тот тотчас отправил гонца к Ольгерду, что бы тот шел скорее, и что Евнут уже в его руках. Когда Ольгерд пришел, Кейстут сказал ему: «Тебе следует быть великим князем в Вильне, ты старший брат, а я с тобою буду жить заодно».

Ольгерд стал княжить в Вильно, а Евнуту дал Изяславль. Потом братья Ольгерд и Кейстут договорились между собой, чтобы всем слушаться старшего брата Ольгерд а и условились, что если добудут город или волость, все делить пополам и «жить до смерти в любви, не мыслить лиха одному на другого». Оба брата сдержали клятву.

По словам же московского летописца Ольгерд и Кейстут внезапно напали в Вильно на своих братьев Нариманта и Евнута. Наримант бежал в Орду, а Евнут — в Псков, оттуда в Новгород, из Новгорода в Москву к приемнику Ивана Калиты князю Симеону Гордому (1316–1353 гг.), в 1346 г. был крещен и назван Иваном.

В 1349 г. Ольгерд послал своего брата Корьята к ордынскому хану Чанибеку просить у него помощи против Симеона Гордого. Московский князь, узнав об этом, послал немедленно сказать хану: «Ольгерд опустошил твои улусы (юго-западные русские волости) и вывел их в плен. Теперь то же хочет сделать и с нами, твоим верным улусом, после чего, разбогатевши, вооружится и на тебя самого». Хан понял справедливость слов Симеона, велел схватить Корьята и выдал его московскому князю. Ольгерд на время присмирел и отправил в Москву послов с богатыми дарами и челобитной, прося освободить брата. В конце концов, Симеон согласился.

Особую роль во внешней политике Литвы в XIV веке играло Великое Тверское княжество, с которым Литва имела стоверстную границу. Ржева (Ржев), Зубцов и Холм были тверскими пограничными городами.

Зимой 1320–1321 гг. великий тверской князь Дмитрий Михайлович Грозные Очи (1299–1326 гг.) женился на дочери великого князя Гедемина Марте, а в начале 1351 г. Ольгерд, ставший после смерти своего отца в 1345 г. великим князем литовским, попросил руки Ульяны Холмской, дочери великого князя Александра Михайловича, племянника Дмитрия Грозные Очи. Холмской ее прозвали, поскольку она жила при дворе своего брата Всеволода Александровича, удельного князя холмского, вассала великого князя тверского.

Тем не менее, прочного мира между Литвой и Тверским княжеством достичь не удалось. В 1356 г. литовцы напали на городок Ржеву (Ржев) и захватили его. В том же году умер Василий Александрович Брянский, сын смоленского князя Александра Глебовича (1285–1287 гг.). Брянск тогда входил в состав Смоленского княжества, а, кроме того, князь Василий Александрович имел на Брянск ярлык от татарского хана Ианнибека. Но, тем не менее, Ольгерд, воспользовавшись смертью брянского князя, внезапно напал на город и взял его. Иван, сын Василия Александровича, был взят в плен и увезен в Литву, где и умер (или был убит). Забегая вперед, скажу, что отбить Брянск у литовцев удалось лишь в 1500 г. Ивану III.