В компании он держался будто в стороне, более слушая, наблюдая. Это породило у многих современников впечатление подчеркнутой скромности, едва ли не робости. Мол, сидел в университетской аудитории всегда у окна. В сходках участвовал, но активной студенческой жизни чуть ли не чурался. Казался замкнутым. Лучше всех угадали его молодые художники, приятели брата Николая по училищу. В силу природного дара и профессиональных навыков они разглядели неотразимое мужское обаяние молодого Чехова, гармонию между внешним обликом и поведением, то есть неспешность, экономность в движениях, ненарочитую выразительность.

Он оказался своим в их кругу и, по сути, чужим в университетской студенческой среде. С ними, художниками, ходил на гулянья в Сокольники. Забегал в мастерские, где они писали декорации. Хаживал в меблированные комнаты, в которых они жили. Даже к экзаменам порой готовился здесь. Доверял Исааку Левитану и Францу Шехтелю то, о чем не рассказывал родным братьям. Впоследствии советовал одному из молодых литераторов: «Заводите знакомства среди художников, архитекторов, докторов, актеров. Эти более интересны».

Однокурсникам Чехов казался неинтересным — усердным середняком. Они долгое время не знали, что он является автором маленьких сценок, подписей к карикатурам и рисункам в журналах «Развлечение», «Стрекоза», «Свет и тени», «Спутник», «Москва», «Будильник», «Зритель». Они могли читать повесть «Цветы запоздалые» в журнале «Мирской толк» в 1882 году и с этого же времени рассказы и заметки, а потом и фельетоны в столичном журнале «Осколки» под множеством псевдонимов и не подозревать, что Антоша Чехонте, Человек без селезенки, Рувер, Улисс — это их университетский товарищ.

Разницу между студентами-медиками и своими собратьями уловил и передал художник К. А. Коровин в рассказе о прогулке весной 1883 года. Он и Левитан зашли в «Восточные номера», дешевые меблирашки, где обретался Николай Чехов. В этот день Коровин получил на торжественном годичном акте в училище медаль за свою работу. У Николая они застали компанию «медиков», готовившихся к экзамену. Узнав про медаль, Чехов стал в шутку уверять, что она ненастоящая, так как «ушков-то нет. Носить нельзя»:

«— Да их и не носят, — уверяли мы.

— Не носят!.. Ну вот. Я и говорю, что ерунда. Посмотрите у городовых, вот это медаль. А это что? — Обман».

Приятели позвали его с собой гулять в Сокольники, а он уговорил и своих однокурсников. Коровин заметил, что студенты-медики «были большие спорщики и в какой-то своеобразной оппозиции ко всему». Но спорили как-то странно: они хотели «поучать, руководить, влиять. Они знали всё — всё понимали». И, видимо, продолжая давний разговор, упрекали своего товарища за подпись «Чехонте», за легковесные рассказы, за отсутствие идей. Он в ответ смеялся, они сердились.

Досталось и молодым художникам. Им тоже возбранялось писать «без идей».

Так они и шли по аллеям парка, а когда Левитан, «указывая на красоту леса, говорил: „Посмотрите, как хорошо“, — один из студентов ответил: „Ничего особенного… просто тоска… Лес, и черт с ним!.. Что тут хорошего…“

— Ничего-то вы, цапка, не понимаете! — повторил Левитан».

Когда компания шла обратно, Чехов произнес: «А в весне есть какая-то тоска… Глубокая тоска и беспокойство… Всё живет, но несмотря на жизнь природы, есть непонятная печаль в ней». А когда спутники ушли, он сказал Коровину и Левитану: «Эти студенты будут отличными докторами… Народ они хороший… И я завидую им, что у них головы полны идей…»

Спорщики, порицавшие Чехова за отсутствие «идей» и «протеста» в рассказах, тем не менее знали о его литературном «баловстве», но большинству однокурсников оно было неведомо. Впоследствии Чехов рассказал одному из собеседников: «В университете я начал работать в журналах с первого курса; пока я учился, я успел напечатать сотни рассказов под псевдонимом „А. Чехонте“, который, как вы видите, очень похож на мою фамилию. И решительно никто из моих товарищей по университету не знал, что „А. Чехонте“ — я, никто из них этим не интересовался. Знали, что я пишу где-то что-то, и баста. До моих писаний никому не было дела».

