После успехов Тимолеонта в войне с Карфагеном Гикет, Мамерк и другие тираны образовали против него коалицию и получили помощь от Карфагена, который впервые принял на службу большое число греческих наемников. В 339 г. Тимолеонт заключил мир с Карфагеном; он признал реку Галик как границу карфагенских владений при условии, что Карфаген не станет оказывать помощь тиранам. Военные действия при помощи наемников продолжались до 337 г., когда последние тираны были разбиты, а кампанские наемники Этны изгнаны с острова. Чтобы окончательно перевернуть ужасную страницу в истории Сицилии, Тимолеонт публично казнил Гикета, Мамерка и всех прочих тиранов, попавших ему в руки.

В 342–336 гг. Тимолеонт призывал поселенцев из Греции, Италии и Сицилии для восстановления численности населения городов. Сиракузы приняли не менее 40 тысяч человек, Агирий – 10 тысяч; два этих города, вероятно, вступили в изополитию: гражданство одного города распространялось на жителей другого. Гела, Акрагант и другие города вновь поднялись из руин. Поселенцы, прибывшие в сицилийские города, вероятно насчитывавшие вместе с семьями сотни тысяч, явили собой ошеломляющий пример текучести населения в греческих землях. В Сиракузах монета не выпускалась, наверно, в течение примерно десяти лет. Начиная с 342 г. Тимолеонт чеканил серебряные монеты с пегасом – символом Сиракуз и Леонтин, а после победы на Кримисе – золотые и серебряные монеты с головой Зевса Освободителя (фото Х11к). На бронзовой монете чеканилась голова воина – возможно, это было изображение Тимолеонта как второго основателя Сиракуз. Чтобы предотвратить восстановление тирании в Сиракузах, Тимолеонт и его коринфские советники отменили крайнюю демократию и создали государство смешанного типа. Главным гражданским должностным лицом являлся жрец Зевса Олимпийского (amphipolos), избранный путем голосования и отбора жребием из членов трех семей; совет из 600 человек, вероятно набиравшихся из зажиточных классов, осуществлял всю гражданскую администрацию; народное собрание принимало решения только по важнейшим вопросам. Во главе армии стоял выборный совет полководцев, которые в случае войны с другим народом подчинялись генералиссимусу из Коринфа и приносили ему клятву верности. Хотя подробности государственного устройства Сиракуз нам неизвестны, Тимолеонт, очевидно, стремился предотвратить межклассовую борьбу, для чего все классы получили участие в управлении государством. Аналогичное устройство, вероятно, распространилось по всей греческой Сицилии, за исключением Тавромения; полисы объединились в нечто вроде лиги под руководством Сиракуз.

Закончив свою освободительную миссию, Тимолеонт удалился от общественной жизни. Он ослеп, а через несколько лет умер в Сиракузах. Граждане захоронили его пепел на агоре и учредили игры в его память. Тимолеонт, восхищавшийся Эпаминондом, был искренним идеалистом, защищавшим либеральные традиции полиса. Он проявил себя как блестящий командир наемных войск, прибегавший к двуличию и насилию для более возвышенных целей, чем его соперники. Его триумф над тиранами и карфагенянами спас Сицилию от самоуничтожения в межпартийной борьбе и от покорения иностранной державой. Созданные Тимолеонтом государственное устройство и лига имели цель охранять покой Сицилии в будущем, но эффективность им могли обеспечить лишь изменение общественных настроений и социальных условий в сицилийских городах, так как соседние державы были заинтересованы не в сотрудничестве с сицилийцами, а в аннексии их земель.

