30 октября флотилия Хокинса появилась у южного побережья острова, где находились владения его делового партнера Педро де Понте. Вскоре к берегам Тенерифе подошел английский пинас. Как оказалось, он был послан Томасом Хэмптоном. Последний укрылся с кораблями «Миньон», «Своллоу» и «Уильям энд Джон» в порту Сан-Себастьян на соседнем острове Гомера. Хокинс немедленно отправил в Сан-Себастьян барк «Джудит», а 2 ноября и сам пожаловал туда с «Джизес оф Любеком» и «Эйнджелом». Экипажи приветствовали друг друга радостными криками и артиллерийским салютом. Губернатор острова дон Алонсо де Эспиноса и рехидор дон Мартин Манрике де Лара прибыли на борт флагмана с официальным визитом и пообещали Хокинсу снабдить его провизией и всем, в чем он нуждался.

В Сан-Себастьяне англичане закупили мясо, вино и апельсины. Впрочем, не обошлось и без инцидентов. Согласно испанским источникам, английские моряки вели себя развязно, сожгли образы святых в местной церкви, а в рыбацкой деревне Плайя-де-Сантьяго подожгли дверь в жилище монаха-отшельника и повалили на землю стоявший поблизости крест. За это, по словам Джона Перина, пажа Хокинса, генерал сделал выговор шкиперу и квартирмейстеру «Джизес оф Любека».

Вечером, перед отплытием, на борту флагмана состоялся прощальный банкет, на котором присутствовали граф Гомерский и высшие чины местной администрации. Хокинс раздал гостям подарки, а утром, простившись с ними, велел ставить паруса.

Покинув Канары, корабли англичан взяли курс на мыс Бланко (современный мыс Нуадибу в Западной Сахаре). Согласно свидетельствам участников экспедиции, генерал обнаружил возле упомянутого мыса три покинутые португальские каравеллы; все они были частично подтоплены, а одна сильно пострадала от огня. Обыскав их, англичане нашли в трюмах рыбу и соль. Хокинс решил отремонтировать лучшую из каравелл и забрать ее себе. В то же время генерал отправил на берег несколько разведывательных групп, велев им поискать в окрестных лесах экипажи и владельцев каравелл.

Неожиданно на горизонте были замечены еще два парусника. «Джудит» и «Эйнджел» тут же пустились за ними в погоню. На следующий день участники погони вернулись, приведя с собой один из парусников. Им оказалась каравелла, прибывшая из португальского порта Виана-ду-Каштелу. Шкипер приза был доставлен на борт флагмана, где с помощью переводчика Антониу Годдарда, называвшего себя также Антониу Техерой, сообщил Хокинсу, что двадцатью днями ранее три покинутые каравеллы были захвачены французскими корсарами. Многие португальские моряки были повешены, остальные бежали на берег.

Хокинс сказал шкиперу, что, поскольку, согласно морскому обычаю, покинутые в море суда являются законными призами того, кто их обнаружил, все три каравеллы теперь принадлежат ему. Впрочем, с собой он собирался забрать лишь лучшую из них, а две другие сжечь. Шкипер попросил Хокинса не спешить, пообещав ему найти на берегу сбежавших владельцев судов.

Через два дня он вернулся к англичанам вместе с пожилым моряком, который, вероятно, был шкипером одного из судов.

— Мне нужен один из этих кораблей, — сказал ему Хокинс, — чтобы перевозить черных рабов, ибо я собираюсь идти в Гвинею. В соответствии с морским законом все эти суда теперь мои. Два из них я мог бы продать тебе.

— Я знаю, что эти корабли принадлежат вам по закону, — ответил португалец, — но у меня нет денег, чтобы купить их у вас. Мне будет очень жаль, если вы их сожжете.

Генерал согласился уступить португальцу суда за 40 дукатов при условии, что тот выплатит указанную символическую сумму в течение двух лет. На том и порешили.

