Дж. Бэрроу, один из ранних биографов Дрейка, полагал, что он мог родиться в 1539 году или около того. Для доказательства своей гипотезы Бэрроу ссылался на миниатюру, написанную Николасом Хиллиардом в 1581 году и принадлежавшую графу Дерби: на ней указан возраст Дрейка — 42 года, из чего следует, что он должен был родиться в 1539 году. Однако на другом портрете, написанном в 1594 году (по-видимому, фламандским художником Маркусом Геерартсом-младшим) и хранящемся в поместье Бакленд-Эбби, его возраст определен в 53 года; в таком случае, вероятной датой рождения Дрейка следовало бы считать 1541 год.

В апреле 1586 года, находясь в захваченной им Картахене (в Новой Гранаде), Дрейк сказал местному судье дону Диего Идальго Монтемайору, что ему 46 лет. Таким образом, вероятной датой его рождения следовало бы считать 1540 год.

Испанский историк Антонио де Эррера-и-Тордесильяс в 1606 году писал, что на момент смерти (7 февраля 1596 года по григорианскому календарю) Дрейку было 52 года. Если это утверждение справедливо, тогда «железный пират» должен был родиться в 1543-м или в начале 1544 года. На вероятность этого указывает также надпись на портрете Дрейка, который, по всей видимости, был написан во время посещения им Голландии в 1586 году: из надписи следует, что ему в то время было 43 года.

Этот список предположений относительно даты рождения Фрэнсиса Дрейка можно было бы продолжить, но на основании вышеприведенных точек зрения приходится констатировать очевидный факт: за несколько столетий биографы великого мореплавателя так и не смогли точно установить, в каком году он родился.

По свидетельству Уильяма Кэмдена, лично знавшего Дрейка, свое имя он получил в честь крестного отца — сэра Фрэнсиса Рассела, второго графа Бэдфорда, бывшего старшим сыном сэра Джона Рассела. Но Фрэнсис Рассел родился в 1527 году. Могли подросток стать крестным отцом Дрейка? Вопрос риторический.

По данным Г. Келси, в 1548 году отец Дрейка был втянут в скандальную историю, о причинах которой можно только догадываться. В результате он и двое других священников были обвинены в разбойных нападениях.

Из сохранившихся документов явствует, что 16 апреля указанного года священники Эдмунд Дрейк и Уильям Мастер пришли к Роджеру Лэнджифорду, преуспевающему землевладельцу в Ле-Кросс-Лейн (близ Питертейви, за Тейвистоком). Сначала Эдмунд оскорбил Роджера, а затем вместе с Мастером они побили беднягу палками и шпагами — «так, что ему стало страшно за свою жизнь». Уходя, обидчики забрали у жертвы кошелек с 21 шиллингом и 7 пенсами.

Через девять дней Эдмунд Дрейк и некий Джон Хокинг объявились в Тейвистоке, где остановили ехавшего на лошади джентльмена Джона Харта. Угрожая всаднику палками, шпагами и ножами, они заставили его отдать им лошадь, стоившую три фунта стерлингов. Вскоре после этого Дрейк, Хокинг и Мастер бежали из графства. Где они скрывались в течение нескольких лет — неизвестно.

Популярная легенда о детстве Фрэнсиса Дрейка сообщает: когда в Девоншире в 1549 году вспыхнуло крестьянское восстание, возглавляемое дворянами-католиками и католическими священниками, отец Дрейка — «ревностный сторонник Реформации» — вынужден был собрать свой нехитрый скарб в повозку и бежать вместе с семьей на юг, в Плимут. Там жил родной брат его жены — преуспевающий судовладелец и негоциант Уильям Хокинс, у которого было два сына — Уильям и Джон. Когда волна восстания докатилась до Плимута и перепуганный мэр города открыл перед бунтовщиками городские ворота, Эдмунд Дрейк вместе с другими протестантами переправился на небольшой островок Сент-Николас (теперь этот остров, лежащий посреди Плимутской бухты, носит имя Дрейка). Несколько дней семья пряталась в хижине рыбаков, а затем перебралась на корабль «Инглиш гэли», принадлежавший некоему Ричарду Дрейку — возможно, брату или родственнику Эдмунда. На его борту беглецы отплыли на восток, в графство Кент, и вскоре остановились в Чатеме.

