В течение зимы македоняне наступали в Халкидике, и лига снова призвала на помощь. Из Эвбеи был отправлен эскадрон афинской конницы в 150 всадников, а из Херсонеса, вероятно в апреле, прибыл Харидем с 4 тысячами пелтастов и 18 триремами. Деньги и припасы он получил от Оронта, сатрапа Мисии, восставшей против Персии, которому Афины даровали гражданство. Летом Филипп в двух битвах разгромил олинфян и осадил город. В начале июля Олинф в третий раз обратился к Афинам, прося прислать гражданское ополчение, а не наемников. Афины отправили 300 всадников и 2 тысячи гоплитов гражданского ополчения с 18 триремами и необходимым количеством транспортных судов. В августе, пока этесийские ветры задерживали прибытие экспедиции, Филипп навязал сражение, в ходе которого вся олинфская конница (500 всадников) во главе со своими командирами дезертировала, и город пал до прибытия афинского флота. По приказу Филиппа Олинф был разрушен до основания, а его население продано в рабство за то, что нарушило союзническую клятву, – не столь суровое наказание по сравнению с тем, которому афиняне подвергли Сест; другие города Халкидики были вынуждены срыть свои укрепления. Халкидийский полуостров фактически вошел в состав Македонской державы; возможно, жители некоторых городов были переселены в глубь страны.

В этих операциях Филипп контролировал ситуацию благодаря тщательному расчету времени. Прежде чем нападать, он дождался плохой погоды; потом расколол своих врагов, инспирировав восстание на Эвбее; и точно перед тем, как задули этесийские ветры, ударил всеми силами. Он воспользовался медлительностью афинян, раздорами между государствами Халкидики и между партиями в каждом государстве, а города брал не только силой, но и подкупом. Для Афин результаты этой кампании оказались катастрофическими. Афины лишились последней возможности нанести удар по Македонии, а кроме того, потеряли Эвбею. Теперь Фермопильский проход был беззащитен, Филипп получил доступ в Беотию. Перед лицом этой опасности Эвбул отправил во все греческие государства послов, в том числе и Эсхина, призывая греков объединяться против общего врага. Никто не откликнулся на призыв. Афины, ослабленные двойным поражением и связавшие себя со стороной, проигрывающей Священную войну, лишились надежды на помощь.

В Афинах начался поиск виновников. Харес, командовавший последней спасательной экспедицией, предпочел не возвращаться. Другой полководец, Гегесилей, племянник Эвбула, был оштрафован на крупную сумму. Демосфен осуждал методы ведения войны против Филиппа. Афины, заявлял он, действовали недопустимо медленно и распылили силы, послав армию в Эвбею, против чего в тот момент выступал один лишь он. Его первое обвинение было справедливо, второе – не вполне: если Халкидика имела важнейшее значение для наступления, то контроль над Эвбеей был необходим для обороны, и если бы остров попал во вражеские руки, то коммуникации с Халкидикой оказались бы под угрозой. Поражение Халкидики в большей степени произошло из-за предательства халкидийцев, особенно Олинфа, и некомпетентности командиров афинских наемников, чем из-за недостатка войск. Халкидийская лига имела тысячную конницу и более 10 тысяч гоплитов. Афины послали 6 или 10 тысяч наемников, 2или 4-тысячное гражданское гоплитское ополчение, 450 всадников и 50 или 70 трирем – всего более 20 тысяч человек. Некоторые прибыли с опозданием, большинство практически не участвовали в боевых действиях, и сомнительно, чтобы в Олинфе в момент его падения вообще находилось какое-либо гражданское ополчение. Финансирование экспедиций было обеспечено, а богачи делали добровольные пожертвования (epidoseis) в помощь Эвбее и Халкидике. Кроме того, в Эвбею было отправлено полное гражданское ополчение, разбитое лишь из-за того, что Фокион был отозван, а его преемник проявил некомпетентность. Афинские неудачи вызваны более глубокими причинами, нежели решением отправить войско в Эвбею вне зависимости от того, было оно правильным или нет. Афинам не хватало скорости, храбрости и решительности. Ответственны за это не в меньшей степени и афинские граждане, представленные в народном собрании, так же как и политические лидеры.

