Генерал Ангуладзе (командир полка 13-й пехотной дивизии) сообщил, что в деревне Небелевке должен быть Таганрогский батальон полка 34-й пехотной дивизии, но попытка наша связаться с ним не дала результатов (батальон этот почему-то из Голты двигался по железной дороге на Бобринскую — Тальное, а оттуда на подводах в Небелевку, что и было причиной его опоздания). Далее он сообщил, что Литовский батальон полка 13-й пехотной дивизии занимает деревню Полонистое и с рассветом будет наступать на Перегоновку — Крутенькое. Наш правый фланг оставался открытым, никаких частей там не было. Потери за день ранеными 15 офицеров и 25 солдат. Несмотря на тревожную обстановку, полку приказано оставаться на занимаемых позициях. В общем, ночь прошла спокойно.

На рассвете 14 сентября махновцы перешли в общее наступление. 1-я и 3-я роты, бывшие в охранении на участке 1-го батальона, остановили огнем и контратакой выступавшие цепи махновцев и тем дали возможность остальным ротам развернуться и войти в линию боя. Казачий разъезд, высланный командиром полка влево для связи с Литовским батальоном, поднявшись на высоты восточное Копеньковатого, стал знаками подавать тревогу и, бросившись назад, донес, что махновская конница уничтожила литовцев и двигается на Покотилово — Терновку. Командир 1-го батальона (капитан Стольников) успел выдвинуть южнее Копеньковатого 2-ю роту с пулеметами, которая и отразила махновцев. 2-й батальон (капитан Гаттенбергер), бывший правее 1-го батальона, будучи охвачен махновцами с правого фланга, стал отходить. Пехота махновцев наступала на полк с севера и запада, стараясь прижать наши роты к реке Синюха, а конница стремилась захватить переправу у Покотилова и Терновки. Штаб полка, 2-я рота, часть полковой пулеметной команды, батарея и обоз быстро отошли и успели захватить переправу у Терновки, но командир полка не стал удерживать ее до подхода других рот и поспешно отошел на Тышковку, а к вечеру очутился в селе Лысая Гора без полка.

1, 2, 4, 5, 6 и 7-я роты с пулеметами отходили под сильным давлением махновской пехоты справа и с фронта и под давлением непрерывных атак конницы на левый фланг. Артиллерия противника, очевидно боясь попадания по своим, обстреливала какие-то объекты впереди наших рот. Войдя в лес, что восточнее Копеньковатого, ротам пришлось бросить пулеметы и патронные двуколки, ибо лес был окопан широкой и глубокой канавой, которую коням преодолеть было невозможно. Выйдя из леса, роты взяли направление на Росзоховатое, но вынуждены были пройти севернее этой деревни, так как она уже была занята противником с артиллерией. Тщетно роты сигнализировали флагами, чтобы вызвать своих на помощь. Ответа не было. Кругом враг, впереди река Синюха. Впоследствии выяснилось, что на переправе в Терновке видали флаги и все-таки командир полка решил оставить переправу, не дождавшись подхода своих рот. Роты шли обреченные на гибель. Знали, что пощады не будет. Двигались без дорог, по крупной пахоте.

Солнце начало припекать. По пятам двигалась пехота махновцев, но цепи наши расстрелу не подвергала, так как, по-видимому, у нее кончились патроны, что мы тотчас же почувствовали. Но кончался и у нас носимый с собой запас патронов. Конница противника все время набрасывалась на нас на обоих флангах, пытаясь бросанием ручных гранат вызвать среди нас панику, чтобы затем действовать холодным оружием. Нужно было непрерывно останавливаться и залповым огнем отбивать конные атаки. Падали раненые и, чтобы не попасть живыми в руки врага, сами себя достреливали. Легко раненные продолжали отходить с ротами. Подходили к реке Синюха, но не знали, где находится переправа. Река глубокая и довольно широкая.

Наконец, подошли к самой реке в излучине севернее Терновки. Несколько человек бросилось вплавь, часть потонула, часть вернулась обратно. Пехота махновцев остановилась. Отстреливаясь от конницы, роты двинулись вдоль берега реки, в надежде найти переправу. К 15 часам роты подошли к Бураковке, откуда были встречены пулеметным огнем. Роты атаковали Бураковку и заняли ее, там им достался махновский пулемет. Только здесь, сделав без дорог по пахоте около двадцати верст, роты остановились и приготовились к последней обороне. К счастью, жители указали греблю, по которой можно было перейти на левый берег реки. Двинулись, нашли греблю и переправились через реку Синюха. В шести ротах осталось около ста человек. Куда идти? Предполагали, что штаб полка и команды находятся в Тышковке, и решили двинуться на Константиновку. Медлить было нельзя, махновцы уже подошли к берегу. На встречные подводы посадили раненых. Стали приближаться к Константиновке. Одновременно туда же подошли какие-то колонны со стороны Терновки. Думали, свои. Вдруг колонны стали разворачиваться и артиллерия открыла по нас огонь. Раненые на подводах сразу повернули на Чуровку и ускакали в направлении Водяное — Карбовка — Глодосы — Новоукраинка, куда и прибыли поздно ночью. Оставшиеся около 60 человек под командой командира 2-го батальона капитана Гаттенбергера повернули цепью на Чуровку и стремились добраться до леса, что восточнее этой деревни. Не суждено было им уйти. Конные атаки они отбили, но артиллерия махновцев, выезжая поорудийно перекатами, расстреливала цепь картечью. Патроны кончились. Оставшихся в живых конница перерубила. Капитан Гаттенбергер застрелился. Пленных не было ни одного. В этом бою 1-й и 2-й батальоны потеряли убитыми 60 офицеров и 88 солдат, ранеными 30 офицеров и 55 солдат.

Махно дал блестящую оценку работы полка и считал его погибшим. В своей газете «Путь к свободе» от 30 октября 1919 года за № 4 в статье «Разгром Деникинцев» он писал: «Понимая всю важность и опасность армии революционных повстанцев, деникинцы группировали против нее на линии Елисаветград — Вознесенск крупные силы численностью до 12–15 полков, среди которых был 1-й Симферопольский Офицерский полк, отличавшийся крайним упорством и стойкостью…» и далее: «…1-й Симферопольский Офицерский полк, несмотря на свою организованность и упорство, был настигнут на реке Синюха и полностью изрублен кавалерией». Махно ошибся. Полк не погиб. Благодаря лишь непонятной растерянности командира полка полковника Гвоздакова погибла часть лучших чинов полка. Враг ликовал, но преждевременно.

На этом закончились операции полка против Махно, длившиеся в общей сложности 26 дней с 20 августа по 14 сентября и причинившие полку очень тяжелые потери. В течение этих боев было убито 87 офицеров и 121 солдат, ранено 178 офицеров и 238 солдат, пропало без вести 5 офицеров и 6 солдат, или всего 635 убитых и раненых офицеров и солдат.

К вечеру 15 сентября