Весьма вероятно, что после скандального бегства отца юный Фрэнсис поселился в Плимуте, в доме Хокинсов. В те времена подобная практика считалась обычным явлением. Об этом упоминает Эдмунд Хоус в книге, выпущенной в 1615 году. Дрейк мог провести в доме Хокинсов несколько лет. Возможно, вместе с Фрэнсисом находились и его младшие братья — Джон и Джозеф. С юных лет Дрейк начал осваивать профессию моряка: плавал на каботажных судах юнгой, затем матросом, а около 1558 года стал казначеем на одном из кораблей Хокинса. Во время подобных рейсов моряки нередко пробавлялись также морским разбоем — присвоить себе груз какого-нибудь иностранного купца не считалось зазорным.

Согласно иной версии, после того как Эдмунд Дрейк перебрался в графство Кент, ему удалось получить должность писаря на складах с шерстью, предназначавшейся на экспорт. По утверждению племянника и тезки Фрэнсиса Дрейка, семья поселилась в корпусе старого корабля, стоявшего на приколе в Джиллингэм-Рич на реке Медуэй (ниже нынешней Чатемской верфи). Жена Эдмунда рожала регулярно и исключительно мальчиков, так что вскоре у Фрэнсиса было уже 11 братьев (в анналах сохранились имена лишь четверых — Джон, Джозеф, Эдвард и Томас). Используя цитаты из Библии, отец научил их читать и писать. Правда, Фрэнсису эти занятия всегда казались скучными. Сохранившиеся образцы его корявого почерка говорят о том, что писать он не любил. В то же время, обладая от природы превосходной памятью, Фрэнсис легко схватывал полезную информацию буквально на лету. Многие люди, близко знавшие его, позже отзывались о нем как о превосходном ораторе.

Поскольку семья Дрейков едва сводила концы с концами, отец, по данным Кэмдена, устроил старшего сына юнгой на небольшое торговое судно, ходившее в порты Нидерландов и Франции. Владелец судна, не имевший детей, относился к Фрэнсису как к родному сыну.

В январе 1561 года друзья помогли Эдмунду получить место викария в приходе Апчёрч, что в районе Медуэйских маршей. Произошли изменения и в судьбе молодого Фрэнсиса. В том же году умер владелец судна, на котором он осваивал азы морского ремесла, и ветхая посудина перешла по завещанию в его собственность. Увы, состояние парусника было столь плачевным, что спустя некоторое время Дрейк предпочел продать его за бесценок и устроиться баталёром, или третьим офицером, на один из кораблей своего троюродного брата Джона Хокинса. По данным Джона Стоу, этот корабль совершал торговые рейсы в Бискайский залив — очевидно, в Ла-Рошель и в Страну Басков. С ним солидарен Дж. Бидвелл, утверждавший, что в 1563 году Дрейк устроился третьим помощником на торговое судно «Авон», принадлежавшее братьям Уильяму и Джону Хокинсам, и отправился на нем в баскский порт Сан-Себастьян.

Более достоверными сведениями мы располагаем относительно участия Дрейка в работорговой экспедиции Джона Ловелла, снаряженной по инициативе и на средства братьев Хокинсов. Однако точно не известно, какую должность он занимал в этом походе «за рабами и золотом»: имя его не значится ни среди капитанов, ни среди владельцев кораблей.

Ловелл, очевидно, был родственником Хокинсов и Дрейков. Он шел на новом судне «Своллоу», имевшем водоизмещение 180 тонн; его суперкарго — агентом инвесторов, ответственным за груз, — был Томас Хэмптон. Шкипером барка «Пол» (около 140 тонн) был Джеймс Хэмптон. Третьим судном, называвшимся «Соломон» (около 130 тонн), командовал Джеймс Ронс (или Ренс). Шкипером пинаса «Паско» (40 тонн) значился Роберт Болтон. Они подняли паруса 9 ноября 1566 года, взяв курс на Канарские острова. Достигнув упомянутого архипелага, Ловелл зашел на Тенерифе, где деловыми партнерами, осведомителями и друзьями Хокинсов были выходец из богатой генуэзской семьи Педро де Понте и викарий Педро Солер. Но в отличие от своего патрона, умевшего ладить с католиками, Ловелл везде демонстрировал свои протестантские убеждения. Возмущенные еретическими речами «лютеранских собак», испанцы были рады, когда Ловелл и его люди покинули Канары.