Не соглашаясь с викторианским отношением к сексу, Кроули не видел в своём поведении ничего неправильного. То, что начиналось как сознательное и намеренное совершение грехов, теперь превратилось в осуществление своих естественных желаний. Он считал моногамный брак помехой естественному ходу вещей, разложением общества путём жестокого давления. По мнению Кроули, плоть не заслуживала большого уважения и была лишь транспортным средством для личности. Вследствие этого он совершенно не боялся заразиться венерической болезнью (и презирал тех, кто подавлял свои желания из-за этого страха) и не заботился о том, что сам может быть переносчиком болезни. Помимо триппера, который он подхватил у проститутки из Глазго, в 1897 году, на втором году своего обучения в Кембридже, Кроули заболел сифилисом. Он лечился от этой болезни с применением очень ядовитых солей ртути и в зрелом возрасте сообщил об этом одному парижскому врачу, утверждая, что у него тем не менее отсутствовали главные симптомы этой болезни. Кроме того, Кроули не прикладывал никаких усилий к тому, чтобы не заразить других. И в самом деле, позднее он писал, что был убеждён: болезнь, которая могла привести к безумию и смерти, была признаком гениальности, и утверждал, что «для любого мужчины факт заражения микробами этого вируса был бы целительным, культивирующим индивидуального гения».

Несмотря на свою рано начавшуюся гетеросексуальную деятельность, Кроули, в сущности, был бисексуалом со склонностью к агрессии и садомазохизму, причины которых традиционно относят к той подавляющей атмосфере, в которой вырос Кроули, к факту отсутствия отца в период формирования личности мальчика, ктем гомосексуальным домогательствам, которым он подвергался в Малверн-колледже, к жестокостям школы Чемпни, к попытке соблазнения Кроули одним из его наставников и к целому списку других скрытых психологических мотивов. Другая причина двусмысленной сексуальной ориентации, проявившейся у него на пороге взрослой жизни, заключалась в его постоянной готовности к эксперименту, проистекающей как из его любопытства, так и из постоянных поисков по-настоящему тяжкого греха. Итак, в годы своей учёбы в Кембридже Кроули получил свой первый гомосексуальный опыт.

Доподлинно неизвестно, где именно имели место его ранние гомосексуальные сношения. Ясно, тем не менее, когда они происходили. То, что случилось с ним накануне Нового года в 1896 и 1897 годах, было не только духовным откровением, и его описание этих событий и пережитого пробуждения может быть истолковано совсем в другом свете. Годы спустя, когда Кроули составил список переломных событий своей жизни, он в числе прочего записал следующее: «Принят в Военный Орден Храма, в полночь 31 декабря 1897 года». Сноска при этом списке гласит: «Осторожность не позволяет мне давать разъяснения по поводу тех тёмных мест, которые присутствуют в этом тексте». Вот каким образом Кроули проводил идею о том, что человеческая сексуальность должна проявляться свободно. Однако следует помнить, что гомосексуальные и анальные гетеросексуальные сношения считались в то время преступными и рассматривались в суде. Едва ли Кроули хотел повторить судьбу Оскара Уайльда и оказаться в тюрьме.

Дополнительные сведения можно обнаружить в двух стихотворениях, относящихся к тому периоду жизни Кроули. Первое из них, которое называется «В Киле», указывает на то, что событие произошло во время кратковременного пребывания в этом городе:

О, белое пламя рук в сумерках,

Огонь больших серых глаз,

Чей взгляд доводит меня до дрожи.

Над морем — тьма,

И повсюду мерцают тусклые, призрачные огни,

Из-за чего весь мир кажется жутким.

Но здесь, в комнате,

Мы слиты в одно целое, и жаркие поцелуи

Блуждают в чащах

Твоих тёмных локонов!

Другое, которое называется «В Стокгольме» и заканчивается следующими строками:

На что нам речь в тот миг, когда лобзанья

Красноречивее и жарче, а слова

И холодны, и слабы?

Ах, мой друг,

Когда б и не был жалок наш язык,

Всё ж нами бы владела немота! —

заставляет сделать иное предположение. Стокгольмский вариант подкрепляется также рассказом, опубликованным в The Magical Link в период между 1990 и 1994 годами. Озаглавленный «Не жизнь и не приключения сэра Роджера Блоксэма», он представляет собой наполовину автобиографическое повествование о сексуальных приключениях Кроули с офицерами военной службы. Членство Кроули в «Военном Ордене Храма» ввело в заблуждение многих его биографов, которые предположили, что речь идёт о вступлении Кроули в масонский орден Рыцарей Храма. Однако это невозможно: для того чтобы вступить в этот орден, человек уже должен быть рядовым членом масонской ложи, а Кроули им не был. Употребляемое им слово «храм» — иносказание для обозначения его гомосексуальных деяний, фигура речи, довольно распространённая в тайном (в те времена) мире гомосексуалистов.

В гомосексуальных играх Кроули, как правило, брал на себя пассивную роль, не участвуя в происходящем эмоционально. Он предпочитал, чтобы акт содомии совершался над мим, а не им самим, поскольку это отвечало его мазохистским наклонностям. Позднее Кроули выступал в защиту гомосексуализма. В «Мировой трагедии» он писал: «чтобы ничтожества с „либеральными" взглядами не пришили докучать мне своей поддержкой, я должен открыто выступить в защиту того, что ни один из живущих англичан не осмелится защищать, даже втайне, — в защиту содомии! В школе меня учили восхищаться Платоном и Аристотелем, которые считали содомию полезной для юношей. Я не осмеливаюсь оспаривать их мнение; и в самом деле, казалось бы, нет лучшего способа избежать жене кой заразы и мрачного наслаждения от греха, совершав его в одиночку». Далее он перечислял имена таких известных гомосексуалистов, как Александр Македонский, Наполеон, Гёте, Фрэнсис Бэкон и Шекспир, и критиковал гетеросексуальную любовь с тех позиций, что женщины нечисты и что именно «отношение к ним как к чему-то возвышенному разлагает душу».

Разумеется, поскольку гомосексуализм считался преступлением, гомосексуальные контакты были для Кроули ещё одной возможностью сознательно грешить. В маленькой записной книжке в красном кожаном переплёте, куда Кроули записывал свои ранние стихи, пятым по счёту было такое стихотворение:

Того, кто первым соблазнил меня, я не могу забыть.

Любил его я вряд ли,

лишь желал познать с ним новый тяжкий грех.

Намёк на удовольствие, которое он получал от совершен и я над ним актов содомии, содержится в другом стихотворении из этой же записной книжки, которое заканчивается так:

Неужели я пал так низко?

Мои губы накрашены.

Я покрываю щёки румянами, чтобы соблазнить

мужчину, чтобы погубить его.

Я продаю своё тело в кричащих, причудливо

украшенных одеждах.

Моё дыхание пахнет духами, как дыхание проститутки.

Я дарю поцелуи за деньги —

Даже Иисус не мечтал о такой жертве?

Его гомосексуальные контакты были мимолётными связями, но в первом семестре третьего учебного года в Кембридже, после переезда на новую квартиру в дом 37 по Тринити-стрит, Кроули встретил человека, половые отношения с которым приобрели для него более серьёзное значение.