К главной полосе «линии Маннергейма» соединения 7-й армии смогли пробиться только к 12 декабря, хотя 142-я стрелковая дивизия и 10-я танковая бригада сделали это раньше. Действия армии активно поддерживал Краснознаменный Балтийский флот ПОД командованием флагмана 2-го ранга В.Р. Трибуца, который блокировал Финляндию с моря. С выходом 50-го стрелкового корпуса к главной полосе укреплений на участке реки Тайваленоки командование армии приняло решение форсировать этот водный рубеж в полосе наступления 142-й стрелковой дивизии, чтобы войти в тыл укрепрайона противника. Для этого на правый фланг армии были дополнительно выдвинуты 49-я и 150-я стрелковые дивизии, усиленные артиллерией. Соединения и части, предназначенные для форсирования реки, были объединены в особую группу под командованием комкора В.Д. Грендаля. Одновременно 90-я стрелковая дивизия, 461-й и 701-й стрелковые полки 142-й стрелковой дивизии должны были форсировать перешеек между оз. Суваитоярви и рекой Вуокса у железнодорожной станции Кивиниеми.

6 декабря после артиллерийской подготовки войска группы начали наступление на трех участках, но это наступление успеха не имело.

К 12 декабря была преодолена полоса обеспечения, прикрывавшая главную полосу «линии Маннергейма». Войска попытались прорвать ее с ходу, но не сумели. Первые бои по прорыву «линии Маннергейма» показали, что боевые действия могут принять затяжной характер. Для укрепления руководства войсками на главном направлении аппарат управления 7-й армии был усилен. Важнейшие отделы штаба армии возглавили комдив М.А. Парсегов, комбриги П.Г. Тихомиров, И.Н. Ковалев, А.Ф. Хренов, член Военного совета 7-й армии А.А. Жданов и дивизионный комиссар Н.Н. Вашугин.

После частичной перегруппировки войск и короткой подготовки 7-я армия 17 декабря начала штурм главного рубежа «линии Маннергейма» на выборгском направлении. Однако и здесь войскам не удалось в течение недели добиться сколько-нибудь значительных успехов.

Войска понесли значительные потери. Отсутствие опыта и средств по прорыву такого рода укреплений дало себя знать. Артподготовка велась главным образом по полевой обороне между дотами с целью поразить живую силу. Многие доты так и не были вскрыты, а огонь прямой наводкой по ним не вели. Другой же вид огня к разрушению дотов не приводил. Поэтому-то ни один дот в этот раз и не был разрушен. Оборону противника подавить не удалось. Доты молчали, а когда танки устремлялись вперед, противник открывал огонь и уничтожал их из орудий с бортов и сзади, пулеметами же отсекали пехоту, и атака срывалась. Танки, имея слабые пушки, не могли сами подавить доты и в лучшем случае закрывали их амбразуры своим корпусом; танки скучивались, становясь хорошей мишенью, и горели, горели… Не было специальных штурмовых групп для борьбы с дотами и дзотами. Отсутствие полевых радиостанций не позволяло командирам поддерживать оперативную связь. Авиация уничтожала боевые порядки противника в глубине обороны (по отчетам), не помогая войскам.

Причин неудач наступления Красной Армии имелось много. Прежде всего это нереальный план войны, рассчитанный на молниеносное проведение операций. Переоценивались свои возможности и недооценивалась боеспособность противника. Командование и политическое руководство готовились к легкому военному походу. Боевые действия по преодолению предполья, а также попытка прорыва главной оборонительной полосы «линии Маннергейма» раскрыли многие упущения в руководстве войсками, в организации и проведении операции. Красная Армия оказалась неподготовленной к прорыву долговременных укреплений. Особенно неблагополучно обстояло дело с взаимодействием между различными родами войск. Воздушные силы действовали по тыловым объектам, но практически не оказывали поддержки войскам на поле боя. Артиллерия вела огонь по площадям, не используя выявленных с помощью разведки данных об объектах. Руководство войсками оставляло желать лучшего. Сражавшиеся на поле боя войска нередко оказывались вообще без него. Ворошилов писал Сталину и Молотову 21 декабря: «Дороги в завалах, пехота действует на фронте не как организованная сила, а болтается туда-сюда, как почти никем не управляемая масса, которая при первом раздавшемся выстреле разбегается в беспорядке по укрытиям и в лес. Многие полки отправились воевать с единственными пулеметами на пехотное подразделение, остальные ожидают «прорыва», чтобы торжественно промаршировать в Выборг. «Военный» совет 7-й армии ничего не делает организационно».

Ставка Главного командования приняла решение о переходе войск к обороне с 26 декабря. Это дало возможность финнам на некоторых участках линии фронта, особенно в Карелии, перейти к активным действиям и овладеть инициативой. Финны дрались с предельной решимостью и продемонстрировали великолепную воинскую выучку. Они были хорошо обеспечены лыжами и теплым обмундированием, в то время как у советских войск не имелось ни того, ни другого. Финны оказались напористыми бойцами, отлично подготовленными для разведывательных операций и войны в лесу, они активно применяли тактику окружения и дробления на части войск советской армии. Первых успехов армия Маннергейма достигла северо-западнее Ладоги в окрестностях Талваяр-ви и на севере в районе Суомуссалми, потом и на других направлениях. Фронтальные атаки советских дивизий были отбиты, они понесли тяжелые потери. Неуспех действий 44-й, 54-й и 163-й стрелковых дивизий 8-й армии был заложен в самом начале событий на северо-западных рубежах страны и предопределен как замыслами армейского командования по проведению наступательной операции, так и установками командования РККА и наркома обороны СССР по проведению советско-финляндской войны в целом.

Так, в «Соображениях по проведению операции 9-й армии», подготовленных в конце ноября 1939 г. штабом армии (подписаны командармом М.П. Духановым, членом Военного совета П.С. Фуртом и начальником штаба А.П. Соколовым) и представленных на рассмотрение Военного совета Ленинградского военного округа, на основании сравнения количественного состава и обеспечения техникой РККА и финской армии на участке 9-й армии авторы «Соображений» сделали вывод о подавляющем преимуществе РККА над противником в живой силе, огне и технике и, исходя из этого, определили 20 суток на проведение всей операции по выходу частей в район Оулу (Умаборг) на побережье Ботнического залива. Правда, при характеристике предполагаемого театра военных действий в названном документе говорилось о возможных попытках противника «дезорганизовать работу тыла налетами на коммуникации, которые… будут растянуты на 140–160 км от границы и почти вдвое от баз снабжения», однако это обстоятельство не повлияло на составление оперативного плана 9-й армии.

При определении средних темпов продвижения дивизий по финской территории (22 км в сутки) не были приняты в расчет сопротивление противника и то обстоятельство, что даже по советской территории дивизии подтягивались к границе в среднем только по 12–16 км в сутки с большой растяжкой частей и отставанием техники, главным образом артиллерии.

После ознакомления с «Соображениями…» в оперативном отделе штаба ЛВО был высказан ряд замечаний и предложений по усовершенствованию плана предстоящих действий 9-й армии. В частности, было замечено, что коммуникации дивизий «все будут перерезаны диверсионными группами противника», в результате чего соединения «могут оказаться без питания и боеприпасов, причем тактика финнов к этому в основном будет сводиться, так как открытого боя они, видимо, принимать не будут с большими нашими частями». Одновременно предлагалось до начала военных действий создавать при дивизиях отряды из хороших лыжников и беспокоиться об обеспечении лыжами всех дивизий, так как без лыж части «не смогут сойти с дорог и будут сбивать противника в лоб, что будет сильно задерживать движение».