Диопит, командовавший афинскими наемными войсками на Херсонесе, по примеру своих предшественников заставлял торговые корабли делать «добровольные пожертвования» в обмен на свободный проход через Геллеспонт, а кроме того, ради добычи совершал набеги на прилегающие области Фракии. Весной 342 г. он напал на союзную Филиппу Кардию на Херсонесском перешейке; Кардия обратилась за помощью, и в городе был размещен македонский гарнизон. Когда Диопит совершил новые агрессивные акты и задержал посла Филиппа, требуя выкуп в 9 талантов, Филипп в начале 341 г. направил в Афины протест и обещал согласиться с результатами арбитража во всех вопросах относительно Кардии. Демосфен произнес в народном собрании две убедительные речи – «О Херсонесе» и «Третью филиппику», в которых дал понять, что намерен решить все спорные вопросы путем войны, каким бы ничтожным ни был повод к ней. Он объявил Филиппа агрессором и врагом Афин, заявил, что Диопит «защищает» фракийцев, и потребовал, чтобы народ расправился с любыми сторонниками мира. В предположении, что Филипп намерен «уничтожить» Афины, Демосфен был прав, призывая к войне, хотя предупреждал народ, что война сопровождается «тревогами, трудами и тратами», и считая всякого, кто выступал за политику примирения, изменником. В «Третьей филиппике» он особенно подчеркивает, что призывает афинян сражаться не только за самих себя, но и за свободу Греции, как во время Персидских войн. Его противники, исходя из других предпосылок, считали Демосфена демагогом и поджигателем войны, решившим любой ценой прорваться к власти. Решение оставалось за афинянами. Они отвергли предложения Филиппа и избрали Демосфена своим вождем. Еще не объявив войны, они, однако, начали к ней готовиться. Диопиту были посланы подкрепления, на Проконнесосе и Тенедосе, прикрывавших оба входа в Геллеспонт, были размещены гарнизоны. Демосфен заключил союз с Византием и Абидом, а Гиперид – с Хиосом и Родосом. Персия снабжала Диопита деньгами – возможно, в результате переговоров между Афинами и Персией, так как в «Третьей филиппике» Демосфен предлагал именно такой курс, а афиняне, как и фиванцы, аргивяне и спартанцы в IV в., стали рассматривать «сотрудничество с персами» как вполне допустимый ход в политической игре.

Пока Афинам сопутствовал успех. Как союзник Византия, Афины приобрели расположение Мегары – основателя Византия, и ряд мегарских демократов обратились к афинянам с тайными предложениями. Афинская армия под командованием Фокиона внезапно вторглась в Мегару, установила там демократию, прежде чем успела вмешаться Беотия, и начала строить Длинные стены от Мегары к Нисее (ок. мая 341 г.). На Эвбее агент Филиппа по имени Каллий, ответственный за Халкиду, выдал этот город Афинам. В июне 341 г. армия афинян и мегарян при помощи Каллия захватила Орей и тем же летом – Эретрию. В эвбейских городах к власти пришли демократии, объединившиеся для ведения войны и связавшие себя союзом с Афинами и их союзниками, но не вошедшие в Афинский союз. В марте 340 г. союзники Афин собрались на совещание, на котором в принципе договорились выставлять войска и давать деньги на войну с Филиппом, а Демосфен за свои услуги государству был коронован золотым венком.

Афины считали, что эти действия не нарушают союзного договора. Филипп воспользовался этим двусмысленным отношением и открыто пренебрег угрозой со стороны афинского флота. Летом 340 г., вероятно в конце июля, в пору этесийских ветров, он прошел по Геллеспонту и высадил войска на побережье Херсонеса с целью охраны своего флота, который вез осадные орудия. Приблизившись к Перинфу, он начал осаду города: тот числился его союзником, но, вероятно, отказался сотрудничать с Филиппом во Фракии. По приказу Артаксеркса персидские сатрапы прислали в Перинф наемников и припасы. Византий тоже направил в город свои лучшие войска. Македоняне метали в защитников острые снаряды из катапульт, применяли тараны, осадные башни 40-метровой высоты, штурмовые лестницы, вели подкопы под стены. Вскоре они ворвались в город, но после жестокой схватки на узких улицах среди высоких домов были оттеснены. Тогда Филипп разделил свою армию, получившую подкрепления и насчитывавшую около 30 тысяч человек, и одновременно напал на Византий, союзный Афинам.