Присоединив отремонтированную трофейную каравеллу к своей флотилии (судно назвали «Грейс оф Год», то есть «Благодать Божья»), Джон Хокинс приказал капитанам идти дальше на юг, в сторону Зеленого Мыса. 18 ноября корабли достигли устья реки Сенегал. Здесь генерал решил начать охоту за туземцами, поскольку в Вест-Индии рабы из Сенегала ценились особенно высоко. В качестве объекта нападения избрали деревню, лежавшую в шести милях от побережья. Ночью, за два часа до рассвета, на пляж высадились от ста до ста пятидесяти солдат и матросов, которыми командовали Хокинс и Дадли. Но когда англичане ворвались в деревню, оказалось, что туземцев кто-то предупредил и они успели покинуть ее.

Обыскав окрестности, матросы смогли обнаружить лишь девятерых женщин и детей. Позже поймали еще двух стариков. Разочарованные скудостью захваченной добычи, налетчики подожгли покинутые дома. Неожиданно в лесу забили барабаны и на работорговцев со всех сторон посыпались отравленные стрелы. По свидетельству Роберта Баррета, 25 человек было убито или ранено. Среди раненых оказались сам Хокинс, шкипер «Джудит» и капитан Дадли.

Отступив к берегу моря, англичане отпустили четверых стариков и старух, а остальных африканцев спешно переправили на борт трофейной португальской каравеллы.

Раны, полученные участниками экспедиции, оказались гораздо опаснее, чем предполагалось вначале. Через два дня больше десяти человек заболели, и корабельные врачи ничем не могли им помочь. Через неделю восемь моряков и солдат, включая шкипера барка «Джудит», умерли в страшных мучениях. Только Хокинсу и Дадли посчастливилось выжить: по данным Джоба Хортопа, пушкаря с «Джизес оф Любека», один из негров очистил их раны от яда с помощью чеснока. Некоторые биографы Дрейка предполагают, что именно в это время генерал мог назначить своего кузена капитаном «Джудит».

Кто-то из африканцев рассказал Хокинсу о французах, торговавших с туземцами в соседних деревнях. Генерал предположил, что это могли быть те самые корсары, которые ограбили португальские каравеллы у мыса Бланко, и отправился со всей флотилией на их поиски. На следующее утро в районе Зеленого Мыса англичане заметили шесть французских судов. Французы предприняли попытку бежать, но корабли Хокинса легко настигли их и принудили лечь в дрейф. На борту пяти судов, снабженных каперскими грамотами и принадлежавших бретонцам и нормандцам, находились изделия из железа, предназначавшиеся для обмена с африканцами. Шестое судно оказалось каравеллой португальской постройки, и Хокинс предположил, что оно занималось пиратским промыслом (на нем размешался отряд французских солдат, а в трюме англичане нашли запас сухарей и португальскую одежду). Капитан каравеллы под пытками признался в различных разбойных действиях, после чего его команда была расформирована: матросов и солдат распределили по другим кораблям флотилии. Хокинс объявил, что присваивает приз себе, и приказал обеспечить его новой командой в составе шестнадцати человек.

Утром следующего дня один из французских капитанов, именуемый в английских источниках Бландом (возможно, его французское имя было План или Блондель), пожелал добровольно присоединиться к Хокинсу и участвовать в его дальнейших акциях на основе консортного соглашения. Таким образом, численность экспедиции выросла до девяти кораблей.

В районе мыса Рошу (на границе Сенегала и Гвинеи-Бисау) англичане повстречали португальский барк, пришедший с островов Зеленого Мыса. Обменявшись с его шкипером приветствиями и кое-какими товарами, Хокинс узнал от него, что южнее, в устьях рек Сан-Домингу и Риу-Гранди (современная Риу-Жеба), португальские работорговцы грузят на борт своих каравелл африканских невольников. Генерал почуял запах добычи и взял курс на устье реки Сан-Домингу. Поскольку большие корабли не могли войти в реку, он отправил туда барки «Эйнджел» и «Джудит», а также два пинаса под общим командованием Роберта Баррета. В этом рейде барком «Джудит» командовал Фрэнсис Дрейк.