Командовавшие кавалерией Милорадовича, Генерал-Адъютанты Васильчиков и Корф, приблизясь к большой дороге, 21 Октября, взошли на сельскую колокольню, откуда в зрительную трубу ясно увидели неприятельскую армию, шедшую в большом беспорядке. В глазах их Генерал-Майор Карпов сделал набег на столбовую дорогу и выхватил несколько обозов из самой середины французских корпусов. Желая воспользоваться таким расстройством, Васильчиков и Корф предложили Милорадовичу атаковать неприятеля всем авангардом. Корф, знавший местоположение, потому что перед войной стоял с дивизией в Вязьме, вызвался подвести войско, скрытно от неприятеля, к удобному для атаки месту. Милорадович охотно согласился на предложение, и как день начинал склоняться к вечеру, то решился произвести атаку в следующее утро. До рассвета 22 Октября выступили из Спасского кавалерийские корпуса Васильчикова и Корфа и проселками пошли на столбовую дорогу, через деревню Максимову. Пехота была в некотором расстоянии сзади. У Вязьмы, близ Крапивны, стоял Ней, наблюдаемый Сеславиным и Фигнером. Вице-Король и Понятовский тянулись к Вязьме и начинали входить в нее, а Даву находился при Федоровском, где обозы и отсталые затрудняли его движение. В таком положении были обоюдные войска, 22 Октября, при начале Вяземского сражения. Недоставало только присутствия главных предводителей, Наполеона и Князя Кутузова: первый был в Семлеве, второй в Дуброве, оба в 27 верстах от Вязьмы.

Милорадович поравнялся с неприятелем у Максимова и, пройдя это селение на рассвете, приказал Васильчикову атаковать. Полковник Эммануель, с Ахтырским гусарским и Киевским драгунским полками, вскакал на столбовую дорогу, в промежуток между головами колонн Даву и задними войсками Вице-Короля, отрезал бригаду Генерала Нагеля, из корпуса Вице-Короля, частью рассеял, частью полонил ее и стал поперек дороги. Полковник Юзефович, с Харьковским драгунским полком, принял левее Эммануеля и перешел за дорогу, против которой Милорадович поставил 3 конные батареи. За ними и по сторонам расположились прочие кавалерийские полки, в ожидании пехоты. Если бы подошла она в это время, то Даву, уже отрезанный от Вязьмы, нашелся бы в самом затруднительном положении, но пехотные полки были еще удалены от места сражения. Платов, шедший по следам Даву, услышав влево от себя выстрелы, думал сперва, что дело завязалось в одном из наших летучих отрядов, но, получив известие о нападении Милорадовича, тронулся с ночлега. Все регулярные войска своего отряда, то есть 26-ю дивизию Паскевича и два драгунских полка, поручил он в команду Начальника Главного Штаба армии Ермолова, находившегося в авангарде. 26-я дивизия была еще позади, а потому Платов велел посадить на казачьих лошадей 300 человек стоявшего вблизи 5-го егерского полка. С ними были отправлены Донская артиллерия и подоспевшие два драгунских и несколько казачьих полков. Паскевичу послано приказание поспешать. Платов вогнал французский арьергард в Федоровское, где сопротивление было упорное. Видя себя окруженным и путь в Вязьму в руках наших, Даву остановился, в намерении собраться и устроившись идти напролом. Находившиеся уже в Вязьме товарищи его, Вице-Король и Понятовский, услышав сильную канонаду и получив донесение о появлении Русских в значительном числе, заключили, что Даву должен был находиться в опасности, и на выручку его воротились из Вязьмы. От их движения случайность успеха перешла минутно на сторону неприятеля, по причине превосходства его в числе и потому, что не пришла еще вся пехота нашего авангарда, а только прибыли две дивизии, 17-я, Олсуфьева, и 4-я, Принца Евгения, ставшая тотчас поперек дороги, для пресечения маршалу Даву отступления.

