В апреле 1666 года, после начала англо-французской войны (1666–1667), Томас Морган во главе 260 флибустьеров отплыл на остров Сент-Кристофер, чтобы помочь местному губернатору Уильяму Уоттсу выбить оттуда французских колонистов. Одним из помощников Моргана был капитан Морис Уильямс. Узнав о намерениях англичан, французы нанесли по английской колонии упреждающий удар. Драма, разыгравшаяся на острове, позже была описана Фрэнсисом Сэмпсоном в письме брату. Содержание этого письма приводится в английском «Календаре государственных бумаг»:

«Фрэнсис Сэмпсон своему брату Джону Сэмпсону.

М-р Поттс из Плимута доставил на Антигуа королевскую прокламацию о войне против французов, которая была спешно направлена президентом Кардином губернатору Невиса, а через два часа отправлена полковнику Уоттсу, губернатору Сент-Кристофера. Но названный Уотте незадолго до того заключил с французским генералом соглашение о том, что если война начнется, то следует дать друг другу предупреждение за 24 часа до того, как они нападут; поэтому он отправил копию этой прокламации французскому генералу, о которой французы не знали, сказав ему, что по истечении вышеназванного срока он должен ожидать нападения; однако же сам он сделал мало приготовлений для этого, учитывая, что количество англичан было почти два к одному против французов; тем не менее он послал на Синт-Эстатиус и Невис за людьми, и вскоре после этого прибыли 500 вооруженных людей с Невиса и 200 буканиров с Синт-Эстатиуса под командованием доблестного подполковника [Томаса] Моргана. Французы затем выпросили удвоить 24-часовый срок, что Уотте гарантировал им без консультаций со своим Советом, но никак не обязал французов к тому же; почему французский генерал на следующее утро, видя, что все английские силы находятся напротив Сэнди-Пойнта, со всем своим корпусом конных и пеших напал на наветренную часть… Французские негры также пришли в полном вооружении, получив обещание, что каждый получит белую женщину и свободу, а также добычу. Они сожгли все дома и людей в них, а также тростник; и когда они шли, убивая мужчин, женщин и детей, 18 реестровых людей… атаковали их и убили французского генерала, который имел по монаху с каждой стороны, храбро поддерживавших его, чтобы вдохновлять его, один из коих пал вместе с ним, как и разные другие; но они пришли снова и разбили англичан, а женщины и дети спаслись бегством в горы. Эти новости были принесены губернатору в подветренную сторону, где он все еще обдумывал сражение, после чего Морган приставил пистолет к его груди, обозвав его предателем и трусом, поклявшись, как это делают флибустьеры, убить его немедленно, если он не уступит. Наконец они переправили силы Невиса на границу к Блэкстарру [Бастеру], и здесь Уотте отдал приказ не вступать в сражение под страхом смерти до получения последующих приказов. В то же время, когда одно поле брани было таким образом потеряно, а взамен выиграно такое же, Уотте остановил Моргана и прочих людей… напротив сильно укрепленного дома, где 200 хорошо вооруженных человек встретили их с большой решимостью и ранили или убили большую часть флибустьеров, а ирландцы с тыла (всегда кровавые и вероломные люди по отношению к английскому протестантскому интересу) дали фронтальный залп и убили наших еще больше, чем враги. Большинство офицеров пало, подполковник Морган был прострелен в обе ноги и вскоре умер, полковник Уотте, Дарси и многие другие были убиты».

Другие документы также подтверждают, что сражение на Сент-Кристофере было кровопролитным и стоило жизни губернатору Уоттсу и большей части флибустьеров, «которые дрались храбро», — уцелели лишь 17 человек. Томас Морган, раненный в обе ноги, был перевезен на остров Невис и там скончался от большой потери крови.

