Так благополучно и даже, на первый взгляд, довольно успешно закончился 1558 г. Надо полагать, что в начале года в Москве рассчитывали на большее, но, увы, человек предполагает, а Бог располагает, и не все, что задумали в конце 1557 — начале 1558 г. Иван и его советники, удалось выполнить. Не сумели выступить в помощь Вишневецкому черкесские князья, да и бий Исмаил остался в стороне от совместного наступления против Девлет-Гирея — ему так и не удалось подчинить своей воле не только племянников, но даже его собственные сыновья Тинбай и Кутлубай со своими улусами откочевали к Девлет-Гирею и приняли участие вместе с Мухаммед-Гиреем в зимнем 1558 г. набеге на Русь. А тут еще усилился старинный неприятель Исмаила мурза Гази бей Урак, «казаковавший» со своим улусом и примкнувшими к нему врагами Исмаила на современном Ставрополье и под Азовом. Одним словом, у Исмаила хватало и своих забот без того, чтобы помогать Ивану в его противостоянии с «крымским». А без легкой, подвижной черкесской и ногайской конницы (русская же и вассальная татарская были задействованы в ливонских походах, следовавших один за другим на протяжении всего года) сколько-нибудь успешные серьезные операции в низовьях Днепра и причерноморских степях были невозможны.

Тем не менее, несмотря на то, что хан не осмелился выступить за Перекоп, а попытка набега на Русь, предпринятая его сыном и наследником, завершилась неудачей, вряд ли именно этого хотели в Москве в начале 1558 г. Ситуация в русско-крымских отношениях оставалась по-прежнему неопределенной, патовой. Ни русский царь, ни крымский не собирались идти на уступки и мириться на условиях, предлагаемых противной стороной. Вместе с тем и заставить оппонента силой принять эти условия никак не получалось ни у Ивана, ни тем более у Девлет-Гирея. Время же было не на стороне русского государя — Сигизмунд никак не откликался сколько-нибудь положительно на предложение заключить союз против «бусурманства», и вообще отношения Москвы и Вильно оставались весьма и весьма напряженными. К старым проблемам добавились новые — попытка Ивана силой разрубить клубок противоречий между Россией и Ливонией не могла не обеспокоить самым серьезным образом Литву, полагавшую Прибалтику сферой своих интересов. Одним словом, никаких гарантий относительно того, что перемирие между Русским государством и Литвой, истекавшее в 1562 г., будет продлено и тем более завершится «вечным миром», не было. Можно было ожидать, что Литва попытается вмешаться в этот конфликт. Вместе с тем Ивану было хорошо известно, что при дворе Сигазмунда II существует довольно влиятельная партия, ратовавшая за союз с Москвой и совместные действия против Крыма и в перспективе — турок. Видимо, все эти соображения и легли в основу решения, принятого Иваном IV и его советниками в конце 1558 г., в кампанию 1559 г. усилить давление на Крым с целью вынудить его шертовать московскому государю на его условиях.

Как развивались события в кампанию 1559 г.? Попытаемся реконструировать ход событий летом и в начале осени этого года, опираясь на противоречивые сведения летописей и разрядных книг — а в том, что они противоречивы, нет никаких сомнений. При их чтении и сопоставлении порой рождается чувство, что речь идет не об одной кампании, а о совершенно разных, проходивших в разные годы и в разных местах. Но вернемся к описанию событий.

На первый взгляд, план кампании, выработанный в Москве, предусматривал на этот раз организацию набегов на Крым с двух сторон — со стороны Днепра и Дона. С этой целью в феврале 1559 г. царь «отпустил» на Донец князя Вишневецкого, «а велел ему приходить на крымскиа улусы, суды поделав, от Азова пот Керчь и под иныя улусы». Вслед за ним на Дон был отправлен постельничий Ивана И.М. Вешняков «со многими людми» с указанием «крымские улусы воевати, которые блиско Дону и которые кочюют у моря около Керчи». Кроме того, Вешняков должен был найти на Дону место, где можно было бы поставить крепость, подобную Псельскому городу, «для того, чтоб из того города блиско ходить их Крыму воевати». Заодно, надо полагать, из этого города можно было бы присматривать и за ногаями, а в случае чего — помочь черкесским князьям. Помощь Вишневецкому должен был оказать и донской атаман Михаил Черкашенин со своими казаками.

