Покончив с делами семейными, сэр Эдвард взялся за дела государственные. Флибустьерские шайки, привлеченные к участию в экспедиции на Малые Антильские острова, с самого начала проявили свой строптивый нрав. «Прежде чем они уехали, — писал Кэри, — большинство моряков и солдат взбунтовались и не хотели идти до тех пор, пока генерал-лейтенант и он не пообещали, что их командование не станет забирать у них какую бы то ни было часть добычи, которую следовало разделить поровну».

В письме лорду Арлингтону от 20 (30) апреля Модифорд так описывал завербованных в экспедицию флибустьеров: «Почти все они — исправившиеся приватиры, фермеров среди них почти нет. Ребята решительные, хорошо вооружены фузеями [мушкетами] и пистолетами. Их план состоит в нападении на голландский флот, торгующий на Сент-Кристофере, захвате Синт-Эстатиуса, Сабы и Кюрасао, а на обратном пути — посещение французских и английских буканьеров на Эспаньоле и Тортуге. Все это подготовлено одним честным приватиром по старым правилам “нет добычи — нет платы”, и это почти ничего не будет стоить королю, кроме, быть может, пороха и нескольких мортир. Бог пошлет добрую удачу, и у голландцев не останется никаких значительных мест в Вест-Индии, так что недавние милостивое отношение и сдержанность в отношении приватиров, надо полагать, будут вознаграждены».

Сэр Эдвард назначил всем флибустьерским капитанам встречу у острова Пинос (близ южных берегов Кубы), куда сам он отплыл 16 (26) мая. Сохранился список собранной там флотилии из девяти судов, составленный Теодором Кэри.

Капитан … Корабль … Пушки

Морис Уильямс … «Спикер» … 18

Джон Харменсон … «Сент-Джон» … 12

Геррит Герритсзоон по кличке Роки … «Сивилиэн» … 16

Роберт Сирл … «Пирл» … 9

Джон Аутло … «Олив Брэнч» … 6

Алберт Бернардсзоон … «Тру Мэн» … 6

Натаниэл Кобхэм … «Сусанна» … 2

Джон Бамфилд … «Мейфлауэр» … 1

Авраам Малерб … галеот … 1

На судах разместилось 650 человек

Сам генерал-лейтенант и полковник Кэри разместились на борту «Спикера» (бывший испанский приз «Санто-Кристо-де-Бургос») — флагманского судна флотилии; командовал им осужденный за пиратство, но помилованный Модифордом капитан Морис Уильямс. Вице-адмиралом флотилии стал Джон Харменсон. Со значительной задержкой корабли отправились в плавание, которое оказалось довольно нелегким. Когда, обогнув мыс Сан-Антонио, флотилия продвигалась вдоль северного побережья Кубы в восточном направлении, на участке между Гаваной и бухтой Матансас на нее налетел шторм. Два судна — «Сусанна» капитана Кобхэма и «Мейфлауэр» капитана Бамфилда — временно отстали от основных сил, а еще одно — «Олив Брэнч» капитана Аутло — ушло на ремонт в Виргинию, откуда назад больше не вернулось.

Во время плавания Морган собрал военный совет и предложил своим капитанам атаковать остров Тобаго, но большинство проголосовало за то, чтобы сначала напасть на Синт-Эстатиус. 17 (27) июля флотилия прибыла на рандеву к острову Монтсеррат, заселенному англичанами, где сэр Эдвард с облегчением узнал, что эскадра голландского адмирала де Рейтера, оперировавшая в районе Наветренных островов, ушла в северном направлении. «На Монтсеррате, — писал в своем отчете полковник Кэри, — генерал-лейтенант сошел на берег, где был встречен губернатором майором Натаниэлом Ридом и снабжен несколькими шлюпками для высадки». Во время стоянки с кораблей дезертировало большое количество флибустьеров.

