Боевое ядро армии Пожарского переместилось из-за Яузы в район Арбатских ворот. Перед началом битвы Второе земское ополчение занимало позиции по широкой дуге, соответствующей нынешнему Бульварному кольцу в его западной части. Левое крыло земцев расположилось севернее Москвы-реки близ современной Волхонки (отряды князя Василия Туренина и Тимофея Измайлова). Центр войска — в перекрестьи нынешних улиц Воздвиженка, Знаменка и Старый Арбат (смоленские дворяне во главе с самим Пожарским). Правое же крыло прикрывало от удара местность от Никитских ворот до Петровских (отряды князя Д. Пожарского-Лопаты и М. Дмитриева).

Остатки Первого земского ополчения стояли «таборами» неподалеку от Яузских ворот. Узнав о приближении Ходкевича, они вышли к Крымскому броду и закрыли собой Замоскворечье.

Течение Москвы-реки разделило ополченцев Пожарского и Трубецкого. Широкая лента воды рассекала их позиции надвое, не давая затевать свары, но и затрудняя взаимодействие…

Ходкевич подступил к Москве утром 22 августа. Гетман двигался от Поклонной горы к центру города. Он перешел Москву-реку близ Новодевичьего монастыря и, оставив рядом с обителью огромный обоз, устремился к местности у Пречистенских (Чертольских) ворот. В тех местах Пожарский поставил заслон из людей князя Туренина. Их явно не хватило бы для отражения массированного удара гетманской армии. Поэтому Дмитрий Михайлович стянул к южной части дуги основные силы. Трубецкой, предлагая удар полякам во фланг, попросил помощи и получил 500 конников.

Рано утром войска Ходкевича пришли в движение. Блестящая польская кавалерия таранила ополченцев Пожарского, стремясь пробить меж их порядками брешь и провести через нее обоз с припасами для осажденного в Кремле гарнизона.

Дмитрий Михайлович контратаковал силами русской дворянской конницы. Все источники как один говорят о страшном ожесточении вооруженной борьбы: в тот день был «бой большой и сеча злая». До крайности тяжело оказалось в открытом поле противостоять панцирной кавалерии поляков, испытанной во многих боях. Требовалось найти тактическое решение, способное переломить ход битвы, начавшейся неудачно.

Как опытный воевода, Пожарский знал, что русская пехота того времени «в поле» редко проявляла стойкость. Зато в обороне мало кому удавалось ее сломить. Дай десятку русских стрельцов не то что каменную стену, а хотя бы несколько телег с обозной кладью, и они удержат вражескую сотню. И меткость появляется, и отвага, и кураж. В то же время, лишенные укрытия, они могут отступить перед малыми силами неприятеля. Задолго до начала битвы Дмитрий Михайлович велел сооружать в качестве опорных пунктов деревянные острожки, а также копать рвы. Оборонительную тактику пехоты он планировал сочетать с активными, наступательными действиями конницы. Но в первые же часы боя стало ясно: фронтальные столкновения больших масс кавалерии удачи русскому воинству не приносят. Поляки продавливали строй дворянского ополчения. Игра в правильное полевое сражение могла закончиться плохо… Так не лучше ли превратить его в свалку без правил на взаимное истощение?! А для этого имеет смысл воспользоваться чудесными свойствами русской пехоты — с удивительной стойкостью и упорством цепляться за любой мало-мальски обозначенный оборонительный рубеж…

И Пожарский спешивает значительную часть дворянской конницы. Он вообще отказывается от массированного использования конных сотен. Исход битвы должен определиться не в стуке копыт, не в перезвоне сабель и не в яростных криках бешено несущихся навстречу друг другу всадников, а в беспощадных стычках за развалины города, за печи, за ровики, за ямы, за малые острожки, лицом к лицу, топорами, ножами, голыми руками.

Кавалерия Пожарского столкнулась с поляками у Новодевичьего монастыря. Гетман ввел в бой крупные силы, и русская конница отступила, но зацепилась за острожки. Здесь Ходкевич бросил в наступление резервы. Тем не менее сбить земцев с занимаемой позиции гетман не сумел.

Вскоре гетман и сам был вынужден спешить кавалерию, а вместе с нею бросить в дело пехоту. «Бысть бой под Новым под Девичим монастырем с полки князя Дмитрея Михайловича Пожарсково. И сперва литовские конные роты руских людей потeснили, потом же многими пeшими людьми приходили на станы приступом и билися с утра и до вечера…» — пишет келарь Троице-Сергиева монастыря Авраамий Палицын.

Польский гарнизон Кремля бросался на вылазки, пытаясь помочь прорыву гетмана. Но, как выяснилось, именно таких ходов от интервентов и ждали. Кремль и Китай-город давно были окружены древо-земляными укреплениями земцев. Русские дозоры не дремали. Поэтому, когда польско-литовские ратники выплеснулись из ворот, их встретил шквал пуль и стрел. Оккупантов беспощадно расстреливали издалека и в упор. Тех, кто добегал до русских позиций, встречали копьями, саблями и топорами. Волна атакующих, обессилев, откатывалась назад, под защиту стен. На московских деревянных мостовых оставались груды польских тел. Брошенные знамена доставались стрельцам. В тот день вражеский гарнизон Кремля понес тяжелейшие потери, не добившись успеха. Трое польских офицеров сложили головы в бесплодных атаках на укрепления земцев.

Эта победа ополченцев не позволила неприятелю переломить ход битвы ударом в тыл.

Пока офицеры кремлевского гарнизона Струсь и Будило бесполезно теряли людей, гетман бросал в бой новые и новые резервы. Поляки предпринимали отчаянные атаки по фронту. Упорное противоборство с закаленными солдатами Ходкевича поколебало стойкость земцев, исход сражения оставался неочевидным.

На протяжении семи часов Пожарский вел битву только своими силами. Обе стороны несли жестокие потери. Трубецкой все медлил и медлил с фланговым ударом, для которого накануне получил 500 отборных конников.

Казаки, видя страшную бойню на другом берегу реки, злорадно поговаривали промеж собой: «Богатые пришли из Ярославля, и сами одни отстоятся от гетмана»…

К Дмитрию Тимофеевичу Трубецкому подступили воинские головы, командовавшие пятью сотнями ратников, присланных Пожарским накануне. «Как же так, — недоумевали они, — мы переброшены сюда ради того, чтобы ударить по врагу в решающий момент боя, а нам до сих пор нет никакого применения…» Вождь Первого земского ополчения и тогда не отдал им приказа атаковать.

Головы рассудили, что главный начальник все-таки Пожарский, а не Трубецкой. Видя изнеможение земцев, бьющихся за рекой, они двинулись в бой сами, без повеления Дмитрия Тимофеевича. Тогда князь отправил к ним человека с приказом: «Стоять на месте!» Те ослушались приказа и перешли через реку ради помощи своим полкам. Свежие силы придали ополченцам Пожарского новую стойкость.

Четверо атаманов из ополчения Трубецкого — Филат Межаков, Афанасий Коломна, Дружина Романов и Макар Козлов — пришли к своему командующему со словами: «В нашей нелюбви Московскому государству и ратным людям погибель происходит». Тот остался равнодушен к их укоризнам. Тогда атаманы, подняв своих людей, бросились на помощь Пожарскому самовольно. Еще несколько сотен русских бойцов, явившихся в разгар битвы, оказались для Ходкевича неприятным сюрпризом.

Летописец сообщает: «И пришли на помощь ко князю Дмитрию в полки. И, по милости Всещедрого Бога, гетмана отбили и многих литовских людей убили. Наутро же собрали трупов литовских больше тысячи