Со временем княжич начинает принимать активное участие в политической жизни Руси. В 1167 году его отец становится великим киевским князем и перед Романом открываются заманчивые перспективы. Но неумение отца договариваться с соседями очень быстро привело к череде вооруженных конфликтов, имевших для Мстислава трагические последствия. Как это ни покажется парадоксальным, но одной из причин его падения стал Роман.

В 1169 году молодой человек отправился княжить в Великий Новгород. Впрочем, решение о том, ехать или нет сыну на берега Волхова, принимал Мстислав, и именно на нем лежит вся ответственность за дальнейшую катастрофу. Князь демонстративно проигнорировал мнение остальных князей, имевших свои виды на Новгород, в том числе и властелина Северо-Восточной Руси Андрея Боголюбского. На эту ошибку Мстислава обратил внимание В. Н. Татищев: «Он же, рассуждая, что Новгород издревле принадлежит великому князю и определить туда князя в его воле, не посоветовавшись о том с племянниками своими Ростиславичами, которые сильно оного держались, и не снесшись с Андреем, который также оного домогался, отпустил к ним сына своего Романа, который пришел в Новгород апреля 14 и принят с честию великою» (с. 477). Об этом же пишет и Н. М. Карамзин: «Но главною виною падения его было то, что он исполнил желание Новогородцев и, долго медлив, послал наконец сына, именем Романа, управлять ими»[3] (с. 191). Расплата за такое неосмотрительное поведение наступила быстро.

В 1169 году Андрей Боголюбский изгоняет из Киева Мстислава Изяславича, а в феврале 1170 года полки владимиро-суздальского князя идут на Новгород. Таким образом, Роман становится участником знаменитой «битвы новгородцев и суздальцев», легшей в основу популярного иконописного сюжета. В Новгородской I летописи старшего извода конкретно прописано, что Роман принимал участие в боях и вместе с дружиной преследовал разбитого врага. Впрочем, несмотря на эту победу, Мстиславу так и не удалось удержать за собой Новгород, поскольку уже на следующий год новгородцы изгнали Романа. Не сумев захватить вольный город силой, Андрей пошел другим путем. Суздальские дружины перекрыли пути подвоза хлеба в Новгород, и вскоре цены на продовольствие взлетели там до небес. Начался голод. В сложившейся ситуации новгородцы «показали путь князю Роману» и приняли в город ставленника Андрея Боголюбского, Рюрика Ростиславича. Человека, с которым судьба накрепко повяжет Романа, его будущего тестя и злейшего врага.

Молодой князь ушел во Владимир-Волынский и после смерти отца стал княжить на Волыни. Активности не проявлял, но внимательно следил за тем, что происходит в соседних землях. В частности, в Галиче. А там творились дела удивительные. Князь Ярослав Осмомысл, добившийся значительных успехов во внешней политике, полностью провалил политику внутреннюю. Личная жизнь Ярослава неожиданно привела его к конфликту с высшей аристократией Галицкого княжества, что в свою очередь спровоцировало череду заговоров и мятежей. Будучи женат на дочери Юрия Долгорукого Ольге, князь связался с некой попадьей Настасьей и стал открыто с ней сожительствовать. Мало того, своим преемником Ярослав видел не старшего сына Владимира, рожденного в законном браке, а Олега, матерью которого была Настасья. Ситуация в Галиче сложилась очень опасная, и Ольга была вынуждена бежать в Польшу.

Но местное боярство не желало видеть во главе княжества бастарда, и в Галиче вспыхнул мятеж, который Ярослав не сумел подавить. Настасью по воле бояр сожгли на костре, а князя заставили поклясться, что он будет жить с женой в мире. Ольга вернулась в Галич, но, как оказалось, ненадолго. Ярослав замирился с боярами и приложил максимум усилий, чтобы избавиться от постылой супруги. В 1172 году Ольга была вынуждена навсегда перебраться во Владимир-Суздальский, где княжил ее брат Всеволод, по прозвищу Большое Гнездо. Сын и наследник Ярослава Владимир пытался бороться за свои права, но безуспешно и в итоге был выдан отцу. На некоторое время в Галиче воцарилась тишина, но проблемы, породившие смуту, остались, и со временем конфликт должен был вспыхнуть с новой силой, что и случилось в 1183 году.

Ипатьевская летопись не сообщает подробностей ссоры между отцом и сыном, а просто констатирует факт изгнания Владимира из Галича Ярославом. Просить политического убежища княжич отправился прямо к Роману Мстиславичу во Владимир-Волынский. Крепко задумался Роман. Ему очень не хотелось влезать в конфликт между отцом и сыном в тот момент, когда он был к этому не готов. Взвесив все за и против, князь отправил Владимира в Дорогобуж к князю Ингварю. Но Ингварь опасался Ярослава Осмомысла и спровадил незваного гостя в Смоленск. В итоге изгнанник оказался во Владимире-Суздальском, но и там долго не задержался. Конечным пунктом скитаний Владимира Ярославича оказался Путивль, где в то время княжил Игорь Святославич, будущий герой «Слова о полку Игореве». Здесь Владимир прожил два года, а затем Игорь помирил его с отцом. Вновь в Галицкой земле воцарилось спокойствие. Но никому и в голову не пришло, чтосовсем рядом притаился хищник, который лишь выжидает удобный момент, чтобы схватить добычу. Роман положил глаз на Галич, желая овладеть обширным и богатым княжеством. Но он не просто сидел сложа руки, а вел кропотливую работу по достижению своей цели.

Забавно, но дурной пример отца не пошел впрок Владимиру Ярославичу. Сын наступил на те же грабли и после смерти своей жены связался с попадьей, прижив от нее двух сыновей. Воистину яблоко от яблони. Вообще складывается впечатление, что Владимир взял от отца только самые плохие черты характера, а все хорошее досталось неизвестно кому. Тем не менее когда Владимир обратился к Роману с предложением выдать за одного из его незаконнорожденных сыновей свою дочь, волынский князь неожиданно согласился. Несмотря на то, что многим из князей это пришлось не по нраву. Но Роман знал, что делал, он решил любой ценой овладеть Галичем и ради этого был готов на любые жертвы.

В 1187 году умирает Ярослав Осмомысл, завещав Галич бастарду Олегу, прозванному в народе Настасьичем. Старшему сыну, Владимиру, достался Перемышль. Впрочем, при полной поддержке местного боярства Владимир Ярославич изгнал брата, а сам стал княжить в Галиче. Олег нашел приют в Овруче, у тестя Романа, князя Рюрика Ростиславича, и вскоре исчез со страниц русских летописей. Казалось бы, теперь у Владимира есть все шансы взяться за ум и явить себя миру достойным правителем, но не тут-то было. Получив власть, Владимир Ярославич пустился во все тяжкие.

Князь забросил государственные дела и регулярно уходил в запой, а его распутство стало притчей в языцех. Владимиру было мало попадьи, по его приказу доверенные люди хватали на улицах Галича подвернувшихся красавиц и тащили в княжеский терем. Все это переполнило чашу терпения местного боярства. Роман эти настроения аристократов уловил и стал засылать в Галич посланцев на переговоры с боярами. Пусть они изгонят Владимира, а призовут Романа, и уж он их тогда своей княжеской милостью не обидит. Зерна падали на благодатную почву, и в один прекрасный день в хоромы к Владимиру явились бояре и воеводы. И услышал князь от них очень неприятные вещи.