В феврале же 1559 г. по зимнему пути на Днепр был отправлен окольничий Д.Ф. Адашев «со многими людьми» — по свидетельству князя Курбского, 8 тыс. «стратилатов». Цифра эта если и была преувеличена, то не намного (полагая, что в это число входят как «сабли и пищали», так и обозники-кошевые). Ведь рать Адашева состояла из 3 полков (5 воевод) и включала в себя, помимо украинных детей боярских, казаков и по меньшей мере 2 статьи (т.е. около 1 тыс. бойцов) стрельцов. Перед Адашевым и его товарищами была поставлена задача идти «в судех» «государево дело» «беречь на Днепре и промышляти на крымскыя улусы».

Что было дальше? В отличие от предыдущего года, посланные на юг русские ратные люди очень скоро столкнулись с неприятелем. То ли Девлет-Гирей решил прощупать намерения Ивана, то ли он не мог сдерживать своих мурз, оголодавших без добычи, но так или иначе, а в апреле в Москву пришла весть и 14 пленных татаринов от Вишневецкого. Он сообщал, что «побил крымцов на Яйдаре близко Азова (относительно, конечно, потому что если речь идет о реке Айдар, то это где-то на территории нынешней Луганской области Украины. — П.В.); было их полтретьяста человек, а хотели ити под Казанские места войною, и князь Дмитрей их побил на голову, а дватцать шесть живых взял, и государю четырнатцать прислал, и двенатцать в вожи у собя оставил». Вслед за этим прислал гонца и 4 «языков» атаман М. Черкашенин, сообщивший, что он и его люди «наехали» в верховьях Северского Донца на татарский отряд и также побили его. «Языки» сообщили, что Мухаммед-Гирей «в Крым пришел добре истомен, омер коньми и людьми».

О дальнейшей эпопее князя Вишневецкого рассказывают османские документы. Согласно их сведениям, в конце апреля — начале мая «Дмитрашка» во главе большого войска «неверных» напал на Азов. Его гарнизон, состоявший из 200 янычар, сумел отбиться только с помощью ногаев мурзы Гази бей Урака (о нем речь пойдет ниже), кочевавших в окрестностях города, и стоявшей на рейде крепости османской эскадры. Спустя пару месяцев «Дмитрашка» со своими людьми с моря попытался атаковать Керчь, но из-за приближения османской эскадры отошел к Азову, а затем, преследуемый турецкими галерами, снял осаду этой крепости и поднялся вверх по течению Дона. Здесь он заложил острог, в котором рассчитывал перезимовать и весной с новыми силами повторить попытки нападения на владения турок и татар в Приазовье. Кстати, османский адмирал Али Рейс, командовавший эскадрой, отписывал султану, что он и его люди помешали соединиться с «Дмитрашкой» 4-тысячному отряду «неверных». Надо полагать, что это были люди И.М. Вешнякова, посланные на помощь Вишневецкому.

Правда, об этих подвигах князя и его людей русские источники умалчивают, но они подробно рассказывают о других событиях. В июне с Поля пришла неприятная новость. Пронский воевода В.А. Бутурлин прислал государю 16 «языков» и отписал, что де приходили «крымские татаровя» к Пропеку и он, воевода, их побил и захваченных с бою пленников отправил в Москву. Очевидно, это был еще один небольшой татарский «чапгул», рыскавший в поисках добычи или сведений о намерениях «московского» у русских границ.