У студентов-медиков не было ни времени читать, ни интереса к той прессе, где он печатался. Медицинский факультет — самый трудный. За годы учебы Чехов, как и его однокурсники, сдал больше шестидесяти экзаменов, больше сорока зачетов, занимался в анатомическом театре, проходил практику в клиниках. Летом 1883 года он работал в Чикинской земской больнице в Звенигороде, а летом 1884 года подменял заведующего больницей в Звенигороде. Многие студенты помимо многотрудной учебы и практики давали уроки, нанимались репетиторами. Одного из своих учеников, сына крупного чиновника, камергера, Чехов вспоминал годы спустя: «Этого Яковлева я когда-то приготовлял в гимназию, и он, глядя на меня наивными глазами, спрашивал: „Ваш папаша камергер?“» Сам ученик запомнил «бедно одетого», худощавого учителя, учившего его и брата русскому языку. Как-то за обедом он услышал реплику отца в общем разговоре гостей: «Да, я с вами совершенно согласен: у Чехова несомненный талант. Я убежден, что он, со временем, займет видное положение в литературе». Узнав от мальчиков о таком отзыве, Чехов будто бы сказал равнодушно: «Ваш батюшка слишком снисходителен. Никакого таланта у меня нет, а пишу я потому, что нужно писать, иначе вашему прекрасному учителю нечего будет кушать, а кушать ведь хочется каждый день. Правда? Спасибо, что есть такие добрые редакторы, которые печатают Антошу Чехонте».

Конечно, репетиторство — заработок непостоянный, ненадежный. Приходилось тратиться на извозчика, иногда напрасно, если урок отменялся. Зная о будущей профессии учителя, родители учеников норовили получить бесплатный медицинский совет. Имело смысл заниматься летом, где-нибудь в имении, чтобы отдохнуть от города. Но «литературная бурса», как Чехов называл сотрудничество в мелкой прессе, была школой жестокой и каникул не предполагала. Здесь он зарабатывал на содержание семьи, потому что, по любимому присловью Павла Егоровича, «папаше и мамаше кушать нала».

Но «нада» было еще платить за квартиру и оплачивать учебу младших. Сестра, закончив Московское епархиальное Филаретовское женское училище, поступила в 1882 году на Московские высшие женские курсы В. И. Герье. Михаил учился в гимназии. Быт и бюджет семьи наладить было трудно. Павел Егорович, получив место счетовода у купца Гаврилова, навещал домашних в выходные дни и в праздники. Его жалованье не намного, но увеличивалось год от года, однако «глава семейства» по-прежнему расходовал на чад и домочадцев не более 30 рублей в месяц. Потом и эта сумма сошла на нет.

Александр к 1882 году уже покинул университет. Он числился четыре года на естественном отделении физико-математического факультета, но экзамены на звание кандидата, дававшие право на 10-й чин и преподавание в гимназиях, не держал. Навсегда остался всего лишь в скромном звании «действительного студента» с правом на 12-й чин губернского секретаря. Это было неудивительно при образе жизни Александра — кутежи, сомнительные знакомства, жизнь то у приятелей, то в семье. Постоянные долги, небольшие, не карточные, но всё же… И беспорядочная работа в московских изданиях. В редакции одного из них он познакомился с Хрущовой-Сокольниковой. К моменту их встречи ее брак «за нарушение супружеской верности» и за «прижитие» ребенка в отсутствие мужа был расторгнут, а она, решением епархиального начальства, «осуждена на всегдашнее безбрачие» и семь лет церковного покаяния. Таким образом, Анна Ивановна никогда бы не смогла стать законной, венчанной женой Александра и осталась навсегда сожительницей. Она была старше его на восемь лет, имела от первого мужа двух детей. В 1882 году Александр, исчерпав терпение семьи, согласился на место в таганрогской таможне и уже семейным человеком уехал в родной город.