Когда 23 июля (2 августа) сэр Эдвард добрался наконец до Синт-Эстатиуса, у него оставалось всего 326 бойцов. Поселение и форт Ораньестад находились на вершине холма, подняться на который можно было лишь по узкой каменистой тропе. Морган, по данным Модифорда, высадился на берег с 319 людьми. Десантирование осуществлялось двумя отрядами: сначала высадился отряд под командованием подполковника Томаса Моргана, а следом за ним — отряд полковника Кэри; командование кораблями доверили Джону Харменсону. «Добрый старый полковник [сэр Эдвард Морган], — писал Модифорд лорду Арлингтону, — первым выскочил из шлюпки, а поскольку он был тучным человеком, то надорвался; но его дух был силен, и он чрезвычайно настойчиво преследовал врага в жаркий день, из-за чего окончательно надорвался и внезапно умер, едва не завалив весь проект…»

Командование экспедицией перешло к Теодору Кэри, который повел своих людей на штурм неприятельского форта. Хотя некий Уильям Ньюэл позже писал из Ла-Рошели, что в голландском форте находилось 450 человек, снабженных адмиралом де Рейтером порохом и пушками, на самом деле силы защитников форта были гораздо слабее. Не случайно, сделав лишь один залп из пушек, голландцы поспешили выбросить белый флаг. Губернатор острова Питер Адриансзоон послал трех человек на переговоры и получил требование немедленно сдать англичанам форт, оружие, амуницию и всю провизию. В случае отказа Кэри грозил употребить «храбрость» солдат — «тогда жителям не будет пощады, и лишь гнев падет на тех, кого они возьмут штурмом».

После того как гарнизон форта сдался, на общем совете офицеров было решено выселить большинство голландцев с острова. Кэри хотел тут же отправиться на захват соседних островов Саба, Сен-Мартен и Тортола, но флибустьеры неожиданно заявили ему и прочим офицерам, что не сделают и шага до тех пор, пока не будет произведен «справедливый» дележ добычи. «Добыча была затем разделена согласно обычаям войны, — писал полковник, — и в пользу Его Величества зарезервировали собственность в виде всех земель и домов, а также владение фортом с пушками и амуницией».

В начале августа на рейд неожиданно прибыло отбившееся от флотилии судно капитана Бамфилда «Мейфлауэр». Кэри решил отправить его на захват соседнего острова Саба с отрядом из сорока восьми солдат и двух десятков моряков, командование которыми поручили майору Ричарду Стивенсу и капитану Джеймсу Уокеру. Гарнизон Сабы сдался на тех же условиях, что и гарнизон Синт-Эстатиуса.

В отчетах герцогу Альбемарлю и лорду Арлингтону, написанных полковником Кэри 23 августа (2 сентября) на Синт-Эстатиусе, сообщалось о планах нападения на острова Тортола и Кюрасао («если его люди не ослабнут здоровьем и количественно»), но осуществить эти замыслы не удалось из-за мятежных настроений в экспедиционных частях, порожденных новыми спорами относительно правил дележа добычи. Отказавшись от дальнейших операций против голландцев, Кэри решил вернуться на Ямайку. На обратном пути корабли флотилии опять попали в шторм, были разбросаны в разные стороны и добирались до Порт-Ройяла поодиночке.

В ноябре, уже находясь на Ямайке, Кэри написал лорду Арлингтону «Правдивое и точное повествование полковника Теодора Кэри, показывающее, что происходило в ходе последней экспедиции с этого острова Ямайки против голландцев под управлением генерал-лейтенанта Эдварда Моргана до самой его смерти, а затем — под управлением полковника Теодора Кэри». В отчете он указал, что привез с собой в качестве добычи 400 негров-рабов. В то же время полковник посетовал на то, что корабли «Спикер», «Пирл» и «Олив Брэнч» домой так и не вернулись.

На Синт-Эстатиусе и Сабе были оставлены небольшие английские гарнизоны под общим командованием Томаса Моргана. Они провели там всю осень и зиму, оживляя монотонные будни пирушками и азартными играми.