Хотя нападение Филиппа на Византий не было нарушением договора о мире и союзе с Афинами (так как Византий в 346 г. не подписывался под договором со стороны Афин), Филипп решил покончить с непрочным миром, отправив в Афины письмо. В нем он объявил о своем намерении ответить на действия Афин, противоречившие договору о мире и союзе: набеги Диопита во Фракию за рабами, пытки македонского посла, продажа в рабство команд кораблей, плывущих в Македонию, набеги на побережье Фессалии, переговоры о союзе с Персией против Македонии и отказ от арбитража. По получении письма народное собрание решило уничтожить документ о договоре, «оснастить флот и ускорить прочие военные приготовления». Таким образом, афинская демократия сделала выбор. Поскольку Афины медлили, Филипп снова захватил инициативу: он провел свой флот через воды, на контроль за которыми претендовали афиняне, и осадил Перинф и Византий. Однако угроза перерезать путь снабжения черноморским зерном затрагивала большинство греческих государств, и потому Афины смогли привлечь многих из них на свою сторону для защиты общего дела.

Филипп нанес удар первым. Македоняне внезапно напали на конвой 230 торговых кораблей, собиравшихся под защитой афинского флота пройти по проливам, захватили все вражеские суда, а остальные отпустили (ок. сентября 340 г.). Тогда Афины приказали Харесу, который сменил Диопита, при помощи эскадры в 40 кораблей снять осаду с Византия. Однако византийцы, не доверяя Харесу и его наемникам, отказались впустить его в город. В конце осени в путь отправилась новая эскадра под командованием Фокиона и Кефисофона – ряд кораблей оснастили за свой счет богатые афиняне, включая Демосфена и Гиперида, – и византийцы допустили Фокиона к участию в обороне города. Члены Афинского союза прислали войска; поддержку Византию оказали Хиос, Родос, Кос и Персия; Эфиальт, отправленный в Персию послом, заключил союз и вернулся в Афины с крупной денежной суммой на ведение войны. Поздней зимой в лунную ночь македоняне предприняли решающий штурм Византия, но лай собак вовремя разбудил защитников; тогда армия Филиппа сняла осаду. Однако его флот был заперт в Черном море. Тогда он отправил афинянам ложное донесение, будто бы Фракия готова восстать и перейти на их сторону, и афиняне отплыли к фракийскому побережью. Прочие союзники были усыплены предложением Филиппа начать переговоры, после чего македонский флот спокойно проскользнул через Босфор и Геллеспонт в открытое море.

Вероятно, Филипп заключил мир с Перинфом и Византием, которые не желали оказаться в руках Персии, а затем отправился на север воевать против скифского царя Этея, чьи племена мигрировали на юг через проход между Южными Карпатами и Черным морем и разгромили трибаллов и гетов на Нижнем Дунае. Этей, возможно, нацеливался и на Византий; однако сперва он попросил Филиппа о помощи, но потом отверг его условия. В ответ на увертки Этея Филипп заявил о своем праве поставить в устье реки статую Геракла. Этей отказал ему в этом. Филипп призвал из Македонии оставленного там как заместителя Александра, чтобы тот присоединился к экспедиции и приобрел боевой опыт, и дал бой скифам на придунайских равнинах. Использовав часть конницы для защиты тыла своей пехоты от окружения, он атаковал скифов и разбил их наголову. Когда Филипп возвращался с добычей, включавшей орды пленных – мужчин, женщин и детей, – скот и племенных кобылиц, трибаллы отказались его пропустить. Филипп прорвался через их земли, но был ранен в бедро, а македоняне лишились большей части добычи. Филипп вернулся в Пеллу в конце лета; настал момент для продолжения войны с Афинами.