Бертон стал героем Кроули, которого он считал «высочайшим мастером, величайшим из всех, кто когда-либо брал в руки перо». Однакоделобылонетольковтом восхищении, которое Кроули испытывал перед произведениями Бертона. Бертон был романтиком, искателем приключений, рисковавшим своей репутацией и своим состоянием (или, если быть более точным, состоянием своей жены), боровшимся с условностями и викторианским ханжеством. Он был тем, к чему Кроули стремился: человеком действия, мыслителем-вероотступником, мятежной душой и оригинальной личностью. Его влияние на Кроули было чрезвычайно сильным, ведь именно Бертон указал ему путь на Восток.

Значительную часть прочитываемых книг Кроули держал в секрете от своих друзей. Боясь, что с ним перестанут общаться, сочтя занудой и зубрилой, он старался изобразить из себя лихого парня, который шатается по городу. Он играл в карты и шахматы в трактирах, сквернословил, скандалил, дрался, катался на велосипеде и пил. Среди его друзей почти не было товарищей по учёбе. Он не был, какой утверждал, «заинтересован в обыкновенных людях; я искал общества людей со странностями. Дело было не в том, что мне нравились ненормальные люди; это была лишь моя научная позиция, которая заключалась в том, что мы узнаём новое, когда видим отклонения от нормы». Но тот факт, что его соученики, уже благодаря тому, что их приняли в университет, представляли собой нечто уникальное, а следовательно, отклонение от нормы, казалось, никогда не приходило ему в голову.

Главной связью Кроули с общественной жизнью университета был Кембриджский университетский шахматный клуб. Во время первого своего семестра в университете он обыграл президента клуба Нэша, который был так этим впечатлён, что взял Кроули с собой в Петерхаус, где он проиграл Аткинсу, который позднее стал чемпионом Англии по шахматам среди любителей. Кроули утверждал, что это было первое его поражение с того самого времени, как он научился играть. Он глубоко изучал игру, неделями посвящая этому по нескольку часов в день, анализируя и разрабатывая стратегии игры. На втором году своего обучения Кроули был избран президентом клуба и представлял на шахматных турнирах не только Тринити-колледж, но и сам университет. Он редко проигрывал и честолюбиво мечтал стать чемпионом мира по шахматам.

Страсть к шахматам сопровождала Кроули всю жизнь. Он утверждал, что игра в шахматы даёт отличную возможность проникнуть в человеческую психологию, и он использовал эту возможность, чтобы изучать других людей. В последующие годы его способность к концентрации достигла такого уровня, что он одновременно мог вести несколько поединков, не глядя при этом на шахматные доски. Его противники вслух произносили свои ходы, а Кроули в уме представлял их. Так он мог одновременно вести три игры — способность, которая стала поводом для историй, сомнительных по своей достоверности. Одна из них, например, повествовала о случае, когда Кроули занимался сексом в спальне, а в соседней же комнате за шахматной доской сидел его друг. Дверь спальни была открыта, и Кроули отвечал на каждый ход противника, не прерывая своего занятия. Кроули выиграл. И в самом деле, Кроули был настолько хорошим шахматистом, что его имя осталось в истории этой игры. Авторы книги «Страстный любитель шахмат», перечисляя вымышленные команды, состоящие из знаменитых людей, включили его в команду «Грешников» под руководством преподобного Гарольда Дэвидсона, священника-расстриги из Стифки, что в Норфолке, который был известен тем, что проповедовал сидя в бочке, стоявшей на аллее аттракционов «Золотая миля» в Блэкпуле, и был случайно убит львом по имени Фредди в Скегнесском парке аттракционов в 1937 году. Следует признать, что Кроули был бы доволен обществом такого человека.

К концу второго года своего обучения Кроули начал задумываться о будущем и решил, что дипломатическая карьера могла бы оказаться для него подходящей. Он полагал, что служба дипломата «открывает широкие возможности для земных наслаждений и одновременно требует высочайших качеств человеческого ума». «Утончённость интриг всегда завораживала меня», — писал он. Конечно, у дипломатической карьеры были привлекательные стороны: он сможет путешествовать, искать приключения и станет романтиком по примеру своего кумира Бертона. Он упомянул об этом своём намерении в разговоре с матерью и дядюшками и получил от них одобрение. В конце концов, это была солидная профессия. Для того чтобы сделать шаг в дипломатические круги, требовалась рекомендация, но она была уже наготове. Жена дядюшки Джонатана Кроули состояла в консервативной «Лиге подснежника» и имела некоторое влияние на лорда Ричи и лорда Солсбери, бывших министра иностранных дел и премьер-министра соответственно.

Даже при наличии таких сильных покровителей у Кроули возникли трудности с иностранными языками, знание которых обязательно требовалось от людей, готовящих себя к дипломатической службе.

Несмотря на то что Кроули быстро усваивал грамматику, он был нетерпелив при накоплении словарного запаса и с трудом добивался верного произношения, которому препятствовало его неумение правильно произносить букву «р» и не слишком острый слух. Было решено, что в качестве одного из четырёх языков, которыми обязан владеть дипломат, Кроули выберет русский. Он уже владел английским, французским и, возможно, итальянским или греческим. Русский был хорошим выбором. Этот язык не пользовался популярностью среди кандидатов на дипломатическую службу, и, если бы Кроули удалось овладеть им, ему была бы гарантирована должность при царском дворе в Санкт-Петербурге.

И вот летом 1897 года Кроули отправился в Санкт-Петербург с намерением выучить русский язык. Однако его постигла неудача. И дело было не в его лени или отсутствии способностей. Ему было просто не интересно. Изучение русского было тяжёлым монотонным трудом. Язык оказался сложным, и он не был заинтересован в занятиях такой скучной теоретической дисциплиной. В конце концов, ведь именно этого он старался избежать, учась в Кембридже.

Тем не менее это путешествие возымело на него влияние, продлившееся многие годы, хотя и не такое, какого он ожидал. Возвращаясь в Великобританию по железной дороге, Кроули сделал остановку в Берлине, чтобы посетить международный шахматный конгресс. Он вошёл в зал, где проходили игры, и испытал нечто такое, что он воспринял как мистический опыт. Он почувствовал себя так, как будто реальность отступила, душа его отделилась от тела и обозревала собравшихся в зале гроссмейстеров, видя в них нелепо одетых существ, жалкую пародию на человека. В этот момент он осознал, что отныне не желает считать шахматы чем-то большим, чем увлекательное времяпрепровождение.

Путешествие в Россию не было ни первой, ни единственной его заграничной поездкой, предпринятой в университетские годы. Не желая возвращаться на каникулы домой, в Стритхэм, и не имея проблем с деньгами благодаря матери, дядюшкам и полученному наследству, Кроули отправился путешествовать поездом по Европе, предпочитая Голландию, Данию и Скандинавию. Куда бы он ни поехал, он наблюдал местных жителей, их обычаи и традиции, предпочитая общества, чем-либо отличающиеся от английского и от обществ Германии и Франции, схожих с Англией своим культурным устройством. И разумеется, он продолжал заниматься альпинизмом.

Два лета, в 1896 и 1897 годах, Кроули провёл в Альпах, причём почти всё время — на Бернском нагорье. Как альпинист он мало изменился. Он по-прежнему кичился перед местными проводниками, высмеивая их робость, лазал по скалам очень проворно, но всё же несколько безрассудно и постоянно важничал. Он проложил несколько новых маршрутов восхождений и первым совершил несколько траверсов, причём в одном из таких случаев он шёл в одиночку по маршруту, на котором поскользнулся и упал его товарищ. В мемуарах Кроули ничего не сказано о том, чем закончилось это падение. О другом альпинисте Кроули сообщает, что поймал его за воротник, когда тот скользил мимо него по склону: последнюю историю не стоит безоговорочно принимать на веру. Несмотря на своё высокомерие и хвастовство, Кроули по-прежнему демонстрировал отсутствие всякой заинтересованности в известности и славе и был готов делиться с другими скалолазами информацией о разведанных им маршрутах, хотя и любил предупредить других, что его маршруты могут показаться им слишком трудными и рискованными. Держась особняком от большинства других скалолазов, Кроули писал, как «удивителен тот факт, что лишь единицы способны сохранять нормальную способность мыслить в горах… Высокий уровень духовного развития, романтический темперамент и глубокие знания, основанные на опытах восхождений в различных условиях, — вот лучшие защитники от безрассудных побуждений, а также истерических ошибок, которым подвержен обычный человек». Нет сомнений в том, что Кроули считал себя исключительным человеком, и это его ощущение стало ещё сильнее в более поздние годы, когда он склонен был утверждать, что его великолепное чувство ориентации в пространстве является скорее следствием его физической силы, чем, как в случае с другими альпинистами, результатом изучения топографии и геологии. Сущность его умений, как он считал, заключалась в том, что его подсознание фиксировало положения, которые его тело принимало в течение дня. В дополнение к этому он утверждал, что способен запомнить мельчайшие особенности рельефа скалы, а также может чувствовать запах снега и воды. Последнее маловероятно: обоняние Кроули, так же как и его слух, было ниже среднего уровня. Тем не менее первое утверждение вполне может быть правдой в отношении человека, который способен одновременно в уме вести три шахматных игры.