Лучшим бомбардиром клуба второй раз подряд стал Дуайт Йорк, забивший в 47 матчах 24 гола, в т. ч. 20 в 31 матче Премьер-лиги. 22 забитых мяча на счету Энди Коула. Уле Гуннар Сульшер 24 раза начинал игру в стартовом составе и 22 раза выходил на замену, забив в общей сложности 15 голов.

В команде дебютировали французский центральный защитник Микаэль Сами Сильвестр (361/10, 1999–2008), прибывший в сентябре 1999 года из миланского «Интера», а также южноафриканский универсальный полузащитник из мадридского «Атлетико Квинтон Форчун (126/10, 1999–2005). За первого заплатили 4 миллиона фунтов, за второго – 1,5 миллиона. Свой первый официальный матч (игра Кубка Лиги) за «МЮ» провел воспитанник резервного состава Джон Фрэнсис О’Ши (393/15, 1999–2011).

Марк Боснич, резервный голкипер «Юнайтед» с 1989 по 1991 год, вернулся в клуб из «Астон Виллы» в качестве преемника Петера Шмайхеля, но не оправдал возложенных на него ожиданий, и уже в сентябре «Юнайтед» за 4,5 миллиона фунтов приобрёл итальянского вратаря Массимо Таиби, который должен был составить конкуренцию Босничу. Однако, и он не смог закрепиться в команде, допустив ряд серьёзных ошибок в важных матчах.

После этого руководство «Юнайтед» в мае 2000 года приняло решение о приобретении вратаря «Монако» Фабьена Бартеза. За него заплатили 7,8 миллионов фунтов и Бартез стал самым дорогим голкипером, купленным британским клубом.

В матче за Суперкубок Англии «Манчестер Юнайтед» 01.08.1999 проиграл «Арсеналу» со счетом 1:2, 27 августу не смог победить «Лацио» во встрече Суперкубка УЕФА (0:1), а в Кубке Футбольной лиги в стартовом поединке уступил «Астон Вилле» (0:3). В розыгрыше Лиги чемпионов «красные дьяволы» дошли до четвертьфинала, где по итогам двух матчей были вынуждены уступить мадридскому «Реалу» (0:0 в Мадриде и 2:3 на «Олд Траффорд»).

Победой англичан завершилась встреча за Межконтинентальный кубок 30.11.1999 против бразильского «Палмейраса», ставшего год назад обладателем Кубка Либертадорес. Матч прошёл на «Национальном стадионе» в Токио, а его судьбу решил единственный гол, забитый на 35-й минуте капитаном «красных дьяволов» Роем Кином. Игроком матча был признан левый полузащитник «Юнайтед» Райан Гиггз. «Манчестер Юнайтед» стал единственной британской командой, которой удалось выиграть этот турнир.

Вот, кто играл в тот день за победителей: Марк Боснич, Гари Невилл, Яп Стам, Микаэль Сильвестр, Денис Ирвин, Дэвид Бекхэм, Ники Батт, Рой Кин, Пол Скоулз (Тедди Шерингем), Райан Гиггз, Уле Гуннар Сульшер (Дуайт Йорк).

В январе 2000 года «Манчестер Юнайтед» принял старт в клубном чемпионате мира, который проходил в Бразилии. Для того чтобы принять участие в этом соревновании команда отказалась от борьбы за Кубок Англии, чем вызвала недовольство среди болельщиков, для которых национальный трофей значил гораздо больше. Это привело к падению популярности президента клуба Мартина Эдвардса и его последующей отставке. А на чемпионате мира «МЮ» занял в своей группе только 3-е место и выбыл из дальнейшей борьбы. В активе «красных» победа над австралийским клубом «Саут-Мельбурн» (2:0, «дубль» оформил Форчун), ничья (1:1) с мексиканским клубом «Некакса» и поражение от бразильцев из «Васко да Гама» (1:3).

В сезоне 2000/2001 «Юнайтед» в третий раз подряд стал чемпионом Англии, а в Лиге чемпионов проиграл на стадии 1/4 финала мюнхенской «Баварии (0:1, 1:2). Неудачно выступила команда и в национальных кубковых турнирах, выбыв в четвёртом раунде из Кубка Футбольной лиги, и из Кубка Англии. В матче за Суперкубок Англии «красные» со счетом 0:2 проиграли «Челси». Нападающий Тедди Шерингем стал лучшим бомбардиром клуба в сезоне (забил 21 гол в 43 матчах) и обладателем наград «игрок года по версии футболистов ПФА» и «футболист года по версии Ассоциации футбольных журналистов».

