Война возобновилась в 1341 году, и поводом для нее на этот раз стало убийство в Ливонской земле псковских послов. И снова, как и в предыдущей войне, новгородцы не откликнулись на призывы о помощи, и псковичи оказались предоставленными самим себе. Немцы поначалу имели успех, они сумели поставить на границе с псковскими владениями новый замок — Нейгаузен, и осадили передовой оплот псковской земли — город Изборск. Но рыцари тщетно пытались разрушить укрепления города стенобитными машинами, бесплодными остались и все попытки приступов. Встретив упорное сопротивление осажденных и опасаясь удара в тыл со стороны Литвы, немцы сняли осаду и отступили от города. После этого война продолжалась еще три года. Псковичи, несмотря на то, что воевали в одиночку, завершили ее с честью, но нельзя не отметить, что во многом им посодействовали события в самой Ливонии. Именно во время той войны по Северной Ливонии прокатилось самое крупное восстание местных народов против рыцарей, приковавшее к себе все внимание орденских властей и отвлекшее на себя основные воинские силы Ордена. Внутренние неурядицы и позволили псковичам достойно завершить очередную войну.

Победа в следующем крупном псковско-ливонском конфликте связана с именем легендарного серпуховского князя Владимира Андреевича Храброго, двоюродного брата Дмитрия Донского. В 1369 году немецкое рыцарство, предводимое магистром Вильгельмом Фреймерзеном, разорило многие северо-западные земли Руси, вновь осадило Изборск и, наконец, подошло к Пскову. И вновь ситуация усугублялась тем, что псковичи находились тогда во вражде со своим ближайшим соседом — Новгородом — и одними своими силами не могли дать отпор агрессору.

Здесь надо отметить, что неприязненные отношения между старыми побратимами — Псковом и Новгородом, начавшие проявляться где-то с начала XIV столетия, к его второй половине, становятся все явственнее. Причиной разлада двух вечевых общин стало стремление Пскова к самостоятельности, политическому обособлению, в том числе и в религиозной области. Пскову наскучила роль Новгородского пригорода, «младшего брата», он стремится выйти из вассалитета, обзавестись собственной епископией, в то время как до сих пор псковская церковь подчинялась Новгородской кафедре. Новгород, напротив, стремился к сохранению своей власти над пригородом. Но все меры «старшего брата» по пресечению зачатков псковской самостоятельности сводились, как мы видели на последних примерах, к неоказанию военной помощи при орденских нападениях на Псков.

Но в последнем случае, то есть при нападении рыцарей 1369 года, Псков выходит победителем благодаря другой особенности рассматриваемой эпохи. К этому времени Великое княжество Московское уже сделало свои первые шаги на пути объединения русских земель в единый государственный организм. До полного объединения еще очень далеко, и оно (произойдет более чем через сто лет. Тогда же в состав единого централизованного государства попадут все земли Новгорода и Пскова. Но уже сейчас московское княжество окрепло настолько, что его правитель может оказывать помощь далеким окраинам русской земли. Вот и в 1369 году московский князь Дмитрий Иванович поручает защиту Пскова своему двоюродному брату, бросая серпуховского князя на самый западный рубеж русской земли.

Прибытие Владимира Андреевича с дружиной на театр военных событий резко изменило на нем всю обстановку. Прежде всего, князь сумел примирить новгородцев с псковичами, а затем общими силами сначала отбросить рыцарей от Пскова, а нанеся им поражение под Изборском, снять осаду с города. В том же 1369 году при содействии серпуховского князя псковичи заключили с Орденом, трудно сказать какой по счету, мир.

Но здесь же следует сказать и еще об одной специфической особенности русско-ливонских отношений, ставшей заметной с тех же лет. Они теперь перестают быть двусторонними, и в застарелом противостоянии все более заметным становится присутствие третьей стороны — Литвы.

Влияние Литвы ощущалось уже с первых шагов немецкой колонизации Восточной Прибалтики. Литовских князей не радовало появление у них под боком агрессивных и воинственных соседей, пришедших на смену полудиким племенам. Недружелюбие, постепенно переросшее в непримиримую вражду, определилось сразу. Но в то же время Литва была и заинтересована в близком присутствии немцев как в противнике Руси, с которой у нее также никогда не было дружбы. Каждая из трех сторон пыталась использовать вражду двух других в своих целях. Так, например, Литва не упускала ни одного случая напасть на русские земли во время походов новгородцев и псковичей в Ливонию. То же самое она делала и по отношению к Ордену, когда его силы отвлекались на подобные мероприятия в сторону Руси. Пользовалась той же стратегией и Русь. Но нельзя не отметить, что как с русской стороны, так и со стороны Литвы войны с Орденом носили сугубо оборонительный характер, и все походы вглубь ливонских владений имели целью не захват их, а пресечение агрессии со стороны соседа на будущее. А потому до поры до времени всем трем удавалось поддерживать хоть и хрупкое, но равновесие. Оно обеспечивалось одинаковым стремлением к централизации на русской и на литовской стороне, а отсюда равенством успехов объединения как русских княжеств, так и литовских владений. И равновесие это долгое время не нарушалось даже тем, что в результате захвата литовскими князьями западных русских областей в составе Литвы стал преобладать славянский элемент.

Агрессивная активность Ордена в отношении Литвы в особенности становится заметной к концу XIV столетия. Достаточно сказать, что за вторую половину века Орден совершил около ста походов на литовские земли. Именно это обстоятельство подтолкнуло литовские власти к союзу с Польшей и даже положило начало их полному государственному объединению. Брак великого князя Литвы Ягайло, ставшего основателем знаменитой династии Ягеллонов, с польской королевой Ядвигой и Кревская уния 1385 года имели следствием постепенное создание единой Польско-Литовской державы. Это объединение будет иметь негативное влияние на успехи Руси в ее противостоянии с Литвой, но все-таки прежде следует отметить положительное значение этого факта истории. Совместные усилия Польши, Литвы и входящих в состав последней русских княжеств окончательно остановили продвижение крестоносцев на славянский восток, поставили точку на его гегемонии в этом регионе.

Решающим ударом, окончательно предопределившим конец рыцарскому влиянию в Восточной Европе, стал разгром Тевтонского Ордена в 1410 году объединенными силами Польши, Руси и Литвы под Грюнвальдом. Как отметил известный русский историк С.М. Соловьев, «Грюнвальдская битва была одной из тех битв, которые решают судьбы народов; слава и сила Ордена погибли в ней окончательно, покорители разъединенных пруссов встретили громадное ополчение из трех соединенных народов Восточной Европы, пред которым силы, мужество, искусство рыцарей оказались недостаточными; военное братство, существовавшее для борьбы, не имело более ни средств, ни цели для борьбы; силы его поникли пред соединенными силами трех народов христианских, в ополчении врагов Ордена не приносилось более языческих жертв, в нем раздавалась христианская молитва… Орден был предоставлен собственным средствам: потерянные силы не восполнялись более толпами рыцарей из разных краев Европы, потому что Орден не вел более войн с неверными, следовательно, и существование это после Грюнвальдской битвы представляет только продолжительную агонию».