Хотя Милорадовичу доводилось иметь дело с несколькими французскими корпусами, однако, завязавши сражение, он не хотел прекращать его, имея в виду замедлить движение неприятеля и тем дать время приспеть нашей главной армии из Дубровы. Было 10 часов утра. Даву выступил из Федоровского в сомкнутых колоннах. Вице-Король и Понятовский пришли от Вязьмы к Мясоедову и открыли батареи. Их огонь, обращенный на левый наш фланг, и приближение колонн и стрелков Даву к правому крылу заставили Милорадовича переменить фронт войск левым флангом назад. Также должно было свести с дороги дивизию Принца Евгения и полки Ахтырский гусарский и Киевский драгунский. Стрелки Вице-Короля, подкрепленные колоннами, так быстро подавались вперед, что находившемуся за столбовой дорогой Харьковскому драгунскому полку отрезали сообщение с нашей кавалерией. Однако полк проскакал во весь опор мимо неприятельских колонн, столь изумленных сим смелым движением, что они не сделали выстрела и Харьковцы не потеряли ни одного человека. Усилия Вице-Короля обратились на наши батареи, которые, стреляя по дороге, препятствовали Даву идти по ней и соединиться с войсками, прибывшими к нему на помощь из Вязьмы. Но атаки Вице-Короля и Понятовского не имели успеха, потому что подошла вся пехота Милорадовича. Она отразила Вице-Короля, не имевшего, впрочем, более надобности упорствовать в атаке, ибо он уже обеспечил отступление Даву. Совершенно расстроенный повторенными атаками Платова и Паскевича и огнем батарей Милорадовича, Даву бросил обозы и стороною от большой дороги, левым берегом речки Черногрязья, пробрался в тыл корпуса Вице-Короля и построился за ним. При невозможности отрезать неприятеля от Вязьмы, оставалось живо теснить его. Милорадович двинул войска вперед и в полдень соединился направо с Платовым, рассеявшим по большой дороге остатки арьергарда Даву. Вице-Король и Понятовский отступили, но, получив от Нея из Вязьмы в подкрепление дивизию, остановились, стараясь дать способ войскам и тяжестям, загромождавшим город, выйти оттуда. Сопротивление было непродолжительно. Неприятель отступил на другую позицию, между Ржавцом и хутором Рибопьера, а наша кавалерия, к которой присоединились партизаны Сеславин и Фигнер, обходила фланги неприятелей, угрожая отрезать их от Вязьмы. Вскоре положение французов стало еще опаснее, ибо после полудня прибыл к Вязьме Уваров с двумя кирасирскими дивизиями, посланными Князем Кутузовым на подкрепление Милорадовича, когда Фельдмаршал, находясь на марше из Дубровы, узнал о возгоревшемся сражении. Уваров остановился против деревни Крапивны, лежащей на болотистой речке Улице. Мост на ней был сожжен Маршалом Неем, все утро стоявшим неподвижно между Крапивной и Вязьмой, в намерении удержать за собой город, необходимый для отступления неприятельской армии и сообщения ее с Наполеоном. Хотя Уваров ограничился одной канонадой на дальнем расстоянии, ибо местоположение не дозволяло ему действовать кавалерией, однако одно появление его у Крапивны поселило в неприятеле опасение быть отрезанным от Вязьмы. Вице-Король, Даву, Ней и Понятовский съехались на совещание. Теснимые с фронта, угрожаемые на своем пути сообщение, они решились поспешно занять позицию и сосредоточиться сперва перед самой Вязьмой, дать отпор и потом продолжать отступление. Милорадович шел по пятам их. С обеих сторон началась жестокая, более часа продолжавшаяся канонада. Милорадович построил колонны к атаке и повел их вперед. Неприятель не выждал нападение и ушел в город, употребляя там последние усилия для обеспечения своего отступления. Арьергард его засел в домах и за заборами, но Милорадович, невзирая на сумрак и происшедший в городе пожар, велел дивизиям Чоглокова и Паскевича выбить неприятельский арьергард. Находившиеся в голове полки Перновский и Белозерский, с музыкой, барабанным боем и распущенными знаменами, ворвались в Вязьму, объятую пламенем. С другой стороны Милорадович сам вводил в город войска. Неприятель стрелял из домов; разбросанные бомбы и гранаты с треском разряжались в пожаре, но ничто не остановило натиска: французы были прогнаны штыками, а защищавшиеся в домах истреблены или взяты в плен. Таким образом еще одно пепелище родного города вырвано было из рук хищников!