Кроме Бартеза новичков в команде в этом сезоне не было, а покинули коллектив Массимо Таиби, проданный за 2,5 миллиона фунтов «Реджине», вернувшийся в Испанию Йорди Круифф (58/8, 1996–2000), Хеннинг Берг (103/3, 1997–2000), которого за 1,75 миллиона купил «Блэкберн Роверс», и Марк Боснич, перешедший зимой в «Челси».

В мае 2001 года Тедди Шерингем (153/46, 1997–2001) покинул команду в качестве свободного агента, вернушись в «Тоттенхэм Хотспур». Позже ушли Яп Стам (127/1, 1998–2001), которого за 16,5 миллионов фунтов купил «Лацио», и Энди Коул (275/121, 1995–2001), перешедший в «Блэкберн Роверс», а также Йеспер Блумквист, Джонатан Грининг, Марк Уилсон и Майкл Клегг.

Пополнение было очень серьезным. Нападающий Руд ван Нистелрой из ПСВ Эйндховен обошел клубной казне в 19 миллионов фунтов, аргентинца Хуана Себастьяна Верона купили у «Лацио» за рекордные для Британии 29,1 миллионов фунтов, а за уругвайского форварда «Индепендьенте» Диего Форлана заплатили 7,5 миллионов. Значительно дешевле были трансферы 36-летнего защитника сборной Франции Лорана Блана из миланского «Интера» и вратаря Роя Эрика Кэрролла, прежде защищавшего цвета «Уиган Атлетик». За каждого из них выплатили по 2,5 миллиона фунтов.

Сезон 2001/2002 команда завершила на третьем месте, что стало худшим результатом за всю историю выступления «МЮ» в Премьер-лиге. От ставшего чемпионом «Арсенала» манкунианцы отстали на десять очков, а от занявшего второе место «Ливерпуля» – на семь. Проблемы спада формы возникли в ноябре и продолжились до середины декабря – в этот отрезок сезона «красные дьяволы» потерпели пять поражений в семи лиговых играх, включая три декабрьские поражения подряд от «Арсенала», «Челси» и «Вест Хэма». Девять лиговых поражений стали худшим результатом клуба с сезона 1990/1991, в котором «красные» уступили в 10 матчах.

Кроме того, «красные» проиграли «Ливерпулю» матч за Суперкубок Англии (1:2), выбыли из розыгрыша Кубка Англии уже в четвертом раунде, а в Кубке Футбольной лиги резервный состав не смог обыграть «Арсенал» в третьем раунде (0:4).

Наибольшего успеха в этом сезоне клуб добился в Лиге чемпионов, где выбыл из турнира после полуфинала с «Байером» по правилу выездного гола (2:2, 1:1). При этом Руд ван Нистелрой, забив 10 голов, стал лучшим бомбардиром этого турнира. 8 голов в еврокубковых матчах забил Уле Гуннар Сульшер. Всего в 49 официальных матчах этого сезона Руд ван Нистелрой забил 36 голов, в т. ч. 23 гола в 32 лиговых играх. Голландец полностью оправдал возложенные на него надежды и получил награду лучшего игрока года по версии футболистов ПФА.

Этот сезон стал последним для ветеранов клуба – защитников Дениса Ирвина (529/33, 1990–2002) и Ронни Йонсена (150/9, 1996–2002). В январе 2002 года свои последние матчи за клуб провел нападающий Дуайт Йорк (152/66, 1998–2002), которого позже за два миллиона купил «Блэкбер Роверс».

В 2002 году Чарльз Мартин Эдвардс был вынужден подать в отставку с поста председателя клуба, который он занимал с 1980 года, так как в прессе появились сообщения о том, что Эдвардс пользовался услугами проституток во время деловых визитов по делам клуба в Великобритании, Бразилии и Швейцарии. Тем не менее, даже после отставки с поста председателя клуба, Эдвардс продолжал представлять «Манчестер Юнайтед» на собраниях Футбольной ассоциации и УЕФА. В настоящее время он занимает пост почётного президента клуба. А новым председателем «МЮ» стал бизнесмен сэр Рой Алан Гарднер.