После смерти Эдварда и Томаса Морганов на ямайском горизонте восходит звезда еще одного представителя этого многочисленного валлийского рода — Генри Моргана. Его карьере, безусловно, способствовали три немаловажных обстоятельства: во-первых, богатство, которое он привез в Порт-Ройял из пиратской экспедиции 1665 года; во-вторых, женитьба на Марии Елизавете, второй дочери и наследнице покойного сэра Эдварда; в-третьих, сближение с валлийцем Робертом Биндлоссом — бывшим корабельным хирургом, ставшим богатым купцом, плантатором, судьей, майором гарнизона Порт-Ройяла и членом генеральной ассамблеи Ямайки.

В конце 1665 года Биндлосс женился на старшей дочери сэра Эдварда, Анне Петронелле Морган. Таким образом, Генри Морган стал его свояком — мужем сестры жены.

Определенную роль в судьбе Генри Моргана сыграл, по всей видимости, флибустьер Эдварт Мансфелт (в английских документах — Эдвард Мансфилд), который в 1665–1666 годах был общепризнанным «генералом пиратов Ямайки». Эксквемелин говорит, что он был родом с острова Кюрасао, однако достоверных сведений о его детстве и юности, а также о начале пиратской карьеры не сохранилось. Предполагают, что до 1641 года Мансфелт мог базироваться в английской колонии на острове Санта-Каталина (ныне Провиденсия), а затем на Тортуге. 4 (14) декабря 1660 года он получил разрешение военного губернатора Ямайки Эдварда Дойли выйти на своем судне из гавани Пойнт-Кагуэй для охоты за испанскими кораблями. В январе — феврале 1663 года, командуя бригантиной, он участвовал в экспедиции Кристофера Мингса против города Кампече и после ранения Мингса замещал его в качестве главнокомандующего.

Эксквемелин приводит смутные данные о том, как Генри Морган стал заместителем Эдварта Мансфелта: «В те времена на Ямайке жил старик-пират по имени Мансфельд; как-то раз он снарядил флотилию для похода на материк и в это время приметил Моргана. Он сразу же сообразил, что Моргана ему послала сама судьба, и предложил ему отправиться в поход в качестве вице-адмирала. Вскоре флотилия вышла в море. Она насчитывала шестнадцать кораблей с командой без малого в пятьсот человек, среди которых были валлоны и французы [с острова Тортуга]».

Из этого фрагмента видно, что Мансфелт пригласил Моргана в свою компанию перед «походом на материк», который состоялся весной 1666 года, вскоре после набега флибустьеров на кубинский город Санкти-Спиритус. В официальных документах среди капитанов Мансфелта упоминаются Джозеф Брэдли, Чарлз Хадселл, Пьер Легран, Жан Лемэр и Давид Маартен. В составе их команд помимо англичан были фламандцы, голландцы, французы, генуэзцы, греки, выходцы из стран Леванта, португальцы, индейцы и негры. Некоторые современные исследователи (например, Рейналь Лаприз и Давид Марли) отрицают возможность участия Моргана в экспедиции Мансфелта, ссылаясь на то, что в феврале указанного года Генри Морган был назначен полковником милицейского полка в Порт-Ройяле. Данное обстоятельство, на наш взгляд, отнюдь не доказывает, что Морган не мог принять участия в экспедиции Мансфелта «на материк». Поскольку экспедиция датируется мартом — апрелем 1666 года, полковник Генри Морган вполне мог присоединиться к ней со своими волонтерами. Тем более что изначально ямайские власти планировали поход приватирской флотилии Мансфелта не против испанцев, а против голландской колонии на Кюрасао.

Флотилия Мансфелта была замечена у южного побережья Кубы еще в ноябре 1665 года. Узнав об этом, губернатор Модифорд приказал майору Роберту Биндлоссу — свояку и другу Генри Моргана — связаться с флибустьерами и пригласить их на рандеву в ямайскую гавань Блуфилдс-Бей, чтобы затем, получив каперские грамоты для действий против голландцев, они могли совершить набег на Кюрасао. На переговоры с пиратами отправился член ассамблеи Ямайки Уильям Бистон. В дневнике последнего записано: