Впоследствии историки займутся сравнением двух колоссов: Черчилля и Наполеона. Они обнаружит, что оба военных лидера относительно рано лишились отцов, имели военное образование, изучали кампании генерал-капитана Мальборо. При этом некоторые исследователи, например Пол Джонсон, указывают на серьезные различия двух исторических фигур. По мнению историка, анархичный стиль правления Наполеона стал провозвестником диктаторских режимов XX века.

В своей оценке Джонсон затронул ключевой вопрос о диктаторском стиле правления Наполеона. Выше уже упоминалась точка зрения Черчилля, считавшего, что не только цель, но и средства определяют величие. Было показано, как это влияло на оценку Кромвеля. Кстати, Черчилль проводит аналогию между двумя государственными деятелями, которые, хотя и жили в разные эпохи и в разных странах, но в решении поставленных задач предпочитали опираться на силу оружия. В этой аналогии интересными представляются два момента. Первое, что британский автор называет Наполеона — «блестящим авантюристом XVIII века». Второе, в своем сравнении двух личностей, он не анализирует их методы и не дает оценку их деятельности, а лишь обращает внимание на различия Кромвеля и Наполеона. В то время как лорд-протектор отличался рефлексией и был полон всевозможных противоречий, Наполеон, наоборот, источал уверенность. «Он не испытывал никаких сомнений и не терзался угрызениями совести. Он точно знал, что хочет делать, — описывает Черчилль его манеру. — Наполеону не было никакого дела до прошлого, он понимал, что не в состоянии управлять отдаленным будущим, но он рассматривал настоящее как свой приз и свою добычу».

В то же время, как бы Черчилль ни восхищался Наполеоном, он не мог не признать захватническую составляющую в стремлениях хозяина Фонтебло. «Император намеревался прибрать к своим рукам верховную власть и пользоваться ею до тех пор, пока под контролем его самого и его семьи не окажется весь мир», — констатировал он.

Наполеон был не единственной личностью в истории, грезившей о мировом господстве. В XX веке на сцене истории появился персонаж, который также собирался контролировать весь мир. Он так же возглавил страну, в которой не родился, он так же обеспечил себе популярность среди сограждан определенными успехами в решении внутренних вопросов, он так же преследовал агрессивную внешнюю политику и захватил половину Европы, он также, как и Наполеон, сломал себе шею на великих просторах России.

Черчилль не мог пройти мимо подобной аналогии. «Наполеон изучил поразительные русские кампании великого шведского короля Карла XII и считал, что это чтение принесет ему большую пользу. В XX веке другой безжалостный диктатор будет изучать ошибки Наполеона и тоже решит, что усвоил урок. Россия разочаровала их обоих», — напишет он.

В отличие от пары Кромвель — Наполеон, которая, хотя и привлекла внимание Черчилля, но не стала предметом глубокого сравнительного исследования, сопоставление фюрера и Бонапарта привело к гораздо более тщательному анализу со стороны британского автора. Наблюдая за захватнической политикой Гитлера в конце 1930-х годов, Черчилль пытался рассмотреть дальнейшее поведение лидера НСДАП в свете известного фиаско французского императора. В марте 1939 года он опубликовал эссе: «Совершит ли Гитлер ошибки Наполеона?». Черчилль планировал включить это эссе в качестве последней главы в свой сборник статей «Шаг за шагом», вышедший в конце июня 1939 года. Однако потом передумал, завершив сборник статьей об англо-турецком альянсе.

Это эссе интересно тем, что было написано в первой половине 1939 года. Если «История» шлифовалась после окончания мировой войны, а издана была и того позже, то названный материал появился на свет до того, как пробил набат нового военного конфликта. Как события будут развиваться дальше? Сделает ли Гитлер последний шаг, толкнув миллионы невинных людей в пропасть мировой войны? Черчилль, считал, что «выбор еще не сделан». Еще можно остановиться. Еще есть время, возможности и пути предотвращения войны. Он напомнил фюреру о Наполеоне — этом «великом гении XIX столетия», «непосредственные причины падения которого имеют значения и для Гитлера». Он напомнил лидеру нацистов о Москве, замечая при этом: «Просто удивительно, насколько огромным противовесом служили в прошлом Европы обширные территории России». Фюрер не внял предупреждениям британца и повел войска на восток.

Использовал Черчилль пример и из национальной истории. Выступая в июне 1940 года в палате общин, когда после дюнкерского избавления вся Британия жила в предвкушении предстоящего вторжения немецких войск, он добавил в свою речь следующий фрагмент: «Когда Наполеон расположился на год у Булони со своими плоскодонными судами и своей Великой армией, ему сказали: „Много трудностей нас ожидает в Англии“. Их будет гораздо больше, поскольку вернулись британские экспедиционные силы».

В своей аналогии Черчилль хотел в очередной раз привлечь прошлое для того, чтобы повлиять на настоящее. Но сама аналогия витала в воздухе, и рано или поздно Черчиллю пришлось излагать свою точку зрения по поводу сходства или различий между его современником и кумиром. Пятого сентября 1940 года британский премьер выступал с тридцатипятиминутной речью о военном положении. Среди прочего, он произнес следующее: «До того как закончится эта война, никто не сможет сказать, насколько расширится империя герра Гитлера. Но у меня нет никаких сомнений на тот счет, что она исчезнет так же быстро, возможно, даже быстрее, чем империя Наполеона, хотя, разумеется, без блеска и славы последней». Тем самым Черчилль указал на различия между двумя диктаторами. Указал он и на то, что любая империя, построенная на оружии, в конечном счете погибнет. Зная увлечение политика трудами Гиббона, этот тезис можно развить, придав ему более универсальный характер — в итоге разрушится любая империя, но та, которая создана на штыках и порядок в которой поддерживается угнетением, падет быстрее.

На следующий месяц Черчилль вернулся к сравнению двух личностей. В октябре 1940 года в издательстве Oxford University Press готовилось к публикации третье издание сборника военных речей Питта-младшего. Глава британского правительства согласился написать к этому изданию предисловие.

В начале XIX века Питт воевал с Наполеоном, вынашивавшим планы покорения Туманного Альбиона. Спустя сто сорок лет с еще одним узурпатором, мечтавшим пересечь Ла-Манш, вступил в бой наш герой. Казалось бы, сходство Наполеона и Гитлера напрашивалось само собой. Но Черчилль не торопится с выводами. «Ни одна историческая аналогия не может быть точной», — считал он. По его мнению, «победа нацистов станет несравнимо более ужасной катастрофой для всего человечества, чем любая победа, которую мог достичь Наполеон». Подаривший Европе Гражданский кодекс, он «не только разрушал, но и строил». Поэтому нельзя даже пытаться ставить знак равенства между империей Наполеона и миром, который стремятся навязать нацисты, считал британский премьер.

Схожей позиции Черчилль придерживался и дальше. Выступая в декабре 1940 года в парламенте, он заявил, что «категорически против любого сравнения герра Гитлера и Наполеона»; «я не собираюсь оскорблять покойного». В конце сентября 1944 года он вновь назовет «оскорблением» сравнение Гитлера, этого «палача и жалкого политического шулера», с Наполеоном — «великим императором и полководцем». При этом он также добавит, что, будучи увлеченными людьми, максималистами и жертвами своей страсти, оба были неспособны (особенно в пылу увлекающего их азарта) трезво оценивать ситуацию с необходимостью жертвовать малым ради достижения большого: «По своему характеру они оба были не в состоянии отдать самый крохотный клочок какой-либо территории, на которую были вынесены волной прилива их лихорадочной удачи».