Репутация Демосфена укрепилась. Он призывал афинян проявить свои лучшие качества и предвидел опасность поражения на обоих фронтах. Но и ему, и Эвбулу с Эсхином было ясно, что теперь Афинам остается только помириться с Филиппом и отказаться от участия в Священной войне. Поэтому он на некоторое время заключил со своими противниками альянс. Летом и осенью 348 г. Филипп выказывал желание заключить мир с Афинами. Филократ, сторонник Эвбула, предложил намекнуть Филиппу, чтобы тот отправил в Афины послов; Демосфен защищал Филократа, когда тот зимой был отдан под суд за это незаконное предложение. Осенью 347 г. Демосфен, будучи советником в 347–346 гг., предложил наградить Аристодема венцом за его донесение, что Филипп желает заключить с Афинами не только мир, но и союз. Между тем в Священной войне наступил застой. Фокийцы сместили Фалека с поста командующего за казнокрадство и назначили трех полководцев, которые опустошали Беотию со своих баз в Орхомене, Коронее и Корсиях. Беотийцы взывали к Филиппу, и тот в начале 347 г. прислал несколько отрядов, осенью одержавших при Абах незначительную победу. В течение зимы фокийские полководцы тайно снеслись со Спартой и Афинами, и те обещали прислать помощь; беотийцы же снова обращались к Филиппу, однако получали лишь словесные заверения.

Вероятно, в феврале 346 г. спартанская армия в тысячу гоплитов во главе с царем Архидамом и часть афинского флота в 50 трирем под командованием Проксена прибыли, чтобы занять укрепленные позиции под Фермопилами в соответствии с тайными посулами трех фокийских полководцев. Они надеялись отрезать Филиппа от Беотии и закончить Священную войну, нанеся Фивам решительный удар. Но в последний момент план провалился. Фалек занял северную Фокиду и отказался сдавать укрепления. Спартанцы и афиняне были вынуждены отступить.

Филипп узнал, что его пытались перехитрить. По предложению Филократа в Македонию поспешило посольство из десяти афинян, включая самого Филократа, Демосфена и Эсхина.

В этот момент афинянам были совершенно неизвестны намерения Филиппа. После падения Олинфа он мог воспользоваться истощением и изоляцией Афин, чтобы занять Фермопильский проход или воспользоваться Эвбеей как мостом, соединиться с союзными ему беотийцами, покорить Фокиду, а потом повести наступление на общего врага – Афины. Однако между летом 348 г. и февралем 346 г. он только и сделал, что предложил Афинам заключить мир и союз и оказал минимальную помощь Фивам, на стороне которых фессалийские союзники Филиппа начали участие в Священной войне. Бездействие Филиппа можно объяснить двумя причинами: либо он действительно хотел заключить союз с Афинами и выступить в роли арбитра, а не участника Священной войны, либо надеялся убаюкать Афины ложным чувством безопасности, закончить войну без вмешательства Афин, а потом напасть на них. По пути на север афинские послы миновали войско македонского полководца Пармениона, вставшее лагерем у Гала, города в южной Фессалии, дружественного Афинам и расположенного на главном пути к Фермопилам. В Пелле Филипп дружелюбно принял послов, дал им письменное заверение, что, если Афины заключат с ним не только мир, но и союз, он окажет им всяческое содействие, и обещал в течение переговоров не вторгаться на Херсонес. В конце марта послы вернулись. По предложению Демосфена он и его коллеги были награждены венцами, в их честь дали пир, а народное собрание в середине апреля два дня подряд обсуждало возможность мира и союза между Афинами и Филиппом. Во время этого обсуждения в Афинах находились послы Филиппа.