В южной Италии набеги луканцев и мессапийцев вынудили Тарент обратиться за помощью к городу-основателю, Спарте, которая прислала около 343 г. армию и флот под командованием одного из своих царей, Архидама, сына Агесилая. Когда-то могущественный Тарент был ослаблен роскошью и ленью своих граждан и в защите от италийских племен полагался главным образом на наемные отряды. Архидам погиб в бою в 338 г. – по некоторым сведениям, в один день с битвой при Херонее. Тарентинцы отказали ему в погребении, вероятно, вследствие убеждения, что он брал взятки у фокийцев в Дельфах. Спартанцы установили его статую в Олимпе и разорвали отношения с тарентинцами. В 334 г. Тарент призвал на помощь Александра Молосского.

С помощью Филиппа царь молоссов расширил свое государство и приобрел союзников, войском которых командовал на войне как гегемон. «Молоссы», как и «македоняне», вероятно, были народом греческого корня, и их царская династия претендовала на происхождение от Неоптолема, сына Ахилла. Земли молоссов простирались до Амбракийского залива, где Александру подчинялись небольшие полисы в Кассопии. Племена северного Эпира, частично греческого, частично иллирийского происхождения, являлись отличными бойцами, а избыточного населения в их стране было больше, чем в любом полисе. Возможностей для экспансии в материковой Греции у них не было, но завоевание южной Италии обеспечило бы землю для переселенцев и контроль над входом в Адриатическое море. Александр переправился в Тарент с большой армией, включавшей в себя пехоту и конницу, принял командование над войском Италийской лиги и повел войну с италийскими племенами. Покорив Мессапию и заключив союз с певкетиями, он обеспечил защиту греческим городам на адриатическом побережье. Отрезав бруттиев от луканцев, он захватил Консентию, освободил Терину и пробился через Луканию к Салернскому заливу. Оказавшись у границ Кампании, он установил связи с Римом (ок. 332 г.).

После заключения союза с Карфагеном Рим столкнулся с восстанием латинских государств. В 340 г., после разгрома последних повстанцев, Рим обратился к новой политике, благодаря которой вскоре стал сильнейшей державой в центральной Италии. До этого возглавлявшаяся им Латинская лига представляла собой военную коалицию, подобную союзу государств Пелопоннеса во главе со Спартой, но теперь Рим распустил Латинскую лигу и заключил непосредственно с каждым государством отдельный, обычно великодушный договор. Некоторые государства получили полноправное римское гражданство, и в результате число римских граждан увеличилось, чего не сделало ни одно греческое государство, за исключением Сиракуз при Дионисии; другим римское граждданство было предоставлено в урезанном виде. Рим распустил также Кампанскую лигу; ограниченное право гражданства получили, например, Кумы. В то же время Рим укрепил свой контроль за Лацием и Кампанией, основав там военные колонии. Прогрессивная римская политика встревожила самнитов. Они объединились с луканцами, угрожая разрушить ситуацию, сложившуюся в Лации и Кампании. Когда около границы Кампании появился Александр, Рим воспользовался случаем. Он заключил с Александром договор о дружбе и мире, по которому Александр, вероятно, обязался не вторгаться в Кампанию и Рим и не посылать корабли в Тарентинский залив.

Александр в стремительных кампаниях разбил луканцев и самнитов и взял заложников из числа гражданского населения, которых отправил в Эпир. Его власть простиралась на южную часть Италии, и он, вероятно, вступил в союз с Сиракузами. Его армия доказала превосходство над рядом сильнейших италийских племен, а богатств Александра хватало, чтобы выпускать золотую и серебряную монету, которая чеканилась в Таренте, Метапонтии и в Эпире. Но в то время как Рим строил нацию, раздавая права гражданства, Александр Молосский возглавлял греческие государства, обремененные сильными традициями сепаратизма. Его успех послужил сигналом к восстанию. Тарент и другие полисы вышли из Италийской лиги, и Александр перенес столицу усеченной лиги из Гераклеи в Фурии. В бою в центральной Лукании, когда Александр во главе конницы форсировал реку, перебежчик-луканец поразил его дротиком (330). Потеряв и царя, и союзников, эпироты удалились из Италии, а на ослабленных самнитов вскоре начал наступление Рим.